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          物競編號 06HR
          分子式 C5H9NO3S
          分子量 163.2
          標簽 N-乙酰-L-β-巰基丙氨酸, N-乙酰半胱氨酸, 乙酰半胱氨酸, 痰易凈;N-乙酰基-3-巰基丙氨酸, L-α-乙酰氨基-β-巰基丙酸, Acetylcysteine, LNAC, NAC, Airbron , Broncholysin , Inspir, Kespaire, Mucofilin, Mucomyst, L-α-Acetamido-β-mercaptopropionic acid, 黏痰溶解藥

          編號系統

          CAS號:616-91-1

          MDL號:MFCD00004880

          EINECS號:210-498-3

          RTECS號:HA1660000

          BRN號:1724426

          PubChem號:24277970

          物性數據

          1.       性狀:白色結晶性粉末, 有類似蒜的氣味,味酸。有吸濕性。

          2.       密度(g/mL,25/4℃):未確定

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.       熔點(oC):109-110

          5.       沸點(oC,常壓):未確定

          6.       沸點(oC,5.2kPa):未確定

          7.       折射率:未確定

          8.       閃點(oC):未確定

          9.       比旋光度(o,c=2,水中):-35.1

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.    臨界溫度(oC):未確定

          15.    臨界壓力(KPa):未確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.    溶解性:易溶于水或乙醇,不溶于乙醚、氯仿。

          毒理學數據

          暫無

          生態學數據

          三、生態學數據:

          1、其它有害作用:該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

          分子結構數據

           

          五、分子性質數據:

          1、   摩爾折射率:38.25

          2、   摩爾體積(cm3/mol):126.0

          3、   等張比容(90.2K):335.1

          4、   表面張力(dyne/cm):49.9

          5、 極化率(10-24cm3):15.16

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:3

          3.氫鍵受體數量:4

          4.可旋轉化學鍵數量:3

          5.互變異構體數量:2

          6.拓撲分子極性表面積67.4

          7.重原子數量:10

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:148

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:1

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          1.有類似蒜的臭氣,味酸,有吸濕性。

          貯存方法

          1.充氬氣密封4oC干燥保存

          合成方法

          合成方法:
          1.將左旋半胱氨酸鹽酸鹽(無結晶水)溶于0.8倍蒸餾水,此時可適當加熱。然后在加有活性炭的漏斗中過濾,濾液加入3.6倍體積的95%藥用乙醇,再加入工業吡啶(0.8倍體積)先在冰水浴中冷卻后,再放入冰箱過夜,次日過濾,用三氯甲烷(工業品)洗滌,過濾,壓干,迅速放入真空干燥器,常溫干燥5h,得左旋半胱氨酸。收率86.5%。

          以L-半胱氨酸與醋酐乙酰化即得

          中和 將無結晶水的L-半胱氨酸鹽酸鹽溶于0.8倍的蒸餾水中,經水浴微熱溶解后倒人預先鋪有活性炭的布氏漏斗中抽濾,取濾液并加入乙醇 (95%),再加入吡啶攪拌后,放人冰水浴中冷卻,再置人冰箱中過夜,析出結晶,過濾取結晶,用CHCl3洗滌,壓干。迅速放人真空干燥器中干燥,得L-半胱氨酸。
          乙酰化 將L-半胱氨酸投入反應罐中,加入冰醋酸、三氯甲烷,在劇烈攪拌下加入醋酐。反應罐夾層加熱至35℃左右后,停止加熱,罐內溫度逐漸上升至82-85℃,為控制溫度過高,在70℃左右時開始冷卻,維持50℃左右攪拌半小時后,過濾取濾液,并減壓濃縮,當比較黏稠時,再加適量水濃縮。如此反復幾次,當濃縮液為半胱氨酸1.8倍左右時,冷卻并加入少許L-半胱氨酸晶體接種,放入冰箱中過夜、結晶,過濾取結晶壓干,用乙醚洗滌,得乙酰半胱氨酸粗品。
          精制 粗品放入0.5-0.6倍的蒸餾水中溶解,加5%活性炭脫色,過濾取濾液,放人冰箱中過夜,析出結晶,過濾取結晶,壓干,用乙醚洗滌,真空干燥,得乙酰半胱氨酸精品。

          2.

          用途

          1.用作黏痰溶解藥物。適用于大量黏痰阻塞所引起的呼吸阻塞。此外還可用于乙酰氨基酚中毒的解毒。因本品有特殊臭味,服用易引起惡心嘔吐。對呼吸道有刺激作用,可引起支氣管痙攣,一般與異丙腎上腺素等支氣管擴張劑合用,同時配合吸痰器排痰。不宜與金屬(如Fe、Cu)、橡膠、氧化劑等接觸。不宜與抗生素類藥物如青霉素、頭胞菌素、四環素等并用,以免降低其抗菌作用。支氣管哮喘者慎用。

          2.用于生化研究,醫藥上用作粘痰溶解藥及乙酰氨基酚中毒的解毒藥。

          3.生化試劑,醫藥,該品用作祛痰藥,稱痰易凈,易咳靜。對粘稠的痰液有分解作用。作用機理是該品分子結構中所含的巰基能使粘痰中粘蛋白多肽鏈中的二硫鍵斷裂,使粘蛋白分解,降低了痰液的粘度,使之液化易于咳出。適用于急,慢性呼吸道疾病的痰液粘稠不易咳出者,以及大量粘痰阻塞而引起吸吸因難的危重癥狀。

          4.保護巰醇試劑。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:暫無

          安全標識:S22 S24/25

          危險標識:R10 R23

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜