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    	          物競編號
    	          1508

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C4H6N2O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          114.10
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        重氮乙酸乙酯
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：623-73-4
          
        
          MDL號：MFCD00001989
          
        
          EINECS號：210-810-8
          
        
          RTECS號：AG5775000
          
        
          BRN號：107654
          
        
          PubChem號：24894459
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：黃色油狀物
          2.密度：1.085 g/cm3
          3.沸點（℃，720 mmHg）：140~141
          4.溶解性：溶于大多數有機溶劑，通常在CH2Cl2、CHCl3、CCl4、ClCH2CH2Cl和MeCN 中使用。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.試劑在加熱情況下會引起分解和爆炸，還會自動分解出有毒物質。建議小心儲存和帶上防護裝備后使用。
          2.有毒。具有滲詐性，即使減壓蒸餾，亦有爆炸危險。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.實驗室以甘氨酸乙酯鹽酸鹽為原料，在5%的H2SO4溶液中與NaNO2作用來制備[1]。 
          2. 注意！全部操作應在良好通風櫥內進行，操作務必注意。制備后要及早應用，不能放置。
              在裝有攪拌器、滴液漏斗、溫度計和氮氣導入管的四頸瓶中加入140克(1摩爾)氨基乙酸乙醋鹽酸鹽溶于250毫升水的溶浪和600毫升二氯甲烷(注)，冷至一5℃，通氮氣，攪拌下加入冰冷的83克(1.2摩爾)亞硝酸鈉溶于250毫升水的溶液.溫度降至一9℃，滴入95克5%(重i-}比)的硫酸，約3分鐘.采用一23℃的冷浴時反應溫度最高升至一1℃.10分鐘內不再放熱時反應即告結束。反應混合物轉入用冰冷卻的分液漏斗，將黃一綠色二氯甲烷層側入1升冷卻的5%碳酸氫鈉溶液中，水層用75毫升二氯甲烷萃取.二氯甲烷和碳酸氛鈉溶液重行轉入分液漏斗，振搖至試紙不顯微酸性.分出有機層，轉入干燥分液漏斗，加入15克粒狀無水硫酸鈉振搖5分鐘，過濾，經減壓分餾除盡溶劑(室溫，300mm，最后可達35，20mm 得到90-100克黃色油狀物的重氮乙酸乙醋，產率79一88%。對于一般的合成工作，產品純度已符合要求

          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          重氮乙酸乙酯作為一個帶有重要官能團的商業化重氮化合物在有機合成中具有非常重要的作用。它的特色反應主要體現在C-H鍵的插入反應和不飽和鍵上的環化反應。
          重氮乙酸乙酯在路易斯酸催化劑的存在下，可以發生C-H鍵的插入反應。但是，它與醛發生的C-H鍵插入反應生成β-酮酸乙酯產物具有十分重要的合成價值。多種路易斯酸催化劑可以用于該目的[2,3]，應用范圍最廣的催化劑是無水SnCl2[4~6]。該反應一般在低溫至室溫下若干小時內完成，可簡單地通過觀察氮氣的放出來跟蹤反應。產物的產率通常在較好和非常好的水平，而且具有很好的化學選擇性 (式1，式2)[3,4]。最近文獻報道使用一種鐵催化劑可以使該反應主要生成一類新的產物(式3)[2]。
          傳統上重氮乙酸乙酯在銅或者釕金屬催化劑的存在下，可以與雙鍵發生環加成反應，得到環丙烷產物。該反應許多時候可以得到高度立體選擇性的產物 (式4)[7]。使用適當的手性配體與金屬配位后參與催化反應，則可能得到高度光學純的產物 (式5)[8,9]。使用維生素B12作為催化劑，也可以得到理想的立體選擇性和產率[10]。炔烴在銠金屬催化劑的作用下可以發生類似的反應，生成環丙烯產物 (式6)[11,12]。
          重氮乙酸乙酯與亞胺的環加成反應特別有意義，可以得到含氮環丙烷產物，而且反應是在質子酸的催化下進行的 (式7)[13]。將重氮乙酸乙酯與亞胺和缺電子烯烴或者炔烴發生“一鍋煮”反應，可以高產率地得到吡咯的衍生物 (式8)[14]。

          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 1993 3/PG 3
          
    	
          危險品標志：有害 
          
    	
          安全標識：S36/S37 
          
    	
          危險標識：R5 R10 R22 R40 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Philip W., Robert S. J. Org. Chem., 1992, 57, 6294.
2. Dudley, M. E.; Morshed, Md. M.; Brennan, C. L.; Islam, M. S.; Ahmad, M. S.; Atuu, M.-R.; Branstetter, B.; Hossain, M. M. J. Org. Chem., 2004, 69, 7599.
3. Karche, N. P.; Jachak, S. M.; Dhavale, D. D. J. Org. Chem., 2003, 68, 4531. 
4. Dineen, T. A.; Roush, W. R. Org. Lett., 2004, 6, 2043.
5. Herb, C.; Maier, M. E. J. Org. Chem., 2003, 68, 8129.
6. Marmsater, F. P.; Vanecko, J. A.; West, F. G. Org. Lett., 2004, 6, 1657.
7. Andrey, O.; Camuzat-Dedenis, B.; Chabaud, L.; Julienne, K.; Landais, Y.; Parra-Rapado, L.; Renaud, P. Tetrahedron, 2003, 59, 8543.
8. Nosse, B.; Chhor, R. B.; Jeong, W. B.; Bohm, C.; Reiser, O. Org. Lett., 2003, 5, 941.
9. Miller, J. A.; Hennessy, E. J.; Marshall, W. J.; Scialdone, M. A.; Nguyen, S. T. J. Org. Chem., 2003, 68, 7884. 
10. Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem., 2004, 69, 2431.
11. Lou, Y.; Horikawa, M.; Kloster, R. A.; Hawryluk, N. A.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8916. 
12. Liao, L.; Zhang, F.; Yan, N.; Golen, J. A.; Fox, J. M. Tetrahedron, 2004, 60, 1803.
13. Williams, A. L.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1612.
14. Li, G.-Y.; Chen, J.; Yu, W.-Y.; Hong, W.; Che, C.-M. Org. Lett., 2003, 5, 2153.
15.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜