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          物競編號 05L9
          分子式 C5H6O5
          分子量 146.10
          標簽 1,3-丙酮二羧酸, 3-戊酮二酸, 3-氧代戊二酸, Β-膠酮酸, Β-酮戊二酸, 丙酮二乙酸, 丙酮二甲酸, 1,3-Acetonedicarboxylic acid, 3-Oxoglutaric acid

          編號系統

          CAS號:542-05-2

          MDL號:MFCD00002711

          EINECS號:208-797-9

          RTECS號:暫無

          BRN號:1447081

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.       性狀:無色針狀結晶

          2.       密度(g/ cm3,25/4℃):未確定

          3.       相對蒸汽密度(g/cm3,空氣=1):未確定

          4.       熔點(oC):133

          5.       沸點(oC,常壓):未確定

          6.       沸點(oC,66.70kPa):未確定

          7.       折射率:未確定

          8.       閃點(oF):未確定

          9.       比旋光度(o):未確定

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,55.1oC):未確定

          13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.    臨界溫度(oC):未確定

          15.    臨界壓力(KPa):未確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.    溶解性:易溶于水和醇,不溶于氯仿和苯,微溶于醚及乙酸乙酯

          毒理學數據

          暫無

          生態學數據

          該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

          分子結構數據

          1、   摩爾折射率:28.37

          2、   摩爾體積(cm3/mol):97.4

          3、   等張比容(90.2K):279.7

          4、   表面張力(dyne/cm):67.9

          5、   極化率(10-24cm3):11.24

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):-0.7

          2.氫鍵供體數量:2

          3.氫鍵受體數量:5

          4.可旋轉化學鍵數量:4

          5.互變異構體數量:5

          6.拓撲分子極性表面積91.7

          7.重原子數量:10

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:153

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          按規格使用和貯存,不會發生分解,避免與氧化物接觸

          貯存方法

          2-8°C儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應與酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

          合成方法

          1.以檸檬酸為原料,在濃硫酸存在下脫甲酸制得。工業過程,在反應罐中先投入發煙硫酸,,冷卻到50℃以下時在攪拌下分次加入檸檬酸。重量配料比為檸檬酸:發煙硫酸1:2.34.加料結束,升溫至40-45℃,保溫反應3h時,然后降溫至10℃以下,滴加常水(保溫在40℃以下),然后冷至15℃左右,離心,用冰水沖洗,甩干得成品。

          2.制法:

          于裝有攪拌器、溫度計的3L反應瓶中,加入20%的發煙硫酸1500g(780mL),冰鹽浴冷至-5℃,攪拌下慢慢分批加入研細的一水檸檬酸(2)450g(2.14mol),控制溫度不超過0℃,約3h加完。慢慢升至室溫,有大量氣泡產生(一氧化碳氣體)。攪拌反應直至液體成淺黃色澄清液,并無一氧化碳冒出。冷至0℃左右,攪拌下慢慢倒入800g碎冰中,析出白色固體。抽濾,冷水洗滌,再用乙酸乙酯洗滌,干燥,得丙酮二羧酸(1)266g,收率85%,mp132~134℃(分解),密閉后低溫保存。注:①反應容器應大一些,因為反應中有一氧化碳生成,產生大量泡沫。應在通風良好的條件下進行。②檸檬酸應研細,否則因反應粘稠而塊狀物不容易參加反應。③產品穩定性差,容易水解,若純度不高分解更快,應注意低溫保存或盡快使用。[1]

          用途

          醫藥中間體,用于阿托品、山莨菪堿等抗膽堿藥物。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:暫無

          安全標識:S22 S24/25

          危險標識:暫無

          文獻

          [1]參考文獻:蓋爾曼H(Gilman H)主編?有機合成:第一集?南京大學化學系有機化學教研室譯?北京:科學出版社,1959:7.參考書:有機化合物合成手冊/孫昌俊,王秀菊,孫風云主編. 北京:化學工業出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

          備注

          暫無

          表征圖譜