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    	          物競編號
    	          14ST

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C13H20O
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          192.30
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        (Z)-4-(2,6,6-三甲基-1-環己烯基)-3-丁烯-2-酮,
                      
                        β-環檸檬叉丙酮,
                      
                        (Z)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one,
                      
                        酯環族化合物及其衍生物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：79-77-6
          
        
          MDL號：MFCD00001549
          
        
          EINECS號：201-224-3
          
        
          RTECS號：EN0350000
          
        
          BRN號：1909544
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：淺黃至無色液體，有紫羅蘭香味.，但木香香韻更為突出。
          2.       密度（g/mL,25℃）：0.945
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：-49
          5.       沸點（oC,常壓）：124（1333pa）
          6.       沸點（oC,5.2kPa）：未確定
          7.       折射率（n20/D）： 1.52
          8.       閃點（oC）：112
          9.       比旋光度（o）： 未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,44.1oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,20 oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（MPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：溶于乙醇、乙醚、丙二醇，微溶于水和甘油
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		生殖毒性:大鼠經口TDLo：480mg/kg
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：61.70
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：203.6
          3、   等張比容（90.2K）：490.3
          4、   表面張力（dyne/cm）：33.6
          5、   介電常數：無可用
          6、   偶極距（10-24cm3）：無可用
          7、   極化率：24.46
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1、   疏水參數計算參考值（XlogP）：2.9
          2、   氫鍵供體數量：0
          3、   氫鍵受體數量：1
          4、   可旋轉化學鍵數量：2
          5、   互變異構體數量：2
          6、   拓撲分子極性表面積（TPSA）：17.4
          7、   重原子數量：14
          8、   表面電荷：0
          9、   復雜度：292
          10、 同位素原子數量：0
          11、 確定原子立構中心數量：0
          12、 不確定原子立構中心數量：0
          13、 確定化學鍵立構中心數量：1
          14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
          15、 共價鍵單元數量：1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩定
          避免光，明火，
          2.　低毒。大量長期接觸、吸入或吞咽本品，能引起變態反應。生產操作中還未發現操作人員有嚴重中毒現象。按生產操作要求應穿戴防護用具。
          3. 存在于煙葉中。
          4. 天然存在于某些精油中。
          　
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          2-8°C，陰涼通風處
          用鍍鋅鐵桶包裝，每桶凈重３０ｋｇ。貯存于陰涼、通風、干燥處。防火、防潮、防曬。按一般化學品規定貯運。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.由檸檬醛與丙酮以氫氧化鉀為縮合劑縮合后用稀硫酸環化成α-和β-紫羅蘭酮混合物，再經分餾而得。
          2. 煙草：BU，56；BU，14；FC，9；FC，BU，OR，18；OR，26，41；FC，40；用硫酸等催化劑將假性紫羅蘭酮環化制得。
          3.制法：
          假紫羅蘭酮（3），于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器的反應瓶中，加入丙酮380mL，氫氧化鈉6g溶于300mL水的溶液，攪拌下加熱至47～51℃，滴加檸檬醛（2）100g（0.66mol），約3h加完。加完后于55～60℃反應4h。冷卻至40℃以下，靜置分層。分出水層（含丙酮，注意回收丙酮），油層水洗一次，用少量鹽酸中和后，水洗至中性。減壓蒸餾，收集114～116℃/266Pa或158～160/3.0kPa的餾分，得假紫羅蘭酮（3），收率75%。 β-紫羅蘭酮（1）：于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中，加入95%的硫酸135g，冰鹽浴冷卻至-5～-7℃，攪拌下慢慢滴加假紫羅蘭酮（3）100g。另將甲苯、冰及20%的硫酸預先冷卻至-10～-15℃，攪拌下慢慢將上述反應液倒入，進行水解。靜置分層。分出水層，油層依次用水、碳酸氫鈉水溶液、水洗滌。減壓蒸餾回收甲苯，得粗品。用水蒸氣蒸餾法或亞硫酸氫鈉形成加成物的方法提純。減壓蒸餾，收集97.5～98℃/266Pa或135～136℃/1.6kPa的餾分，得β-紫羅蘭酮（1），收率62%～65%。[1]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		用于日化、食品香精中，大量用于生產維生素A、E和胡蘿卜素
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3082 9/PG 3
          
    	
          危險品標志：刺激 危害環境 
          
    	
          安全標識：S23 S61 S36/S37 
          
    	
          危險標識：R38 R42/43 R51/53 
          
        
          文獻
          
        
          
             [1]參考文獻：1、Hibbert,Cannon.J Am Chem Soc,1924,46:127. 2、Mandai,Tadakatsu,et al.Chem Letters,1981,473. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜