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          物競編號 0A1V
          分子式 C4H6O2
          分子量 86.09
          標簽 環丙烷羧酸

          編號系統

          CAS號:1759-53-1

          MDL號:MFCD00001287

          EINECS號:217-162-5

          RTECS號:GZ1100000

          BRN號:969839

          PubChem號:24892369

          物性數據

          1.       性狀:無色或淡黃色液體

          2.       密度(g/mL, 20 oC):1.086

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):2.9

          4.       熔點(oC):18

          5.       沸點(oC,常壓):182

          6.       沸點(oC,1.7kPa):88

          7.       折射率(n20/D):1.4390

          8.       閃點(oF):159

          9.       相對密度(20℃,4℃):1.088518

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):71

          11.    相對密度(25℃,4℃):1.080430

          12.    常溫折射率(n20):1.4380 

          13.   常溫折射率(n25):1.4359

          14.    氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2029.2

          15.    氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):277.1

          16.    氣相標準熵(J·mol-1·K-1) :243.60

          17.    氣相標準生成自由能( kJ·mol-1):287.5

          18.    氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1):52.88

          19.    溶解性:對水溶解,可溶于芳烴溶劑。

          毒理學數據

          1、急性毒性:小鼠腹腔LD50:172mg/kg;小鼠皮下LD50:170mg/kg;小鼠靜脈LD50:180mg/kg。

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          暫無

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:1

          3.氫鍵受體數量:2

          4.可旋轉化學鍵數量:1

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積37.3

          7.重原子數量:6

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:73.6

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          常溫常壓穩定;避免與氧化劑、強堿接觸

          貯存方法

          密封貯藏,儲存在0-6 oC干燥條件下;遠離火源

          合成方法

          1.以γ-丁內酯為原料,在鹵化劑與醇的存在下,開環形成γ氯代丁酸丁酯,在強堿存在下,合環得環丙烷羧酸酯,經水解得環丙烷羧酸。

          2.制法:

          于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中,加入水1400mL,氫氧化鈉160g(4mol),溶解后冰鹽浴冷卻至0℃。攪拌下慢慢滴加溴240g(1.5mol),保持反應溫度于10℃以下,約20min加完。冷至0℃,慢慢加入環丙基甲基酮(2)42g(0.5mol),控制反應液不超過10℃。加完后慢慢升至室溫,攪拌反應1.5h。水蒸氣蒸餾以除去生成的溴仿。蒸餾完后冷卻,慢慢加入濃鹽酸至剛果紅試紙呈酸性。溶液呈淺黃色,加入少量亞硫酸氫鈉溶液。用氯化鈉飽和,乙醚提取。合并乙醚層,無水硫酸鈉干燥。蒸出乙醚,減壓分餾,收集92℃/2.926kPa的餾分,得無色的環丙基甲酸(1)33g,收率76%。[1]

          用途

          本品為有機合成中間體。可用于合成擬除蟲菊酯類農藥和抗菌新藥環丙烷氟哌酸等藥物。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 3265 8/PG 2

          危險品標志:腐蝕

          安全標識:S26 S45 S36/S37/S39

          危險標識:R34

          文獻

          [1]參考文獻:Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition,1978:477.參考書:有機化合物合成手冊/孫昌俊,王秀菊,孫風云主編. 北京:化學工業出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

          備注

          暫無

          表征圖譜