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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          0D4E

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C7H2Cl4O
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          243.90
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        2,4,6-三氯苯酚氯酯
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：4136-95-2
          
        
          MDL號(hào)：MFCD00075323
          
        
          EINECS號(hào)：暫無(wú)
          
        
          RTECS號(hào)：暫無(wú)
          
        
          BRN號(hào)：2050280
          
        
          PubChem號(hào)：24861329
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.密度：1.561g/cm3
          2.沸點(diǎn)（ oC/6 mmHg）：107-108
          3.溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          通常對(duì)水是不危害的，若無(wú)政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:4.3
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:1
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積17.1
          7.重原子數(shù)量:12
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:172
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          暴露在空氣中或者在遇到水和酸時(shí)發(fā)生分解，放出氯化氫。建議在通風(fēng)櫥中操作和干燥體系中使用。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		避光，通風(fēng)干燥處，密封保存。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          2,4,6-三氯苯甲酰氯在有機(jī)合成中主要被用于促進(jìn)羧酸和醇之間的高效酯化反應(yīng)。該試劑的特色反應(yīng)是促進(jìn)帶有羧酸和醇的底物分子的內(nèi)酯化反應(yīng)，生成大環(huán)內(nèi)酯產(chǎn)物。用該試劑發(fā)生的內(nèi)酯化反應(yīng)也稱之為Yamaguchi內(nèi)酯化反應(yīng)。
          2,4,6-三氯苯甲酰氯酯化反應(yīng)實(shí)際上是一個(gè)“一鍋煮”的二步反應(yīng)：首先它在堿的存在下與羧酸生成混酐，然后在與醇發(fā)生酯化反應(yīng)過(guò)程中以2,4,6-三氯苯甲酸的形式離去。在生成混酐的步驟中，最常用的堿是三乙基胺；混酐與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)必須要在DMAP幫助下才能順利進(jìn)行。一般情況下，三乙基胺和DMAP的用量超過(guò)一個(gè)當(dāng)量即可。生成混酐的反應(yīng)一般在低溫下進(jìn)行，而混酐與醇酯化反應(yīng)可以在室溫下進(jìn)行，但更多是在溶劑的回流溫度下進(jìn)行。二步反應(yīng)可以在同一種溶劑中進(jìn)行，但大多情況下使用不同的溶劑。THF、苯或者甲苯是最常用的反應(yīng)溶劑。
          影響2,4,6-三氯苯甲酰氯促進(jìn)的內(nèi)酯化反應(yīng)的效率主要與底物的結(jié)構(gòu)有關(guān)。生成小環(huán)內(nèi)酯的產(chǎn)率一般偏低 (式1)[1,2]，與其它縮合試劑相比沒(méi)有明顯的優(yōu)勢(shì)。但是，當(dāng)環(huán)增至10個(gè)原子以上時(shí)，產(chǎn)物的產(chǎn)率明顯升高，而且反應(yīng)條件簡(jiǎn)單和后處理方便 (式2)[3,4]。選擇完全干燥的反應(yīng)條件，許多酸敏性官能團(tuán)均不受到影響，例如：硅醚、縮醛、雙鍵、N-Boc等。
          雖然羧酸和醇的分子間酯化反應(yīng)也可以在許多其它縮合試劑的作用下進(jìn)行，但是由于該試劑促進(jìn)的大環(huán)內(nèi)酯反應(yīng)條件簡(jiǎn)單、后處理方便和選擇性好的原因，現(xiàn)在它被用于分子間酯化反應(yīng)的比例顯著增加。一般情況下，分子間酯化反應(yīng)的產(chǎn)率在90%以上，即使在非常復(fù)雜底物的反應(yīng)中也給出理想的結(jié)果 (式3)[5~7]。該試劑在反應(yīng)中不改變羥基的構(gòu)型，與Mitsunobu能夠轉(zhuǎn)換羥基的構(gòu)型正好形成互補(bǔ)的關(guān)系 (式4，式5)[7~10]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3265 8/PG 2
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：腐蝕 
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：S26 S27 S28 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R34 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. Huck, B. R.; Gellman, S. H. J. Org. Chem., 2005, 70, 3353. 
2. Tsukano, C.; Ebine, M.; Sasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4326.
3. Kumar, P.; Naidu, S. V. J. Org. Chem., 2005, 70, 4207. 
4. Cachoux, F.; Isarno, T.; Wartmann, M.; Altmann, K. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 7469.
5. Jung, M. E.; Berliner, J. A.; Angst, D.; Yue, D.; Koroniak, L.; Watson, A. D.; Li, R. Org. Lett., 2005, 7, 3933.
6. Nicolaou, K. C.; Zak, M.; Safina, B. S.; Estrada, A. A.; Lee, S. H.; Nevalainen, M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 11176.
7. Wang, P.; Kim, Y.-J.; Navarro-Villalobos, M.; Rohde, B. D.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 3256. 
8. Sato, K.; Sasaki, M. Org. Lett., 2005, 7, 2441.
9. Kim, W. H.; Jung, J. H.; Sung, L. T.; Lim, S. M.; Lee, E. Org. Lett., 2005, 7, 1085.
10. Lepage, O.; Kattnig, E.; Furstner, A. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15970.
11.參考書(shū)：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無(wú)
        
          
    	
          表征圖譜