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    	          物競編號
    	          041U

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C6H10O
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          98
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        1,2-環氧基環己烷,
                      
                        環己烯氧化物,
                      
                        1,2-環氧環己烷,
                      
                        7-氧雜二環[4.1.0]庚烷,
                      
                        氧化環己烯,
                      
                        1,2-Epoxycyclohexane, 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：286-20-4
          
        
          MDL號：MFCD00005162
          
        
          EINECS號：206-007-7
          
        
          RTECS號：RN7175000
          
        
          BRN號：383568
          
        
          PubChem號：24892306
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色至淡黃色液體
          2.沸點（oC）：129
          3.相對密度：0.966
          4.凝固點（oC）：27.2
          5.溶解性：不溶于水，可溶于醇、丙酮、乙醚。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：27.32
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：96.2
          3、   等張比容（90.2K）：233.5
          4、   表面張力（dyne/cm）：34.6
          5、   介電常數（F/m）：無可用
          6、   極化率（10-24cm3）：10.83
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.2
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:1
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積12.5
          7.重原子數量:7
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:70.2
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:2
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          由環己烯氧化制得。制備方法1：向250ml的反應器中加入二惡烷58g，環己烯82g（1mol）和三氧化二砷（As2O3）0.1g，加熱至92oC之后，經3h添加23.12g（0.476mol）70%過氧化氫水溶液溶解于90g二惡烷中的溶液，共沸蒸餾除去水，添加完畢，反應產物中含0.035mol過氧化氫和0.432mol的環氧環己烷，過氧化氫的轉化率為92.6%，選擇性97.9%。
           
          制備方法2：正丙醇35g，環己烯41.4g（0.505mol）、二羥基三甲基銻0.503g（0.0025mol）、六羰基鎢0.514g（0.0015mol）和過氧化氫121.5mol（70%，5.92g）的混合物保持60oC，反應3h后得到環氧己烷10g（0.102mol），過氧化氫轉化率為90%，環氧環己烷選擇性為92.5%。
           
          制備方法3：向帶有攪拌器、回流冷凝器的300ml反應器中加入47g二甘醇二甲醚、82g（1mol）環己烯和0.2g（0.03mol）無水硼酸（B2O3）反應混合物加熱回流后，經30min添加20g（0.0485mol）70%過氧化氫水溶液溶解于20g二甘醇二甲醚中的溶液。反應介質中的水與環己烷共沸連續除去。反應1h后，反應物中含0.0013mol未反應的過氧化氫，再餾出的水中含過氧化氫0.0052mol，反應物中含0.041mol環氧環己烷，轉化率為86.7%，選擇性為97.6%。
           
          制備方法4：向帶有攪拌器、回流冷凝器的500ml反應器中加入戊醇41g、氧化鉬0.05g、磷酸二鈉0.3g和環己烯41g（0.5mol），加熱至環己烯的沸點81oC，經12min添加30%過氧化氫的水溶液5.7g（0.05mol），反應2h，通過與環己烯的共沸除去水，反應溫度保持在80~90 oC。反應產物中殘留0.0142mol過氧化氫，生成0.024mol環氧環己烯，過氧化氫的轉化率為76%，選擇性為63%。
          5.制法：
          2-氯環己醇（3）：于反應瓶中加入500mL水，25g氯化汞，溶解后加入800g冰水。另將190g氫氧化鈉溶于500mL水中，冷卻后與上面的混合物混合，冰鹽浴冷卻下通入氯氣，直至汞化合物的黃色恰巧消失為止。攪拌下慢慢加入1600mL冷硝酸（1.5mol/L）,得次氯酸溶液。取一定體積的次氯酸溶液加入到用鹽酸酸化的碘化鉀溶液中，用標準的硫代硫酸鈉溶液滴定，計算次氯酸溶液的濃度。一般在3.5%～4%之間。于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器的反應瓶中，加入環己烯（2）123g(1.5mol)，冰水浴冷卻，劇烈攪拌下加入計算量的1/4體積的次氯酸溶液，保持反應溫度在15～20℃之間。攪拌片刻后取出1mL反應液，加入到用鹽酸酸化的碘化鉀溶液中不產生黃色時，再加入次氯酸溶液，如此反復，直至反應完全。將反應液用食鹽飽和，而后堿進行水蒸氣蒸餾，直至無油狀物。餾出物用實驗飽和，分出油層，水層以乙醚提取，合并油層與提取液，無水硫酸鈉干燥，水浴蒸出乙醚。而后減壓蒸餾，收集88～90℃/2.67kPa的餾分，得2-氯環己醇（3）145g，收率72%。1,2-環氧環己烷（1）：于裝有攪拌器的反應瓶中，加入200mL水，氫氧化鈉35g（0.88mol），攪拌溶解。冷后加入2-氯環己醇（3）115g（0.86mol），劇烈攪拌1h。分出油層，用高效分餾柱分餾，收集100～129℃、129～134℃和134～175℃的餾分。100～129℃的餾分主要為1,2-環氧環己烷和少量的水。分去水后重新分餾，收集129～134℃的餾分。共得1,2-環氧環己烷（1）58g，收率70%。[1]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		是合成農藥殺螨劑克螨特【2-（4-叔丁基苯氧基）環己基-丙-2-炔基亞硫酸酯】的中間體，克螨特乳油的主要原料，也可以用于合成表面活性劑，橡膠助劑反-1,2-環己二醇、反-2-氨基環己醇等。
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 2924 3/PG 3
          
    	
          危險品標志：腐蝕 
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
             [1]參考文獻：1、蓋爾曼（Gilman H）主編?有機合成：第一集?南京大學化學系有機化學教研室譯?北京：科學出版社，1959:148. 2、Osterberg A E.Org Synth，1932，Coll Vol 1:185. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜