結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 02B7 |
|---|---|
| 分子式 | C4H6O2 |
| 分子量 | 86 |
| 標簽 | 4-丁內(nèi)酯, 4-羥基丁酸內(nèi)酯, 1,4-丁內(nèi)酯, 1,4-Butyrolactone, 4-Hydroxybutyric acid lactone, 4-Hydroxybutanoic acid lactone, 4-Butanolide, 酯環(huán)族化合物及其衍生物 |
CAS號:96-48-0
MDL號:MFCD00005386
EINECS號:202-509-5
RTECS號:LU3500000
BRN號:105248
PubChem號:24901615
1. 性狀:無色至黃色油狀液體,具有類似奶油芳香香氣。
2. 相對密度(15℃):1.1286
3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):3.0
4. 熔點(oC):-44
5. 沸點(oC,常壓):206
6. 黏度(mPa·s,25oC):1.7
7. 折射率(26.5oC):1.4343
8. 閃點(oC):99.2
9. 自燃點或引燃溫度(oC):455
10. 蒸氣壓(mmHg,20oC):1.5
11. 飽和蒸氣壓(kPa, 20oC):2.0
12. 蒸發(fā)熱(KJ/mol,204oC):52.3
13. 臨界溫度(oC):457.85
14. 臨界壓力(KPa):5.131
15. 比熱容(KJ/(kg·K),25oC,定壓):1.67
16. 比熱容(KJ/(kg·K),60oC,定壓):1.88
17. 爆炸上限(%,V/V):16
18. 爆炸下限(%,V/V):1.4
19. 溶解性:與水混溶,也溶于甲醇、乙醇、乙醚和苯等有機溶劑。
20. 相對密度(20℃,4℃):1.1299
21. 常溫折射率(n20):1.4346
22. 常溫折射率(n25):1.4348
23. 溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5:25.593
24. van der Waals面積(cm2·mol-1):6.250×109
25. van der Waals體積(cm3·mol-1):45.890
26. 液相標準熱熔(J·mol-1·K-1) :140.0
1、急性毒性:口服-大鼠 LD50:1540 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50:1720 毫克/公斤
2、屬低毒類。對皮膚有刺激性,易被皮膚吸收,應(yīng)防止與皮膚接觸。
該物質(zhì)對水有稍微的危害。
1、 摩爾折射率:20.18
2、 摩爾體積(cm3/mol):76.2
3、 等張比容(90.2K):186.0
4、 表面張力(dyne/cm):35.4
5、 介電常數(shù):
6、 偶極距(10-24cm3):
7、 極化率:8.00
1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2
6.拓撲分子極性表面積26.3
7.重原子數(shù)量:6
8.表面電荷:0
9.復雜度:67.9
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
1.避免與強氧化劑、強酸、強堿、強還原劑接觸。
溶于水、甲醇等,對金屬無腐蝕性,可燃,低毒,易被皮膚吸收,應(yīng)防止與皮膚接觸。
化學性質(zhì):是較穩(wěn)定的化合物。在熱堿的作用下易發(fā)生水解,水解是可逆的,當pH=7時,又生成內(nèi)酯。在酸性介質(zhì)中水解較慢。
2.本品屬低毒類物質(zhì),對中樞神經(jīng)有麻醉作用,大鼠經(jīng)口LD50=1800mg/kg,對皮膚有刺激作用,其煙霧對眼睛、黏膜和上呼吸道有刺激作用。
3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
4. 存在于杏、面包、咖啡中,也是炒榛子的揮發(fā)性香成分。
5.制法:
于反應(yīng)瓶中加入干燥的乙腈2mL,三甲基氯硅烷110mg(1.0mmol),氮氣保護下于0℃加入硝酸銀187g(1.1mmol),攪拌反應(yīng)1h。傾出上清液(除去氯化銀),攪拌下加至CrO3150mg
(1.5mmol)的1mL乙腈中,攪拌反應(yīng)15min,得TMSONO2·CrO3氧化劑。冰水浴冷卻下慢慢滴加THF(2)(1.0mmol)溶于1mL乙腈的溶液,室溫攪拌反應(yīng)24h。過濾,二氯甲烷洗滌,蒸出溶劑,得粗品①(1)。硅膠柱純化,收率65%。注:①該反應(yīng)的可能反應(yīng)機理如下。(參考書494頁)[1]
1.儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
2.可以用普通鋼質(zhì)容器貯運,不能用橡膠、酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂、混凝土和鋒利設(shè)備貯運,在鋼質(zhì)容器中長期存放顏色略微變黃。貯運時要遠離火種、熱源,防止陽光直射,保持容器密封。貯存于干燥、陰涼、通風空間內(nèi),并與氧化劑、酸類、堿類分開。
1、順酐加氫法 該法是70年代發(fā)展的先進工藝,用一段加氫反應(yīng),能以任意比例生產(chǎn)四氫呋喃和γ-丁內(nèi)酯,通常的比例是四氯呋喃:γ-丁內(nèi)酯=3-4:1。生產(chǎn)企業(yè)較多,但規(guī)模小,平均300t/a。該法產(chǎn)能占國內(nèi)總產(chǎn)能的30%。

2、1,4-丁二醇脫氫法 反應(yīng)器為列管式,裝填片狀的銅催化劑(以氧化鋅為載體)。反應(yīng)溫度控制在230-240℃。反應(yīng)產(chǎn)物粗γ-丁內(nèi)酯經(jīng)減壓蒸餾而得成品,收率77%以上。

3、是以1,4-丁二醇為原料,先預熱,與氫氣在銅催化劑存在下反應(yīng),溫度控制在230~240℃,得到γ-丁內(nèi)酯粗品,經(jīng)減壓蒸餾而得產(chǎn)品。
4、目前已用順酐法經(jīng)加氫而得丁二酸酐,再進一步加氫脫水得產(chǎn)品。
6、糠醛法 杜邦公司以糠醛在水蒸氣中脫羰基得呋喃,進一步氧化生成γ-丁內(nèi)酯。
7、乙烯醋酸法 乙烯和醋酸在120℃MPa和醋酸錳或二氧化錳催化下,制得成品。
8、β-甲酰基丙酸酯法 β-甲酰基丙酸酯經(jīng)過加氫還原、水解、脫水環(huán)化制得。
精制方法:無水硫酸鈣干燥后分餾。也可用水蒸氣蒸餾法精制。
9. 煙草:FC,9, 18, 40;BU,OR,40;γ-羥基丁酸分子內(nèi)酯化;由乙烯基乙酸制取;由1,4-丁二醇脫氫制取;由順丁烯二酸酐制取,同時有四氫呋喃副產(chǎn)物生成。
10.制法:
于裝有攪拌器、回流冷凝器(連一道氣管至氯化氫吸收裝置)、溫度計、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中,加入氯仿250mL,無水三氯化鋁250g(1.88mol),攪拌成懸浮液。慢慢滴加氯乙醇42.5g(0.528mol)和丙二酸二乙酯(2)80g(0,5mol)的混合液,約2h加完。反應(yīng)中不斷產(chǎn)生氯化氫氣體。放置過夜。冰水浴冷卻下,慢慢滴加2mol/L的鹽酸250mL分解反應(yīng)液,同時產(chǎn)生氯化氫氣體。加完后慢慢升溫,回流反應(yīng)40h。分出棕紅色氯仿液(水層保留),固體物用150mL水溶解。合并水層,用氯仿提取三次。合并氯仿層,水洗至中性,無水氯化鈣干燥。蒸出氯仿,而后減壓蒸餾,收集85~100℃/1.05kPa的餾分,得γ-丁內(nèi)酯(1)36g,收率82%。[1]
危險運輸編碼:暫無
危險品標志:
有害
[1]參考文獻:Shahi S P,et al. J Org Chem,1999,64:4509. 參考書:有機化合物合成手冊/孫昌俊,王秀菊,孫風云主編. 北京:化學工業(yè)出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5
暫無
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