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    	          物競編號
    	          0H1M

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C7H6N4S
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          178.22
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        TCDI
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：6160-65-2
          
        
          MDL號：MFCD00005289
          
        
          EINECS號：228-183-4
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：609349
          
        
          PubChem號：24889110
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：淡紅色結晶
          2.       密度（g/mL,25℃）：未確定
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：98-102
          5.       沸點（oC,常壓）：未確定
          6.       沸點（oC，2.67KPa）：未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（o F）：未確定
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（20oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：極易溶于水和乙醇。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          對水少是稍微危害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：51.05
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：127.8
          3、   等張比容（90.2K）：351.5
          4、   表面張力（dyne/cm）：57.1
          5、   極化率（10-24cm3）：20.23
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.7
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:3
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積67.7
          7.重原子數量:12
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:166
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          對濕氣非常敏感，建議在干燥陰涼處儲存。  
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          在干性氣體下處置，在陰涼干燥處，密封保存。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          以硫光氣和1-(三甲基硅基)咪唑為原料來制備[1]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用于生化合成反應中基團保護及蛋白質肽鏈的連接。
          2.1,1' -硫碳酰二咪唑 (TCDI) 在有機合成中主要被用作硫羰基轉移試劑，與具有活性氫的羥基或者氨基反應生成硫羰基衍生物。羥基生成的硫代羧酸酯可以發生去氧反應，鄰二羥基生成的硫代碳酸酯可以發生Corey-Winter成烯反應。
          TCDI分子中的硫代碳酰基受到咪唑的活化而具有非常高的硫代甲酰化反應活性。該試劑遇到具有活性氫的氨基后，可以釋放出咪唑生成新的C-N鍵。二胺與TCDI發生反應生成環狀的硫脲衍生物 (式1，式2)[2,3]。如果底物分子是羥基-氨基化合物，則生成相應的雜環衍生物[4]。因為這些產物中的許多具有重要的生物學活性，或者用作手性衍生物的分離試劑[5,6]，所以該反應具有相當重要的合成意義。
          TCDI與羥基化合物反應可以方便地生成硫代甲酸酯化合物，與二羥基底物反應則生成環狀硫代碳酸酯的衍生物。由于這些化合物的合成均在中性和非常溫和的條件下進行，所以對許多其它官能團不產生明顯的影響，具有很寬的應用范圍。如果將該反應與金屬錫氫化物還原劑連續使用，可以完成羥基的去氧反應 (式3)[7]。硫代碳酸酯衍生物的去氧反應具有非常高度的選擇性，立體位阻效應可能是主要的影響因素之一 (式4)[8,9]。如果羥基的鄰位有苯基硒取代，則直接生成烯烴化合物 (式5)[10]。
          TCDI與鄰二羥基底物反應的重要應用是生成的五元環硫代碳酸酯衍生物可以進一步在亞磷酸三甲酯的作用下發生Corey-Winter成烯反應。雖然該反應一般在高溫或者亞磷酸三甲酯的沸點溫度下完成，但一般都給出非常滿意的產率 (式6)[11,12]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：刺激 
          
    	
          安全標識：S22 S24/25 
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Larsen, C.; Steliou, K.; Harpp, D. N. J. Org. Chem., 1978, 43, 337.
2. Nudelman, A.; Marcovici-Mizrahi, D.; Nudelman, A.; Flint, D.; Wittenbach, V. Tetrahedron, 2004, 60, 1731.
3. Wu, W.-L.; Burnett, D. A.; Spring, R.; Greenlee, W. J.; Smith, M.; Favreau, L.; Fawzi, A.; Zhang, H.; Lachowicz, J. E. J. Med. Chem., 2005, 48, 680.
4. Vanheusden, V.; Munier-Lehmann, H.; Froeyen, M.; Busson, R.; Rozenski, J.; Herdewijn, P.; Van Calenbergh, S. J. Med. 
Chem., 2004, 47, 6187.
5. Ooi, T.; Kameda, M.; Taniguchi, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9685.
6. Yoshikawa, N.; Shibasaki, M. Tetrahedron, 2002, 58, 8289.
7. White, J. D.; Wang, G.; Quaranta, L. Org. Lett., 2003, 5, 4109.
8. Lautens, M.; Colucci, J. T.; Hiebert, S.; Smith, N. D.; Bouchain, G. Org. Lett., 2002, 4, 1879
9. Munro, T. A.; Rizzacasa, M. A.; Roth, B. L.; Toth, B. A.; Yan, F. J. Med. Chem., 2005, 48, 345.
10. Kuethe, J. T.; Comins, D. L. J. Org. Chem., 2004, 69, 5219.
11. Krief, A.; Jeanmart, S. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6167.
12. Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1396.
13.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜