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          物競編號 0UXQ
          分子式 C12H12ClN5O4S
          分子量 357.77
          標簽 氯磺隆, 氯薩弗隆, 1-(2-chlorophenylsulphonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea, 除草劑

          編號系統

          CAS號:64902-72-3

          MDL號:MFCD00128059

          EINECS號:265-268-5

          RTECS號:YS6640000

          BRN號:577255

          PubChem號:24899106

          物性數據

          1.       性狀:無色結晶。

          2.       密度(g/mL,25/4℃):未確定

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.       熔點(oC):186-188

          5.       沸點(oC,常壓):563

          6.       沸點(oC,5.2kPa):未確定

          7.       折射率:未確定

          8.       閃點(oC):未確定

          9.       比旋光度(o):未確定

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):6.133×10-4

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.    臨界溫度(oC):未確定

          15.    臨界壓力(KPa):未確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:2.63

          17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.    溶解性:未確定。

           

          毒理學數據

          1、急性毒性:大鼠(口服)LD50: 5,545mg/kg
                       大鼠(吸入)LC50: >5,900 mg/m3/4H
                       狗(口服)LD:>2,500 mg/kg
                       兔子(皮上)LD50:3,400mg/kg
                       鴨子(未報到)LD50:5 mg/kg
                       鳥(未報到)LD50:5 mg/kg

          由于食鹽的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度與食鹽同。

          生態學數據

          通常對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

          分子結構數據

          1、   摩爾折射率:81.54

          2、   摩爾體積(cm3/mol):232.8

          3、   等張比容(90.2K):679.5

          4、   表面張力(dyne/cm):72.4

          5、   極化率(10-24cm3):32.32

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):2.3

          2.氫鍵供體數量:2

          3.氫鍵受體數量:7

          4.可旋轉化學鍵數量:4

          5.互變異構體數量:9

          6.拓撲分子極性表面積132

          7.重原子數量:23

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:514

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          遠離氧化物。對眼睛有輕微刺激,對皮膚無刺激。動物試驗未見致畸、致癌、致突變作用。

          貯存方法

          存放在密封容器內,并放在陰涼,干燥處。

          合成方法

          2-氨基-4-甲基-6-甲氧基均三嗪的制備 采用異脲鹽法工藝過程如下:將4.7g氰胺(90%)和4g水混合,于10℃加入乙亞胺乙酯鹽酸鹽(90%),攪拌1h,然后用氫氧化鈉調節pH值5~6,在5~10℃攪拌1h,加10mL水,攪拌分層,油層減壓蒸餾,得N-氰基乙亞胺乙酯,收率91%。將50g脲、100g硫酸二甲酯和32g甲醇混合,慢慢升溫至55℃停止加熱,自動升至60℃,達68℃時適當冷卻,83℃時停止冷卻,繼續升溫至113℃,然后自動降至105℃,冷至50℃,得甲基異脲硫酸甲酯鹽,收率93%。在25mL甲醇中加1.4g金屬鈉,冷至-10℃,加入11.2g甲基異脲硫酸甲酯鹽(90%),于0~14℃滴加5.6g N-氰基乙亞胺乙酯,升溫至20℃,共攪拌20h,經后處理得2~氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪,收率69.3%。
          其他合成方法見甲磺隆的制備。
          鄰氯苯磺酰異氰酸酯的制備 將230mL濃鹽酸、70mL水和121g鄰氯苯胺混合后,冷卻至-5℃。滴加40%亞硝酸鈉溶液,反應溫度3℃以下,并使亞硝酸過量。反應結束用少許尿素破壞過量的亞硝酸,過濾除去固體雜質,完成鄰氯苯胺的重氮化。
          將198g亞硫酸氫鈉溶于350mL水中,把溶液分成2份,其中一份投入到含有770mL濃鹽酸和24g無水硫酸銅的反應瓶中,然后在攪拌和冷卻條件下,同時滴入另一份亞硫酸氫鈉溶液和重氮鹽溶液,反應溫度保持0℃,反應結束后分出油層,用水洗滌,制得鄰氯苯磺酰氯,上兩步收率88.7%。將鄰氯苯磺酰氯滴入到裝有430mL濃氨水的反應瓶中,浴溫控制在60℃,保溫反應4h。過濾,用水和二氧六環(5:1)混合溶劑重結晶,脫色,得鄰氯苯磺酰胺,收率63%。
          將19.2g鄰氯苯磺酰胺、150mL鄰二氯苯、63.5g草酰氯混合后,回流反應9h,蒸出過量草酰氯,直至反應溫度升至180℃止,減壓蒸出鄰二氯苯,減壓蒸餾得鄰氯苯磺酰異氰酸酯,收率57。3%。也可用光氣替代草酰氯,在叔胺存在下合成氰酸酯。
          綠磺隆的合成 將0.02mol 2-氨基-4-甲基-6-甲氧在均三嗪和40mL無水乙腈混合手,將0.02mol鄰氯苯磺酰氯異氰酸酯乙腈溶液于室溫下滴入,滴畢在室漸下繼續攪拌反應24h,過濾出白色粉末,用乙腈洗滌,干燥,得產品綠磺隆,收率70%。綠磺隆也可通過鄰氯苯磺酰胺與4-甲基-6-甲氧基均三嗪-2-異氰酸酯加成反應制得。
          其中4-甲基-6-甲氧基均三嗪-2-異氰酸酯由2-氨基-4-甲基-6-甲氧基均三嗪與光氣反應制得。

          用途

          1.主要用于小麥、大麥、黑麥、燕麥和亞麻田,也可用于休閑地和非耕田,防除決大多數闊葉雜草,如碎米薺、薺菜、雀舌草、稻茬菜、大巢菜、小巢菜、繁縷、莧、藜、豬殃殃、田薊、蓼等。也可防除稗草、早熟禾、馬唐、狗尾草、看麥娘等禾本科雜草。此外,對抗苯氧羧酸類除草劑得鼬瓣花、卷莖蓼等也有卓效。抗性雜草有狗牙根、硬草、龍葵、堿茅等。 用量和施藥期因雜草種類、土壤PH值、氣候和輪作制度的不同而異,一般作物田每畝用25%可濕性粉劑1.9~6.6g(0.46~1.67有效成分),休閑及非耕地用6.6~20.0g(1.6~5.0g有效成分),可在播前、播后苗前進行土壤處理,也可在苗后進行莖葉噴霧,以雜草苗后早期易用防效較佳。

          2.內吸、超高效磺酰脲類除草劑。藥劑被雜草葉面或根系吸收后,可傳導到植株全身,通過抑制乙酰乳酸酶的活性,阻礙支鏈氨基酸、纈氨酸和亮氨酸的合成,從而使細胞分裂停止,植株失綠,枯萎而死。用于防除禾谷作物田的闊葉雜草及禾本科雜草,如藜、蓼、莧、豬殃殃、苘麻、田旋花、田薊、蕎麥蔓、母菊,以及狗尾草、黑麥草、早熟禾、小根蒜等。對野燕麥、龍葵效果不佳。芽前或芽后早期使用,一般在秋季作物播后芽前或春季雜草芽后施藥,更宜芽后葉面處理。用0.15~0.6g有效成分/100m2,對水噴霧。與綠麥隆、異丙隆混用效果良好。對后茬敏感的作物有玉米、油菜等,藥量超過0.6g對后茬水稻也略有影響。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN3077 9/PG 3

          危險品標志:危害環境

          安全標識:S60 S61

          危險標識:R50/53

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜