N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺 N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：538-75-0

MDL號(hào)：MFCD00011659

EINECS號(hào)：208-704-1

RTECS號(hào)：暫無

BRN號(hào)：610662

PubChem號(hào)：暫無

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：白色結(jié)晶或微黃色透明液體

2.       密度（g/ cm³,25/4℃）：未確定

3.       相對(duì)蒸汽密度（g/cm³,空氣=1）：未確定

4.       熔點(diǎn)（oC）：34~35

5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：154-156

6.       沸點(diǎn)（oC,8kPa）：未確定

7.       折射率：未確定

8.       閃點(diǎn)（oC）：未確定

9.       比旋光度（o）：未確定

10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,55.1oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：易溶于二氯甲烷、四氫呋喃、乙腈以及N,N-二甲基甲酰胺。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：63.46

2、   摩爾體積（cm³/mol）：194.2

3、   等張比容（90.2K）：486.2

4、   表面張力（dyne/cm）：39.2

5、   極化率（10^-24cm³）：25.16

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:4.7

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積24.7

7.重原子數(shù)量:15

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:201

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.按規(guī)格使用和貯存，不會(huì)發(fā)生分解，避免與氧化物接觸。

2.對(duì)皮膚具有較強(qiáng)的刺激性，使用時(shí)需戴上橡膠手套，應(yīng)在通風(fēng)櫥中進(jìn)行操作。該試劑容易吸潮，應(yīng)保存在干燥器中。

貯存方法

1.儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應(yīng)與酸類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1、二環(huán)己基硫脲法工業(yè)上由環(huán)己胺與二硫化碳反應(yīng)生成N,N'-二環(huán)己基硫脲，經(jīng)脫硫化氫而得。

2、二環(huán)己胺尿素法也可由N,N'-二環(huán)己基脲與五氧化二磷在吡啶中反應(yīng)而得。

4、制N,N’一二環(huán)已基脈
    將240克(2.42摩爾)環(huán)已胺與60克(1 .00摩爾)尿素在480毫升異戊醇中回流反應(yīng)20小時(shí)。冷后濾出晶體，乙醚洗滌，于燥，得N，N’一二環(huán)已基豚200克，產(chǎn)率89%。

5、制二環(huán)已基碳二亞胺
    將200克(0.891摩爾)二環(huán)已基脈，300克(1 .574摩爾)一甲苯磺既氯在600毫升無水吡啶中于70℃攪拌反應(yīng)l小時(shí)。將反應(yīng)物倒入1.5公斤碎冰中，用乙醚萃取。乙醚液用水洗滌、干燥。蒸去乙醚，殘余物經(jīng)減壓蒸錨。得二環(huán)已基碳二亞胺152克(82%)。

用途

1、用于阿米卡星及氨基酸的合成脫水，是一種很好的低溫生化脫水劑，也用于酸、酐、醛、酮等的合成。在日本，用于谷胱甘肽的脫水劑，占總消費(fèi)的90%。該品作為脫水縮合劑時(shí)，可在常溫下經(jīng)短時(shí)間反應(yīng)即成，反應(yīng)后產(chǎn)物為二環(huán)己基脲。由于該產(chǎn)物在有機(jī)溶劑中溶解度很小，所以反應(yīng)產(chǎn)物易于分離；同時(shí)，由于該品很難溶于水，因此即使是在水溶液中，反應(yīng)仍然可以進(jìn)行下去。該品還用于肽、核酸的合成，使用本品可以在室溫下很容易由具有游離羧基的化合物和具有游離氨基的化合物合成肽，并且收率很高。用于生產(chǎn)增血壓素、環(huán)磷酸腺苷。

2、1,3-二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)是一種很強(qiáng)的脫水試劑，多用于酰胺、酯和酸酐的合成中。同時(shí)，DCC在醇氧化為酮、一級(jí)酰胺轉(zhuǎn)化為腈、β-羥基酮轉(zhuǎn)化為α,β-不飽和酮的反應(yīng)中得到了比較廣泛的應(yīng)用。

酰胺、酯、酸酐等的合成 (脫水劑)  DCC常用在多肽合成以及一些胺類與羧酸反應(yīng)形成酰胺鍵的化合物中，其反應(yīng)產(chǎn)率較高，反應(yīng)速率也較快 (式1)^[1]。

在酯的合成中，伯醇、仲醇、烷基硫醇等均可在DCC存在的情況下與羧酸類化合物發(fā)生偶合反應(yīng)。而對(duì)空間位阻較大的醇類來說，反應(yīng)的產(chǎn)率相對(duì)較低 (式2)^[2]。磷酸酯^[3]也可在DCC的偶合下進(jìn)行合成。

對(duì)于酸酐的合成，DCC是一種最簡(jiǎn)便、反應(yīng)條件最溫和，同時(shí)產(chǎn)率最高的偶合試劑^[4]。

醇到醛或酮的轉(zhuǎn)化  在DCC存在下，DMSO可被活化，進(jìn)而與伯醇或仲醇反應(yīng)生成相應(yīng)的醛或酮，從而實(shí)現(xiàn)由醇到醛或酮的轉(zhuǎn)化 (式3)，與其它金屬催化的氧化反應(yīng)相比，DCC存在下的氧化反應(yīng)條件極其溫和，產(chǎn)物單一，同時(shí)具有較好的化學(xué)選擇性^[5]。

脫水反應(yīng)  DCC具有很強(qiáng)的脫水性，因此也常被用來合成具有某些特殊官能團(tuán)的化合物，如使用羧酸合成烯酮的反應(yīng) (式4)^[6]。β-羥基酮、β-羥基酯等與DCC反應(yīng)可以生成α,β-不飽和酮或酯。

硫脲轉(zhuǎn)化為氰基胍  在DCC的作用下，硫脲可以在適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件下轉(zhuǎn)化為氰基胍 (式5)^[7]。

羧酸與NHS的反應(yīng)形成活化酯  在DCC的偶合下，羧酸與NHS反應(yīng)形成活化酯 (式6)^[8]，然后氨基或羥基對(duì)羰基的親核進(jìn)攻形成酰胺鍵或酯鍵。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2929 6.1/PG 2

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有毒

安全標(biāo)識(shí)：S16 S36 S45 S53 S36/S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R10 R22 R24 R41 R43 R61 R62 R37/38

文獻(xiàn)

1. Sullivan, T. P.; van Poll, M. L.; Dankers, P. Y. W.; Huck, W. T. S. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 4190. 2. Toshima, H.; Maru, K.; Saito, M.; Ichihara, A. Tetrahedron, 1999, 55, 5793. 3. Aurelio, M.;Cathy, H.; Jean-Louis, L. J. Org. Chem., 1996, 61, 6015. 4. Shelkov, R.; Nahmany, M.; Melman, A. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 397. 5. Nagamitsu, T.; Sunazuka, T.; Tanaka, H.; Omura, S.; Sprengeler, P. A.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3584. 6. Olah, G. A.; Wu, A.; Farooq, O. Synthesis, 1989, 568. 7. Kubo, K.; Shimizu, T.; Ohyama, S.; Murooka, H.; Iwai, A.; Nakamura, K.; Hasegawa, K.; Kobayashi, Y.; Takahashi, N.; Takahashi, K.; Kato, S.; Izawa, T.; Isoe, T. J. Med. Chem., 2005, 48, 1359. 8. Ouchetto, H.; Dias, M.; Mornet, R.; Lesuisse, E.; Camadro, J.-M. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 1799. 9.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無

表征圖譜