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    	          物競編號
    	          0W7Z

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C17H18F3N3O3
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          369.34
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氫-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧-3-喹啉羧酸,
                      
                        多氟哌酸,
                      
                        多氟沙星,
                      
                        氟羅沙星,
                      
                        高氯酸,
                      
                        氟羅沙星粗品及中間體,
                      
                        Fleroxacin,
                      
                        Megalocin,
                      
                        Megalone,
                      
                        Am-833,
                      
                        6,8-Difluoro-1-(2-Fluoroethyl)-1,4-Dihydro-7-(4-Methyl-1-Piperazinyl)-4-Oxo-3-Quinolinecarboxylic Acid,
                      
                        6,8-Difluoro-1-(2-Fluoroethyl)-1,4-Dihydro-7-(4-Methylpiperazino)-4-Oxo-3-Quinolinecarboxylic Acid,
                      
                        抗菌藥
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：79660-72-3
          
        
          MDL號：MFCD00864880
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：VB1999050
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24860631
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色結晶性粉末。
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：未確定 
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：269~271
          5.       沸點（oC,常壓）：未確定
          6.       沸點（oC,5.2kPa）：未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（oC）：未確定
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：未確定。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		急性毒性LD50小鼠,大鼠,犬(mg/kg):>4000,>4000,>1000口服。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):217~237靜脈注射。
          LD50(mg/kg):小鼠,經口>4000,靜脈注射217~237;大鼠,經口>4000犬,經口>1000.          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：85.78
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：262.1
          3、   等張比容（90.2K）：695.8
          4、   表面張力（dyne/cm）：49.6
          5、   介電常數：
          6、   偶極距（10-24cm3）：
          7、   極化率：34.00
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:1
          3.氫鍵受體數量:9
          4.可旋轉化學鍵數量:4
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積64.1
          7.重原子數量:26
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:595
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          正常條件下穩定，遠離氧化物。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          存放在密封容器內，并放在陰涼，干燥處。儲存的地方必須遠離氧化劑。遠離火源，熱，避光保存。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1. 2,3,4-三氟苯胺和乙氧基亞甲基丙二酸二乙酯,在150℃反應，并蒸去生成的乙醇。然后加入十六烷，在200~220℃下進行環合，生成6,7,8-三氟-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯(I)，收率90％。化合物(Ⅰ)和無水碳酸鉀溶于二甲基甲酰胺，在室溫下緩慢滴加氟溴乙烷。滴畢，升至60~70℃反應，得化合物(Ⅱ)，收率79％。硼酸和乙酸酐在室溫下攪拌后，加入化合物(Ⅱ)，在105~110℃下反應。得化合物(Ⅲ)，收率80％。化合物(Ⅲ)和N-甲基哌嗪溶于二甲亞砜，于80~90℃下反應，得化合物(Ⅳ)，收率89.1％。化合物(Ⅳ)、95％乙醇和三乙胺，一起回流，水解得氟羅沙星，收率90％。總收率40％。
          2. 6,7,8-三氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉酸乙酯的制備
          在反應瓶中加入6,7,8-三氟-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯60g(0.22mol)、無水碳酸鉀50g(0.36mol)、碘化鉀18g(0.11mol)和DMF240ml,攪拌加熱至90oC,滴加1-溴-2-氟乙烷 42g(0.33mol),滴畢,保溫攪拌反應10h.減壓回收DMF冷至室溫#加入水適量,過濾,濾餅用水洗,乙醇洗,得類白色固體6,7,8-三氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉酸乙酯64.5g,收率92.5%.
          3. 6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氫-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯的制備
          在反應瓶中加入6,7,8-三氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉酸乙酯64g(0.2mol)和N-甲基哌嗪
          160g(1.6mol),攪拌加熱至110oC,攪拌反應6h.減壓回收N-甲基哌嗪(約110g)冷卻,加適量水稀釋,析
          出固體過濾,水洗濾餅,得類白色固體6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氫-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯70.5g,收率88.8%.(該步反應中加適量K2CO3對反應有促反應完全作用.)
          4. 鹽酸氟羅沙星的合成
          在反應瓶中加入6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氫-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯60g(0.15mol)與3%NaOH溶液600ml,攪拌加熱至85oC,保溫攪拌反應1h.過濾,濾液用乙酸調至pH7.2,降溫,過濾,濾餅依次用適量水、乙醇洗,干燥得白色固體45.5g,收率82.2%.
          取白色固體36.9g(0.1,ol)、370ml乙醇,攪拌混合,加入18%鹽酸水溶液,加熱回流4h.冷卻析晶,過濾,濾液依次用冷乙醇洗,乙醚洗,抽干,用水重結晶得鹽酸氟羅沙星38.0g,收率93.6%.

          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		喹諾酮類抗菌藥，通過抑制細菌的犇犖犃促旋酶而起殺菌作用。和其它抗生素之間無交叉耐藥性，適用于敏感菌引起的淋球菌性尿道炎、急性支氣管炎、慢性支氣管炎的急性發作、肺炎、膀胱炎、腎盂腎炎、前列腺炎、慢性復雜性尿路感染、傷寒、細菌性痢疾、皮膚軟組織感染以及腹腔感染等。
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1 Merck Index.13th:4127.
2 BE,887574.1981.
3 US,4398029.1983.
4 Hirai K,et al.Antimicrob Ag Chemother,1986,29:1059.
5 Boerema J B J,et al,J Antimicrob,1988,21:140.
6 周學良主編,精細化工產品手冊:藥物.北京:化學工業出版社,2003:200-202.
7 王爾華等.中國藥科大學學報,1995,26:321-323.
8 丁健等.中國醫藥工業雜志,1999,30:435-436.
9 曹云峰等.中國醫藥工業雜志,2002,33:367.
10 羅明生主編.現代臨床藥物大典.成都:四川科學技術出版社,2001:106.
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜