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    	          物競編號
    	          0WSV

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C13H12F2N6O
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          306.27
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        2-(2,4-二氟苯基)-1,3-雙(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙烷-2-醇,
                      
                        2-(2,4-Difluorophenyl)-1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol,
                      
                        抗真菌感染藥物,
                      
                        雜環化合物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：86386-73-4
          
        
          MDL號：MFCD00274549
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：XZ4810000
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24724485
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.      性狀：略有異臭味苦的白色至帶黃色固體
          2.      密度（g/mL25oC）：未確定
          3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.      熔點（oC）：137-141.6或138-140
          5.      沸點（oC,常壓）：未確定
          6.      沸點（oC0.1mmHg）：未確定
          7.      折射率：未確定
          8.      閃點（oC）：未確定
          9.      比旋光度（o）：未確定
          10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.   蒸氣壓（kPa,）：未確定
          12.   飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.   臨界溫度（oC）：未確定
          15.   臨界壓力（KPa）：未確定
          16.   油水（正辛醇/水）分配系數的對數值：1，473
          17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.   溶解性：易溶于冰醋酸，甲醇或乙醇，難溶于水，幾不溶于乙醚
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
             急性毒性： 女性經口TDLo：1456 mg/kg/26W-I；男性經口TDLo：1040 mg/kg/26W-I；男性經口TDLo：60 mg/kg/3W-I；大鼠經口LD50：1271    mg/kg；大鼠腹膜腔LD50：>941mg/kg；大鼠靜脈注射LD50：>200mg/kg；大鼠途徑未知LD50：>1mg/kg；小鼠經口LD50：1408mg/kg；大鼠腹膜腔LD50：1273mg/kg；小鼠靜脈注射LD50：>200mg/kg；小鼠途徑未知LD50：>1mg/kg；狗經口LD50：>300mg/kg；狗靜脈注射 LD50：>100mg/kg；
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:1
          3.氫鍵受體數量:7
          4.可旋轉化學鍵數量:5
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積81.6
          7.重原子數量:22
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:358
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		按規定使用和貯存的不會分解，避氧化物
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密閉，陰涼，干燥處
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          方法1：從甲酰胺、水合肼和85％甲酸可得1H-1，2，4-三唑。從間苯二胺可得間二氟苯，再溴化得2，4-二氟溴苯。鎂溶于無水乙醚中，在超聲波輻射下滴加2，4-二氟溴苯的乙醚溶液，然后在冰浴冷卻下滴加1，3-二氯丙酮的乙醚溶液，室溫攪拌過夜。加入冰醋酸和水。分出的有機層干燥后濃縮。濃縮液和三唑、碳酸鉀、PEG600溶于干燥乙酸乙酯中，回流。過濾，水洗至中性，干燥。蒸除溶劑，乙酸乙酯一環己烷(1：1)重結晶，得氟康唑，總收率33.6%，熔點138.5-140℃。
          最后一步也可在丙腈中進行。1，3-二鹵(x=Br或Cl)-2-(2，4-二氟苯基)-2-丙醇和1H-1，2，4-三唑在丙腈中，氫氧化鈉催化及PEG 600相轉移催化下回流，可得氟康唑粗品。該粗品溶于脂肪醇(如丙醇、異丙醇或丁醇等)，加熱溶解，用少量活性炭脫色后，冷卻得結晶，即為氟康唑精品，熔點139～140℃。
          方法2:2，4-二氟苯甲酸甲酯和1-氯甲基-1，2，4-三氮唑的格氏試劑反應，并水解即可得到氟康唑。
          方法3：二氟苯經溴化生成1-溴-2，4-二氟苯，再轉化為其格氏試劑。
          上述得到的格氏試劑和1，3-雙(1H-1,2,4-三氮唑基)丙酮反應，接著水解即可得到氟康唑
           
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.美國輝瑞公司上市的新一代抗真菌藥物，氟代三唑類廣譜抗真菌藥，抗菌譜和酮康唑相似，長效，對深部感染真菌藥有效，抗真菌作用強，口服吸收良好。主要用于白色含球，念珠球菌病和隱球菌病，對癌癥患者的口咽念珠菌感染也有效
          2.氟代三唑類廣譜抗真菌藥。抗菌譜和酮康唑相似，長效，對深部感染真菌藥有效，抗真菌作用強，口服吸收良好。其作用機理是抑制真菌細胞膜必要成分麥角甾醇合成酶，使麥角甾醇合成受阻，破壞真菌細胞的完整性，從而影響真菌的生長、繁殖。對白色念珠菌、須發癬菌、犬小豹子菌、絮狀表皮癬菌、鼠球孢子菌、莢膜組織胞漿菌、新型隱球菌、煙曲霉菌等真菌有極強的抗菌作用。可代替兩性霉素Ｂ作為艾滋病
          患者隱球感染的長期治療，并有可能作為肺部真菌感染的治療藥物。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：有害 
          
    	
          安全標識：S26 S36 
          
    	
          危險標識：R22 R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            暫無
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜