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    	          物競編號
    	          023N

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C8H5NO2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          147.13
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        吲哚-2,3-二酮,
                      
                        靛紅,
                      
                        1H-吲哚-2,3-二酮,
                      
                        Isatin,
                      
                        Indoline-2,3-dione,
                      
                        燃料合成
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：91-56-5
          
        
          MDL號：MFCD00005718
          
        
          EINECS號：202-077-8
          
        
          RTECS號：NL7873000
          
        
          BRN號：383659
          
        
          PubChem號：24881078
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：橙紅色單余棱柱結晶。
          2.       密度（g/mL,25/4℃）： 未確定
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：203.5℃（部分升華）
          5.       沸點（oC,常壓）：未確定
          6.       沸點（oC,5.2kPa）：未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（oC）： 未確定
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：易溶于熱乙醇，微溶于乙醚，溶于熱水、苯、丙酮，溶于堿金屬氫氧氧化物。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：37.42
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：107.5
          3、   等張比容（90.2K）：291.0
          4、   表面張力（dyne/cm）：53.6
          5、   極化率（10-24cm3）：14.83
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:1
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:6
          6.拓撲分子極性表面積46.2
          7.重原子數量:11
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:212
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		1.溶于堿金屬氫氧化物呈紫色，放置后變成黃色。與氨基酸類、胺類反應呈現各種顏色。
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          應密封于陰涼處保存。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.先由苯胺三氯乙醛肟縮合制得肟基乙酰苯胺，再經環合，水解制得靛紅。
          2. 將碳酸鈉、亞硝酸鈉、乙酸、冰和水混勻溶解后，攪拌下通入二氧化硫氣體至ph值為1，過程中控制溫度不超過10℃。反應結束后，通入蒸汽使溫度升至30℃以上。所得羥氨磺酸鈉加入三氯乙醛、無水碳鈉，充分攪拌至溶解，然后加入苯胺，并通蒸汽，加熱至沸2～3min，靜置1～1.5h，冷卻至結晶完全，過濾、烘干。所得異亞硝基乙酰苯胺分批加入50℃的濃硫酸中，同時，充分攪拌，并用冷水間接冷卻，保持溫度在60～75℃之間，當異亞硝基乙酰苯胺加完后，升溫至80℃，10～15min后，將反應液倒入冷水，靜置，結晶完全后，過濾，水洗結晶至中性，所得為粗品。粗品經酸堿沉淀，乙醇重結晶，可得試劑2,3- 二酮茚。過程反應為：
          3.制法：
          于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的2L反應瓶中，加入靛藍（2）130g（0.5mol），水400mL，攪拌成均勻懸濁液。加入重鉻酸鈉175g（0.5mol）溶于200mL水配成的溶液，再加入6.5g硝基苯。冰水浴冷至5℃左右，滴加63%的硫酸285g，控制反應溫度0～10℃之間，約7～8h加完①。放置過夜，而后升溫至65℃，反應1.5h。冷至室溫，抽濾。棄去水層（綠色），將濾餅加入1300mL水中，加熱至50℃，加入氫氧化鈉水溶液，至呈堿性。過濾，回收未反應的靛藍10g。濾液于80℃活性碳脫色后，用鹽酸酸化至PH3～4，析出艷橙色結晶。冷卻放置24h，抽濾，水洗至中性，100℃干燥，得靛紅（1）②105g，收率77%（按實際參加反應的靛藍計算），mp199～201℃。注：①加硫酸過程中，反應物從藍色變為暗棕色。硫酸加完后，反應體系呈酸性。②也可用重鉻酸鹽在硝酸中氧化靛藍來制備。[1]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.該品用作染料和醫藥的中間體，用于生產藥物辛可芬、染料分散黃E-3G；在化學分析中，是測定亞銅離子、硫醇、噻吩、尿藍母的試劑。
          2.用作薄層分析法或低色層法測氨基酸類和胺類的試劑。還用于測定亞銅、硫醇、噻吩、并用于染料合成。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3
          
    	
          危險品標志：刺激 
          
    	
          安全標識：S26 S36 
          
    	
          危險標識：R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            [1]參考文獻：孫昌俊，曹曉冉，王秀菊?藥物合成反應—理論與實踐?北京：化學工業出版社，2007：28.  參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜