萘 Naphthalene

編號系統

CAS號：91-20-3

MDL號：MFCD00001742

EINECS號：202-049-5

RTECS號：QJ0525000

BRN號：1421310

PubChem號：24888246

物性數據

1.性狀：白色易揮發晶體，有溫和芳香氣味，粗萘有煤焦油臭味。^[1]

2.熔點（℃）：80.1^[2]

3.沸點（℃）：217.9^[3]

4.相對密度（水=1）：1.16^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.42^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.0131（25℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-4983^[7]

8.臨界溫度（℃）：475.2^[8]

9.臨界壓力（MPa）：4.05^[9]

10.辛醇/水分配系數：3.01~3.59^[10]

11.閃點（℃）：78.9^[11]

12.引燃溫度（℃）：526^[12]

13.爆炸上限（%）：5.9（蒸氣）^[13]

14.爆炸下限（%）：2.5g/m³（粉塵）；0.9（蒸氣）^[14]

15.溶解性：不溶于水，溶于無水乙醇、乙醚、苯。^[15]

16.黏度（mPa·s,99.8oC）：0.7802

17.閃點（oC,開口）：79

18.閃點（oC,閉口）：78.9

19.蒸發熱（KJ/mol,167.7oC）：46.415

20.生成熱（KJ/mol,25oC,固體）：78.50

21.生成熱（KJ/mol,25oC,液體）：96.38

22.生成熱（KJ/mol,25oC,氣體）：151.77

23.熔化熱（KJ/mol）：19.18

24.比熱容（KJ/(kg·K),-258oC,定壓）：0.046

25.比熱容（KJ/(kg·K),87.5oC,定壓）：1.683

26.比熱容（KJ/(kg·K),90oC,定壓）：1.775

27.沸點上升常數：5.80

28.電導率（S/m）：4.35×10^-10

29.溶解度（g/L,水,0oC）：0.019

30.溶解度（g/L,水,100oC）：0.030

31.熱導率（W/(m·K),100≤t≤140 oC）：(0.1654~1.163)×10^-4 t 

32.體膨脹系數（K^-1）：0.000853

33.臨界密度（g·cm^-3）：0.315

34.臨界體積（cm³·mol^-1）：407

35.臨界壓縮因子：0.265

36.偏心因子：0.302

37.溶度參數(J·cm^-3)^0.5：19.188

38.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：8.420×10⁹

39.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：74.640

40.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-5229.67

41.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：150.41

42.氣相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：333.26

43.氣相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：244.3

44.氣相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：131.92

45.晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-5156.30

46.晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：77.95

47.晶相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：167.40

48.晶相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：200.87

49.晶相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：165.69

毒理學數據

1.急性毒性^[16]

LD50：490mg/kg（大鼠經口）；＞2500mg/kg（兔經皮）

LC50：＞340mg/m³（大鼠吸入，1h）

2.刺激性^[17]

家兔經皮：495mg，輕度刺激（開放性刺激試驗）。

家兔經眼：100mg，輕度刺激。

3.亞急性與慢性毒性^[18]  兔經口1g/（kg·d），3d，見晶狀體混濁，20d后形成白內障。兔吸入飽和蒸氣，每天2h，2~3個月，紅細胞先增多后減少；400~500mg/m³，每天4h，5個月，見晶狀體混濁。小鼠吸入60~500mg/m³,5個月，條件反射紊亂，尸檢見呼吸系統損害。

4.致突變性^[19]  細胞遺傳學分析：倉鼠卵巢30mg/L。姐妹染色單體交換：倉鼠卵巢15mg/L。

5.致畸性^[20]  大鼠孕后1~15d腹腔內給予最低中毒劑量（TDLo）5925mg/kg，致肌肉骨骼系統、心血管系統發育畸形。

6.致癌性^[21]  IARC致癌性評論：G2B，可疑人類致癌物。

7.其他^[22]  小鼠經口最低中毒劑量（TDLo）：2400mg/kg（孕7~14d），影響活產指數，影響存活指數（如活產在第4天時的存活數）

生態學數據

1.生態毒性^[23]  LC50：1.37~3.8mg/L（96h）（魚類）

2.生物降解性^[24]

好氧生物降解（h）：12~480

厭氧生物降解（h）：600~6192

3.非生物降解性^[25]

水相光解半衰期（h）：1704~13200

光解最大光吸收波長范圍（nm）：310.5~220.5

水中光氧化半衰期（h）：1704~13200

空氣中光氧化半衰期（h）：2.96~29.6

4.生物富集性^[26]  BCF：36.5~168（鯉魚，接觸濃度0.15ppm，接觸時間8周）；23~146（鯉魚，接觸濃度0.015ppm，接觸時間8周）

分子結構數據

1、摩爾折射率：44.09

2、摩爾體積（cm³/mol）：123.5

3、等張比容（90.2K）：311.1

4、表面張力（dyne/cm）：40.2

5、介電常數（F/m）：2.82

6、極化率（10^-24cm³）：17.48

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:10

8.表面電荷:0

9.復雜度:80.6

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.用五氧化二釩和硫酸鉀作催化劑，硅膠作載體，于385-390℃用空氣氧化得到鄰苯二甲酸酐。在乙酸溶液中用氧化鉻進行氧化，生成α-萘醌。加氫生成四氫化萘，進一步加氫則生成十氫化萘。在氯化鐵催化下，將氯氣通入萘的苯溶液中，主要得到α-氯萘。光照下與氯作用則生成四氯化萘。萘的硝化比苯容易，常溫下即可進行，主要產物是α-硝基萘。萘的磺化產物和溫度有關，低溫得到α-萘磺酸，較高的溫度下，主要得到β-萘磺酸。

2.萘的水溶性較小，而且不易被吸收，故其毒性不太強。吸入濃的萘蒸氣或萘粉末時，能促使人嘔吐，不適，頭痛。特別是損害眼角膜，引起小水泡及點狀渾濁，還能使皮膚發炎，有時還能引起肺的病理改變，還可損害腎臟，引起血尿，但沒有致癌性。工作場所萘的最大容許濃度為１０×１０－６。生產設備及容器應密閉，防止蒸氣粉末外逸，操作現場強制通風。若發生中毒現象，要立即移至新鮮空氣處，多飲熱水，使之嘔吐，進行人工呼吸，嚴重者送醫院治療。

3.穩定性^[27]  穩定

4.禁配物^[28]  強氧化劑（如鉻酸酐、氯酸鹽和高錳酸鉀等）

5.聚合危害^[29]  不聚合

貯存方法

儲存注意事項^[30]  儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過35℃。包裝密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由煤焦油分離，高溫煤焦油中萘約占8%-12%，將煤焦油蒸餾，切取煤油，經脫酚，脫喹啉，蒸餾得成品萘。每噸萘消耗10t煤焦油。

2.由石油烴制得：催化重質重整油，催化裂化輕循環油，裂解制乙烯的副產焦油等。

3.粗萘經白土精制而得精萘。

4.靜態分步結晶法　將原料工業萘裝入結晶箱后進行快速降溫，降至82℃后轉為均勻降溫，以2℃/h的降溫速度冷卻至60℃，排放富含硫茚的第一次晶析萘油，作為中間餾分待后處理。然后結晶箱內的物料以4℃/h的速度升溫，間隔0.5h取樣一次，測定其結晶點，根據結晶點的不同，分別排入對應餾分槽，如此進行3～4次分步結晶，可得到較高純度的精萘。

5.降膜分步結晶法　結晶法生產過程由產品生產工藝系統、能源系統、氮氣密封系統和計算機控制系統等組成。生產工藝系統以大循環為生產周期，每個大循環包含4個小循環，每個小循環又包含4～6個段，每個段由結晶、部分熔融和全部熔融3個步驟組成。降膜結晶法操作工藝實例：由工業萘裝置送來的液態工業萘送入餾分槽中，當進行第四段結晶操作時，用泵將槽中的原料液送入動態結晶器收集槽中。未結晶萘油與發汗液放入純度低一級的餾分槽中，全熔液可作為第五段的原料。按預定程序進行六段結晶精制后即可得到產品精萘。為提高萘的提取率，可將富含硫茚的餾分送往靜態結晶器中處理，靜態結晶器所得的產品返回動態結晶系統的相應餾分槽，殘液可作為減水劑出售。由于該裝置同時采用動態和靜態結晶器，既可保證較高的萘回收率，又能降低能耗。

用途

1.萘是工業上最重要的稠環烴，主要用于生產苯酐；各種萘酚；萘胺等，是生產合成樹脂；增塑劑；染料的中間體；表面活性劑；合成纖維；涂料；農藥；醫藥；香料；橡膠助劑和殺蟲劑的原料。萘的用途分配，各國有所不同。用于生產苯酐的大致占70%，用于染料中間體和橡膠助劑的約占15%，殺蟲劑的約占6%，鞣革劑的約占4%。美國用于生產殺蟲劑的比例較大，主要是用于生產西維因。以萘為原料，經過磺化；硝化；還原；胺化；水解等單元操作，可制得多種中間體。精萘的應用還在拓寬，新產品“超級塑性材料”即萘磺酸鹽甲醛縮合物，可用作水泥添加劑，增加混凝土的塑性變形而不降低其強度。今后幾年需求量將以5-10%的速度增長。

2.用于制造染料中間體、樟腦丸、皮革和木材保護劑等。^[31]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1334 4.1/PG 3

危險品標志：有害 危害環境

安全標識：S16 S22 S39 S46 S60 S61 S36/S37

危險標識：R11 R22 R40 R43 R50/53

文獻

[1~31]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜