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    	          物競編號
    	          11Q9

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C3H6MgO4
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          130.38
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        Methoxymagnesium methyl carbonate,
                      
                         Methyl methoxymagnesium carbonate,
                      
                        MMC,
                      
                        Stile’s reagent
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：4861-79-4
          
        
          MDL號：MFCD00008418
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：4342967
          
        
          PubChem號：24854927
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.      性狀：淺黃色透明液體
          2.      密度（g/mL,25℃）：1.103
          3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.      熔點(diǎn)（oC）：未確定
          5.      沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定
          6.      沸點(diǎn)（oC,11mmHg）：未確定
          7.      折射率(n20/D)：未確定
          8.      閃點(diǎn)（oF）：57
          9.      比旋光度（o）：未確定
          10.   自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
          11.   蒸氣壓（mPa,20oC）：未確定
          12.   飽和蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.   臨界溫度（oC）：未確定
          15.   臨界壓力（KPa）：未確定
          16.   油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
          17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.   溶解性：未確定
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、   疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：-1
          2、   氫鍵供體數(shù)量：3
          3、   氫鍵受體數(shù)量：4
          4、   可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：4
          5、   互變異構(gòu)體數(shù)量：3
          6、   拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：61.7
          7、   重原子數(shù)量：14
          8、   表面電荷：0
          9、   復(fù)雜度：165
          10、   同位素原子數(shù)量：0
          11、   確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：1
          12、   不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
          13、   確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
          14、   不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
          15、   共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免與氧化劑接觸。
          2.具有吸濕性，其中的CO2 也會自動流失，需要密閉保存。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		1.密封儲存，儲存于陰涼、干燥的庫房。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          實(shí)驗(yàn)室可以將二氧化碳通入到甲醇鎂的DMF溶液中至飽和來制備[1]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          甲氧基鎂碳酸甲酯 (MMC) 在有機(jī)合成中主要用作羧基化試劑，在活性亞甲基上引入甲酸官能團(tuán)。可在由硝基、酮、內(nèi)酯等致活的α-位上引入甲酸官能團(tuán)。
          MMC與甲基酮或者帶有亞甲基的酮反應(yīng)生成β-酮酸衍生物是一個(gè)非常重要的反應(yīng)。由于反應(yīng)一般在120~130 oC進(jìn)行，所以，生成的產(chǎn)物β-酮酸可能再次脫羧回到原料。因此該反應(yīng)是一個(gè)平衡反應(yīng)，一般不能夠進(jìn)行到底，但可以循環(huán)使用 (式1，式2)[1~4]。在帶有α,β-不飽和環(huán)酮的反應(yīng)中，動力學(xué)平衡有利于酮α-位亞甲基的反應(yīng)，而熱力學(xué)平衡有利于α-位烯鍵上反應(yīng)，但化合物的結(jié)構(gòu)可能是最主要的決定因素 (式3，式4)[4~7]。
          β-酮酸是有機(jī)合成中烷基化反應(yīng)的重要中間體。如果將MMC與酮反應(yīng)生成的產(chǎn)物β-酮酸直接進(jìn)行烷基化反應(yīng)，然后加熱引起脫羧，則提供了一種“一鍋煮”從酮制備同系物的新方法 (式5)[8]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1993 3/PG 3
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：有毒 
          
    	
          安全標(biāo)識：S26 S27 S45 S53 S36/S37/S39 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識：R45 R20/21/22 R36/37/38 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. Bruce, I.; Cooke, N. G.; Diorazio, L. J.; Hall, R. G.; Irving, E. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4279.  
2. Nozulak, J.; Vigouret, J. M.; Jaton, A. L.; Hofmann, A.; Dravid, A. R. J. Med. Chem., 1992, 35, 480.
3. Favaloro, F. G.; Honda, T.; Honda, Y.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Risingsong, R.; Sporn, M. B. J. Med. Chem., 2002, 45, 4801.
4. Michne, W. F.; Schroeder, J. D.; Bailey, T. R; Neumann, H. C.; Cooke, D. J. Med. Chem., 1995, 38, 3197.
5. Micheli, R. A.; Hajos, Z. G.; Cohen, N.; Parrish, D. R.; Portland, L. A.; Sciamanna, W.; Scott, M. A.; Wehrli, P. A. J. Org. Chem., 1975, 40, 675. 
6. Rychnovsky, S. D.; Mickus, D. E. J. Org. Chem., 1992, 57, 2732.
7. Isaacs, R. C. A.; Di Grandi, M. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem., 1993, 58, 3938.
8. Hand, E. S.; Johnson, S. C.; Baker, D. C. J. Org. Chem., 1997, 62, 1348.
9.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜