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          物競編號 01YC
          分子式 C6H6O3
          分子量 126.11
          標簽 焦棓酸, 焦倍酚, 焦性沒食子酸, 連苯三酚, 1,2,3-三羥基苯, 1,2,3-苯三酚, 1,2,3-Trihydroxybenzene, 1,2,3-Benzenetriol, 阻聚劑, 顯影劑, 氧的吸收劑, 護發劑

          編號系統

          CAS號:87-66-1

          MDL號:MFCD00002192

          EINECS號:201-762-9

          RTECS號:UX2800000

          BRN號:907431

          PubChem號:24898098

          物性數據

           1.    性狀:白色無臭晶體。有苦味。暴露于空氣和光變成灰色。慢慢加熱開始升華。暴露在空氣中時,水溶液顏色變暗,而其苛性堿溶液則變色較快,低毒。

          2.     密度(g/mL,20/4℃):1.45

          3.     相對密度(20℃,4℃):1.4534

          4.     熔點(oC):131~133

          5.     沸點(oC,常壓): 309℃(1.01kpa)

          6.     常溫折射率(n25):1.561134

          7.     折射率(n134D):1.561

          8.     閃點(oC):未確定

          9.     比旋光度(o):未確定

          10.   自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.   蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.   飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.   燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.   臨界溫度(oC):未確定

          15.   臨界壓力(KPa):未確定

          16.   油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17.   爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.   爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.   溶解性:溶于水、乙醇、乙醚,微溶于苯、氯仿、二硫化碳。

          毒理學數據

          對皮膚、黏膜有強烈刺激性,應避免與皮膚直接接觸。當吞服本品時,能引起嚴重的消化器官、肝、腎的損傷,造成溶血、昏睡、虛脫,甚至死亡。對狗的經口致死量為23mg/kg。

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          1、   摩爾折射率:31.89

          2、   摩爾體積(cm3/mol):84.7

          3、   等張比容(90.2K):252.3

          4、   表面張力(dyne/cm):78.6

          5、   極化率(10-24cm3):12.64

           

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:3

          3.氫鍵受體數量:3

          4.可旋轉化學鍵數量:0

          5.互變異構體數量:11

          6.拓撲分子極性表面積60.7

          7.重原子數量:9

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:84.3

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          1.加熱能升華。露光或在空氣中會變成褐色,當溶液呈堿性時,很快吸收氧而變色。

          2.劇毒。對皮膚、黏膜的刺激性極強,曾有經皮膚吸收中毒死亡的病例。吞服時能損傷消化器官、肝、腎,造成溶血、昏睡、虛脫甚至死亡。大鼠經口LD50:789mg/kg。狗經LD50:25mg/kg。沾
          染皮膚后,應立即脫掉沾染毒物的衣服、鞋、襪等,用大量水沖洗。吞咽后立即送醫院診治。操作人員應穿戴防護用具。

          3. 存在于煙氣中。
           

          貯存方法

          分析純試劑用棕色玻璃瓶裝,每瓶重100g。化學純試劑及工業品用木箱內襯塑料及醋酸纖維袋包裝,每箱重25kg。注意避光、密封、防潮。按有毒物品規定貯運。

          合成方法

          1.將沒食子酸和水加入高壓釜中,于200-210℃脫羧0.5h,經脫色、過濾、蒸發制得成品,或用真空升華進行精制。

          2.以沒食子酸為原料,采用一種有機堿性化合物為催化劑,常壓下控制溫度180 ~ 190℃, 進行脫羥反應:

          當反應物中不再放出二氧化碳氣體,表示反應已達終點。所得焦性沒食子酸粗品依次采用減壓干燥和真空升華進行提純。
          3. 以環已稀為原料,環烷酸釩等為催化劑,于70~150℃下進行氧化反應制得2,3-環氧環己醇,然后于109℃下,以甲醇為溶劑,與過量水行水合反應,所得1,2,3-環己三醇,在Pd-c催化作用下于液相或氣相惰氣保護下脫氫,制得質量較好的焦性沒食子酸。
          過程反應式如下:

          焦性沒食子酸的制備方法中,除使用基礎化學品(環己酮、環己三醇、間苯二酚等)為原料的化學合成法外,大都以沒食子單寧或其初級產品為原料,其制備方法又可分為兩步法和一步法兩種。沒食子酸一步法直接使用含沒食子單寧的天然物,在同一反應介質和容器中,同時進行水解和脫羧反應,制得焦性沒食子酸。因而一步法較兩步法的制備步驟大大縮短,操作簡單,生產周期較短。工藝步驟如下:將塔拉粉(主成分為沒食子單寧,干基含量50%~60%)置于耐壓應器中,加入適量的水攪勻,再將氧化鈣溶于水而成的氫氧化鈣乳液加入反應器中,充分攪勻,加蓋密封,置于可控溫的恒溫烘中緩緩升溫,當溫度升至160~220℃時,保溫1~4h。反應完畢后降至室溫,開蓋傾出反應液,緩慢加入濃鹽酸(或濃硫酸)調至酸性,同時攪拌排除二氧化碳。過濾去渣,濾液適當濃縮后用乙酸乙酯萃取,酯層減壓蒸干。殘留物用二甲苯熱提取,經冷卻、結晶、過濾,得淺米黃色焦性沒食子酸晶體。如將此產品用二甲苯作兩次處理,并用活性炭脫色,則可得到近白色的焦性沒食子酸針狀晶體。優化的反應條件:塔拉粉與水的配比1∶3,氧化鈣用量是塔拉粉量的15%~25%,反應溫度200℃,反應時間3h。

          4. 由棓酸經加熱失去二氧化碳而制得。

          用途

          1.用于制備金屬膠狀溶液,皮革著色,毛皮、毛發等的染色,蝕刻等;并可用作電影膠片的顯影劑、紅外線照相熱敏劑、苯乙烯及聚苯乙烯阻聚聚劑、醫藥及染料的中間體以及分析用試劑等。焦性沒食子酸在氣體分析中用作氧的吸收劑,在化妝品方面用于撲粉、護發劑、染發劑等。
          用作苯乙烯及聚苯乙烯的阻聚劑。還用于制備金屬膠狀溶液、電影膠片的顯影劑、紅外線照相熱敏劑、醫藥及染料等。在氣體分析中用作氧的吸收劑,在化妝品方面用于撲粉、護發劑、染發劑等。
          2.用作稱量法測定金的還原劑,吸收體積法測定氣體時氧氣的吸收劑,光度法測定 NbO3- TaO3- 的顯色劑。還用于定性檢驗、Bi3+、 La3+ 、Co2+、Ce4+等。
          3.用作苯乙烯、聚苯乙烯及一些聚合物基料的阻聚劑。還用于制備金屬膠狀溶液、電影膠片的顯影劑、紅外線照相熱敏劑、醫藥及染料等。在氣體分析中用作氧的吸收劑;在化妝品方面用于撲粉、護發劑、染發劑等。
          4.廣泛用于醫藥、染料、化工和食品等工業。在化妝品工業中,可用于染發用的氧化著色劑,有毒物質,易致效和致突變,其最大允許含量為5%,但不能染睫毛和眉毛。與眼睛接觸后要立即沖洗。還可用于撲粉和護發劑中。
          5. 用于制造偶氮染料、蒽醌染料等。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 3

          危險品標志:易燃 有害

          安全標識:S61 S36/S37

          危險標識:R68 R20/21/22 R52/53 R40

          文獻

          1. Leach J T, Alford E D. 22nd Tobacco Chemists'Research Conference, Ribhmond, Va. Oct., 1968.

          備注

          暫無

          表征圖譜