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    	          物競編號
    	          0NUR

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C4H10N2Si
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          114.22
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        (三甲基硅烷基)重氮甲烷,
                      
                        三甲基矽三坐甲烷,
                      
                        TMSCHN2
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：18107-18-1
          
        
          MDL號：MFCD00053946
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：1902903
          
        
          PubChem號：24874613
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.       性狀：不確定
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：0.773
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
          4.       熔點（oC）：不確定
          5.       沸點（oC,常壓）：96
          6.       沸點（oC, 5.2kPa）：不確定
          7.       折射率：1.4362
          8.       閃點（oF）：-31
          9.       比旋光度（o）：不確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：不確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：不確定
          14.    臨界溫度（oC）：不確定
          15.    臨界壓力（KPa）：不確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：不確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：不確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：不確定
          19.    溶解性：溶于大多數(shù)有機溶劑。
          
    	
          
    	
          毒理學數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
           
          
    	
          
    	
          生態(tài)學數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          對水體是危害的，即使小量產(chǎn)品不能接觸地下水，水道或污水系統(tǒng)，未經(jīng)政府許可勿將材料排入周圍環(huán)境。
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:1
          4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:1
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓撲分子極性表面積2
          7.重原子數(shù)量:7
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:96.7
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:1
          15.共價鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          常溫常壓下穩(wěn)定
          避免的物料：氧化物
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		避光保存。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		按照標準實驗步驟從(三甲基硅基)氯甲烷為原料來制備[1]。
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          (三甲基硅基)重氮甲烷 (TMSCHN2) 在有機化學中有著非常廣泛的用途。由于制備和儲存相對比較安全，所以許多時候可以代替重氮甲烷在有機合成中的部分功能。 
          TMSCHN2使用頻率最高的功能是與羧酸反應生成羧酸酯[2~4]。與重氮甲烷一樣，甲酯化反應可以在非常溫和的條件下進行，對大多數(shù)有機官能團不產(chǎn)生影響，非常適合復雜產(chǎn)物的合成。許多種溶劑可以用于該反應，乙醚和甲醇的混合比較，產(chǎn)物的產(chǎn)率幾乎在定量的水平 (式1)。
          TMSCHN2也可以發(fā)生像重氮甲烷一樣的重排反應，與酰氯反應得到多一節(jié)碳原子的羧酸衍生物，或者與酮反應得到多一節(jié)碳原子的同系物。其中，在路易斯酸催化劑作用下環(huán)酮與重氮甲烷之間的擴環(huán)重排反應具有重要的合成意義 (式2)[5,6]。
          根據(jù) TMSCHN2 的化學性質(zhì)，它與亞胺反應生成含氮三元環(huán)化合物在預料之中。由于反應產(chǎn)物具有高度的立體選擇性，同時在三元環(huán)上引入了TMS基團，所以，比氮甲烷參與的反應更有價值 (式3)[7,8]。
          根據(jù) TMSCHN2 的化學性質(zhì)，它與亞胺反應生成含氮三元環(huán)化合物在預料之中。由于反應產(chǎn)物具有高度的立體選擇性，同時在三元環(huán)上引入了TMS基團，所以，比氮甲烷參與的反應更有價值 (式3)[7,8]。
          TMSCHN2在路易斯酸催化劑作用下可以與缺電子烯烴發(fā)生1,3-偶極加成反應，生成雜環(huán)化合物。如果在手性配體的存在下，還有可能得到手性產(chǎn)物 (式4)[9,10]。
          TMSCHN2 參與的另外幾個有合成價值的反應也值得關(guān)注。例如：與醛發(fā)生Colvin重排反應生成炔烴 (式5)[11]；與醛在金屬釕催化劑作用下生成烯烴 (式6)[12]；以及在金屬釕催化劑作用下與烯-炔底物發(fā)生的聯(lián)串反應 (式7)[13]。
           
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 1208 3/PG 2
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：S9 S16 S29 S33 S61 S62 S36/S37 
          
    	
          危險標識：R11 R12 R19 R22 R38 R62 R65 R66 R67 R48/20 R51/53 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Shioiri, T.; Aoyama, T.; Mori, S. Org. Synth., 1990, 68, 1. 
2. Xiao, X.; Cushman, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 6496.
3. Tosaki, S.-Y.; Tsuji, R.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2147. 
4. Mislin, G. L.; Burger, A.; Abdallah, M. A. Tetrahedron, 2004, 60, 12139. 
5. Furuta, H.; Takase, T.; Hayashi, H.; Noyori, R.; Mori, Y. Tetrahedron, 2003, 59, 9767.
6. Maruoka, K.; Concepcion, A. B.; Yamamoto, H. J. Org. Chem., 1994, 59, 4725.
7. Aggarwal, V. K.; Ferrara, M. Org. Lett., 2000, 2, 4107.
8. Hori, R.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9455. 
9. Kanemasa, S.; Kanai, T. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10710.
10. Whitlock, G. A.; Carreira, E. M. Helv. Chim. Acta, 2000, 83, 2007.
11. Masuda, T.; Osako, K.; Shimizu, T.; Nakata, T. Org. Lett., 1999, 1, 941. 
12. Lebel, H.; Paquet, V. Organometallics, 2004, 23, 1187. 
13. Monnier, F.; Castillo, D.; Derien, S.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5474.
14.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜