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          物競編號(hào) 01XL
          分子式 C13H11NO2
          分子量 213.23
          標(biāo)簽 2-羥基-N-苯基苯甲胺, N-苯基水楊酰苯胺, N-苯基-2-羥基苯甲胺, Ansadol,Hyanilid,Salifebrin,Salinidol,Shirlan, 殺菌劑

          編號(hào)系統(tǒng)

          CAS號(hào):87-17-2

          MDL號(hào):MFCD00002212

          EINECS號(hào):201-727-8

          RTECS號(hào):VN7850000

          BRN號(hào):1108135

          PubChem號(hào):24848034

          物性數(shù)據(jù)

          1.     性狀:白色葉片狀結(jié)晶。無氣味。

          2.     熔點(diǎn)(oC):135.8~136.2

          3.   溶解性:略溶于水,易溶于醇、醚、苯和氯仿

          毒理學(xué)數(shù)據(jù)

          小鼠口徑LD50:2400mg/kg;小鼠腹腔LD50:>500mg/kg

          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)


          對(duì)水體有一定的危害。

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          1、   摩爾折射率:62.71

          2、   摩爾體積(cm3/mol):166.7

          3、   等張比容(90.2K):461.9

          4、   表面張力(dyne/cm):58.9

          5、   極化率(10-24cm3):24.86

          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數(shù)量:2

          3.氫鍵受體數(shù)量:2

          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:7

          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積49.3

          7.重原子數(shù)量:16

          8.表面電荷:0

          9.復(fù)雜度:236

          10.同位素原子數(shù)量:0

          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          白色葉片狀結(jié)晶。易溶于醇、醚、苯和氯仿,微溶于水。在空氣中穩(wěn)定,遇光顏色變深。能殺死或抑制一般的霉菌和細(xì)菌,其抑制霉菌的能力稍弱于多菌靈,但能殺死在相對(duì)濕度大的條件下生長的毛霉等。對(duì)人、畜低毒。

          貯存方法

          本品應(yīng)密封干燥避光保存。

          合成方法

          (1)以水楊酸和苯胺為原料
          1、水楊酸和苯胺以甲苯或四氯化碳做溶劑,與25°以下逐漸加入三氯經(jīng)磷(水楊酸:苯胺:三氯經(jīng)磷=3:3:1,摩爾比)。加畢,升溫沸騰反應(yīng)至氯化氫氣體不再逸出為之。停止反應(yīng)。蒸出溶劑回收循環(huán)使用,產(chǎn)物經(jīng)冷水洗滌、過濾、干燥即得成品率。
          2、將56g新蒸餾的苯胺加入三口瓶。攪拌下加熱至100-120℃,使水楊酸全部熔融后,降溫至90-100℃,滴加入20g三氯化磷進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)生成的氯化氫導(dǎo)入吸收器用水或堿液吸收。滴加完畢后,攪拌下升溫至140-150℃,繼續(xù)反應(yīng)3h。然后將反應(yīng)物放入冷水中,即有白色結(jié)晶析出,經(jīng)過濾、干燥即得成品。
          (2)以乙酰水楊酸和苯胺為原料
          1、將1.8g(0.01mol)乙酰水楊酸和1.5ml(0.02mol)二氯亞砜加入50ml反應(yīng)瓶中,回流至無氣泡產(chǎn)生為止。蒸除過量的二氯亞砜,得到淡黃色的2-乙酰氧基苯甲酰氯液體,加入氯化鈣干燥過的丙酮5ml,備用。2、在1000ml反應(yīng)瓶中加入1.4ml(0.01mol)三乙胺、0.9g(0.01mol)苯胺及20ml干燥過的丙酮,攪拌均勻,然后在冰水浴冷卻下緩慢滴加2-乙酰氧基苯甲酰溶液,滴加完后室溫下攪拌數(shù)小時(shí)。減壓蒸除丙酮,加入適量水,攪拌數(shù)分鐘,靜置,抽濾,水洗。將固體用2mol/L氫氧化鈉溶液室溫下水解4h,濾除不溶物,濾液用3mol/L鹽酸調(diào)PH值為4。抽濾,水洗,固體用乙醇-水重結(jié)晶,得白色粒狀固體2.2g,收率80.6%。
          水楊酸苯胺也可采用水楊酸甲酯、水楊酸苯酯和新蒸餾的苯胺反應(yīng)制得。
           以乙酰水楊酸和苯胺為原料將1.8g(0.01mol)乙酰水楊酸和1.5mL(0.02mol)二氯亞砜加入50mL反應(yīng)瓶中,回流至無氣泡產(chǎn)生為止。蒸除過量的二氯亞砜,得到淡黃色的2乙酰氧基苯甲酰氯液體,加入氯化鈣干燥過的丙酮5mL,備用。

          在100mL反應(yīng)瓶中加入1.4mL(0..01)三乙胺、0.9g(0.01mol)苯胺及20mL干燥過的丙酮,攪拌均勻,然后在冰水浴冷卻下緩慢滴加2-乙酰氧基苯甲酰氯溶液,滴加完后室溫下攪拌數(shù)小時(shí)。減壓蒸除丙酮,加入適量水,攪拌數(shù)分鐘,靜置,抽濾,水洗。將固體用2mol/L氫氧化鈉溶液室溫下水解4h,濾除不溶物,濾液用3mol/L鹽酸調(diào)pH值為4。抽濾,水洗,固體用乙醇水重結(jié)晶,得白色粒狀固體2.2g,收率80.6

          用途

          該品為防霉劑,主要用于棉織物的防霉,其鈉鹽可用于羊行,或聚居氯乙烯等塑料、橡膠、涂料、粘合劑、皮革等材料的防霉劑。藥用級(jí)產(chǎn)品用于治療皮膚癬病和藥品的防腐。水楊酰苯胺加入50%的乙酸中,于55℃滴加溴素反應(yīng)1h,可得到3,4',5-三溴水楊酰苯胺。這是一種用于肥皂和化妝品的殺菌劑。水楊酰苯胺也用作其他精細(xì)化學(xué)品的中間體。

          安全信息

          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:暫無

          危險(xiǎn)品標(biāo)志:刺激

          安全標(biāo)識(shí):S26 S36 S37/S39

          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R36/37/38

          文獻(xiàn)

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜