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    	          物競編號
    	          14AY

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C36H52ClMnN2O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          635.2
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        (R,R)-Jacobsen’s catalyst, Jacobsen’s catalyst
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：138124-32-0
          
        
          MDL號：MFCD02101664
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24865246
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：棕色粉末
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：無可用
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：無可用
          4.       熔點（oC）：330-332
          5.       沸點（oC,常壓）：無可用
          6.       沸點（oC,5.2kPa）：無可用
          7.       折射率：無可用
          8.       閃點（oC）：無可用
          9.       比旋光度（o）：無可用
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：無可用
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：無可用
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：無可用
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：無可用
          14.    臨界溫度（oC）：無可用
          15.    臨界壓力（KPa）：無可用
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：無可用
          17.    爆炸上限（%,V/V）：無可用
          18.    爆炸下限（%,V/V）：無可用
          19.    溶解性：在大多數有機溶劑中有較好的溶解度，經常在CH2Cl2中使用。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：無可用
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：無可用        
          3、   等張比容（90.2K）：無可用
          4、   表面張力（dyne/cm）：無可用
          5、   極化率：無可用
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:6
          2.氫鍵供體數量:1
          3.氫鍵受體數量:4
          4.可旋轉化學鍵數量:4
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積52.9
          7.重原子數量:28
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:537
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.遵照規定使用和儲存則不會分解。
          2.比較穩定，可以在室溫下長期保存。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密閉于陰涼干燥環境中
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          實驗室可以按照標準的實驗步驟相應的原料來制備[1]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          Jacobsen催化劑在有機合成中是一個優秀的烯烴不對稱環氧化試劑。(R,R)-Jacobsen催化劑由于制備原料中的1,2-環己二胺可以用L-酒石酸拆分，所以比它的對映體(S,S)-Jacobsen催化劑更常得到應用。Jacobsen催化劑屬于Salen型金屬配合物催化劑，通過置換中心金屬離子還可以得到具有不同催化性質的其它手性催化劑，例如：Co(II)、Al(III)、Cr(III)等。
          與Sharpless環氧化反應比較，Jacobsen 環氧化反應的特點是在非官能團化的烯烴上也能夠取得較好的結果[2]。環氧化的機理可能涉及到三價錳和四價錳的循環。Jacobsen環氧化反應的條件非常溫和，催化劑的用量一般在2%~10% 摩爾之間。順式取代烯烴或者環狀烯烴更容易獲得較高的立體選擇性[3,4]，氧化劑可以是NaOCl[5]、4-PPNO[6]、m-CPBA[7]、NMO或者同時使用多個氧化劑 (式1~式3)。
          高純手性末端環氧化合物是烯烴手性催化環氧化方法的難點，但是使用中心離子為Co(II)的Jacobsen催化劑，通過對外消旋的末端環氧化合物的高效手性動力學拆分，可以方便地得到高純手性末端環氧化合物 (式4)[8,9]。
           
          使用中心離子為Cr(III) 的Jacobsen催化劑，可以對環氧化合物進行高效開環疊氮化反應，生成手性α-羥基疊氮產物 (式5) [10,11]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Larrow, J. F.; Jacobsen, E. N. Org. Synth., 1998, 75, 1. 
2. Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2801.
3. Deng, L.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem., 1992, 57, 4320.
4. Larrow, J. F.; Roberts, E.; Verhoeven, T. R.; Ryan, K. M.; Senanayake, C. H.; Reider, P. J.; Jacobsen, E. N. Org. Synth., 1999, 76, 46.  
5. Yoo, S.-e.; Yi, K. Y.; Lee, S.; Suh, J.; Kim, N.; Lee, B. H.; Seo, H. W.; Kim, S.-O.; Lee, D.-H.; Lim, H.; Shin, H. S. J. Med. Chem., 2001, 44, 4207.
6. Tanaka, K.; Kobayashi, T.; Mori, H.; Katsumura, S. J. Org. Chem., 2004, 69, 5906.
7. Lynch, J. E.; Choi, W.-B.; Churchill, H. R. O.; Volante, R. P.; Reamer, R. A.; Ball, R. G. J. Org. Chem., 1997, 62, 9223.
8. Furrow, M. E.; Schaus, S. E.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem., 1998, 63, 6776.
9. Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science, 1997, 277, 936.
10. Leighton, J. L.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem., 1996, 61, 389.
11. Martinez, L. E.; Leighton, J. L.; Carsten, D. H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5897.
12.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜