8-羥基喹啉 8-Quinolinol

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：148-24-3

MDL號(hào)：MFCD00006807

EINECS號(hào)：205-711-1

RTECS號(hào)：VC4200000

BRN號(hào)：114512

PubChem號(hào)：24855220

物性數(shù)據(jù)

1.     性狀：白色或淡黃色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末

2.     熔點(diǎn)（oC）：75～76

3.     沸點(diǎn)（oC）：267

4.     溶解性：不溶于水、乙醚，溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯、無機(jī)酸。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：1200 mg/kg；小鼠經(jīng)口LC50：20 gm/kg；

                          大鼠腹腔LD：43 gm/kg；小鼠皮下LCLo：83600 ug/kg.

2、吸入毒性：大鼠：>1210 mg/m³/6H

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、  摩爾折射率：44.06

2、  摩爾體積（cm³/mol）：115.2

3、  等張比容（90.2K）：320.2

4、  表面張力（dyne/cm）：59.7

5、  極化率（10^-24cm³）：17.47

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積33.1

7.重原子數(shù)量:11

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:138

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

常溫常壓下穩(wěn)定。

貯存方法

密封于干燥陰涼處保存。

合成方法

1.由鄰氨基苯酚經(jīng)環(huán)合反應(yīng)制得。將甘油加入耐酸反應(yīng)鍋內(nèi)，在攪拌下緩緩加入濃硫酸，同時(shí)將鄰氨基苯酚、鄰硝基苯酚依次加入，發(fā)煙硫酸先加入總量的65%。加熱升溫至125℃，停止加熱，自然升溫至140℃，待溫度回降至136℃。將其余的發(fā)煙硫酸繼續(xù)加入，溫度保持在137℃。加酸結(jié)束后，保溫4h，冷卻至100℃以下，抽入盛放10倍量水（按鄰氨基苯酚計(jì)）的耐酸鍋中，攪拌，加熱至75-80℃，用30%的氫氧化鈉溶液中和至pH為7-7.2。趁熱放出沉淀物，冷卻成塊狀，經(jīng)減壓升華，得8-羥基喹啉成品。

2.將鄰氨基酚、鄰硝基酚、甘油、冰乙酸混合，分次加入濃硫酸，將混合物加熱至開始沸騰為止。然后在油浴上回流，用水蒸氣蒸餾的方法除去未反應(yīng)的鄰硝基苯酚。冷卻，用氫氧化鈉溶液中和，并以水蒸氣蒸餾的方法回收，即得8-羥基喹啉。

3.由喹啉經(jīng)磺化得到8-磺酸基喹啉，再經(jīng)過堿熔得到8-羥基喹啉堿，最后經(jīng)酸化得到8-羥基喹啉。制取工藝如下：

①磺化過程　以喹啉為原料，在攪拌條件下將原料慢慢加入到硫酸中，砂浴加熱，在100～180℃下，磺化2～3h。然后自然冷卻至室溫，再用冰水進(jìn)一步冷卻，過濾烘干，得產(chǎn)物8-磺酸基喹啉。
②堿熔過程　在攪拌條件下，慢慢將磺化品加入到熔融的堿中，在200～240℃左右熔融30～40min，冷卻后加入熱水，并加熱，使其全部溶解，冷卻至室溫后，再用稀酸中和至pH＝7，待結(jié)晶析出后，抽濾，將濾餅晾干。
③蒸餾過程　將堿熔產(chǎn)品用水蒸氣蒸餾，冷卻，結(jié)晶即為產(chǎn)品8-羥基喹啉。

用途

1.用作醫(yī)藥中間體，是合成克瀉痢寧、氯碘喹啉、撲喘息敏的原料，也是染料、農(nóng)藥中間體。該品是鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體，包括喹碘仿、氯碘喹啉、雙碘喹啉等。這類藥物通過抑制腸內(nèi)共生菌而發(fā)揮抗阿米巴作用，對(duì)阿米巴痢疾有效，對(duì)腸道外阿米巴原蟲無影響。近年來國外報(bào)道本類藥物能引起亞急性脊髓視神經(jīng)病，故該藥在日本和美國已禁用，雙碘喹啉引起此病比氯碘喹啉較少見。8-羥基喹啉也是染料、農(nóng)藥的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優(yōu)良的防腐劑、消毒劑和防霉劑。該品是化學(xué)分析的絡(luò)合滴定指示劑。

2.用作沉淀和分離金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，能與Cu²⁺  、Ca²⁺  、 Mg²⁺ 、、Ga⁷⁺、等多種金屬離子絡(luò)合。有機(jī)微量分析測定雜環(huán)氮的標(biāo)準(zhǔn)，有機(jī)合成。也是染料、農(nóng)藥及鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優(yōu)良的防腐劑。

3.加入環(huán)氧樹脂膠黏劑中可提高對(duì)金屬(尤其是不銹鋼)的粘接強(qiáng)度和耐熱老化性，用量一般為0.5～3份。是鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體，也是農(nóng)藥、染料的中間體?？勺鳛榉烂箘⒐I(yè)防腐劑以及聚酯樹脂、酚醛樹脂和雙氧水的穩(wěn)定劑，還是化學(xué)分析的絡(luò)合滴定指示劑。

4.本品是鹵化喹啉類藥物的中間體，也是染料、農(nóng)藥的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優(yōu)良的防腐劑、消毒劑和防霉劑。化妝品中最大允許含量 （ 質(zhì)量分?jǐn)?shù)）為0.3%，防曬產(chǎn)品和3歲以下兒童用品 （ 如爽身粉）禁用，并應(yīng)在產(chǎn)品標(biāo)簽上注明 “ 3歲以下兒童禁用” 。在處理病菌感染的皮膚和細(xì)菌性傳染濕疹
時(shí)，乳液中8-羥基喹啉的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.001%～0.02%。它也用作消毒劑、防腐劑和殺菌劑，其防霉菌作用強(qiáng)。8-羥基喹啉硫酸鉀用于護(hù)膚膏霜和乳液中含量 （ 質(zhì)量分?jǐn)?shù)）為0.05%～0.5%。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害

安全標(biāo)識(shí)：暫無

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R22

文獻(xiàn)

暫無

備注

暫無

表征圖譜