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    	          物競編號
    	          0V6X

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C13H18AlClTi
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          284.58
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        雙(環戊二烯基)-μ-氯化(二甲基鋁)-μ-亞甲基鈦,
                      
                        Bis(cyclopentadienyl)-μ-chloro-(dimethylaluminum)-μ-methylenetitanium,
                      
                        Tebbe reagent，Tebbe試劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：67719-69-1
          
        
          MDL號：MFCD00151575
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24863730
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：較純的Tebbe試劑為紅色的固體。
          2.溶解性：溶于大多數芳烴溶劑和極性有機溶劑，但幾乎不溶于烷烴。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          對水稍微有危害的，不要讓未稀釋或者大量產品接觸地下水，水道或者污水系統。若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:4
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積0
          7.重原子數量:16
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:68.6
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:6
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1. 遠離氧化物，水分/潮濕。
          2. 對空氣和濕氣敏感。正常操作需要在手套箱和惰性氣體保護下進行。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          存放在密封容器內，并放在陰涼，干燥處。儲存的地方必須上鎖，鑰匙必須交給技術專家和他們的助手保管。儲存的地方必須遠離氧化劑。避免接觸濕氣和水源。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		Tebbe試劑[1]在有機合成中有著非常特殊的重要用途，主要被用于羰基的乙烯基化反應，這個反應也稱之為Tebbe成烯反應。它可以將醛、酮、酯或者酰胺分子中的羰基轉變成為多一節碳的末端烯，但是與酰胺反應的應用舉例不多[2]。
          Tebbe試劑可以簡單地看作是“CpTi=CH2”的一個前體化合物。雖然它與醛的反應生成末端烯也許可以由Wittig試劑來完成，但是由于Tebbe試劑較高的反應活性，一般情況下可以得到較高的產率。即使對于那些具有復雜結構的底物分子，該試劑也具有很好的化學選擇性 (式1)[3,4]。Tebbe試劑較高的反應性和反應中使用弱堿的特點，使得它與鄰位有手性碳原子的醛發生反應時也能夠保持原來的構型，不產生消旋化影響 (式2)[5,6]。
          Tebbe試劑與酮反應非常順利，有時甚至使用原位生成的Tebbe試劑也可以得到很好的結果[7]。如果使用Wittig試劑或者原位生成的Tebbe試劑明顯地表現出產物產率較低的問題時，嘗試使用Tebbe試劑有可能會獲得較好的結果。在反應中適當地控制試劑的用量，可以在羧酸酯的存在下選擇性地將酮轉化為相應的末端烯烴 (式3)[8]。
          Tebbe試劑較高的反應活性也表現在能夠與羧酸酯發生同樣的反應，可以直接將酯轉變成為相應的烯醇衍生物 (式4)[9,10]。該反應最獨特的地方是與內酯反應生成具有環外雙鍵的烯醇衍生物 (式5)[11]。Tebbe試劑發生的反應一般需要在較低的反應溫度下進行，使用較高的溫度或者過量太多的Tebbe試劑反而會引起烯烴復分解而導致產物產率的降低。但是，有人巧妙地利用了這一特點，使用Tebbe試劑完成了Tebbe成烯反應和烯烴復分解的聯串反應，一步反應得到了烯醚的產物 (式6)[12]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 2924 3/PG 2
          
    	
          危險品標志：易燃 腐蝕 
          
    	
          安全標識：S26 S45 S62 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R11 R34 R63 R65 R67 R48/20 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc., 1978, 3611.
2. Cannizzo, Louis F.; Grubbs, Robert H. J. Org. Chem., 1985, 50, 2316. 
3. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Huang, X.; Simonsen, K. B.; Koumbis, A. E.; Bigot, A. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 10162.
4. Uttaro, J.-P.; Audran, G.; Monti, H. J. Org. Chem., 2005, 70, 3484. 
5. Chen, G.; Schmieg, J.; Tsuji, M.; Franck, R. W. Org. Lett., 2004, 6, 4077. 
6. Fuwa, H.; Sasaki, M.; Tachibana, K. Org. Lett., 2001, 3, 3549.
7. Booker-Milburn, K. I.; Jenkins, H.; Charmant, J. P. H.; Mohr, P. Org. Lett., 2003, 5, 3309.
8. Bunch, L.; Liljefors, T.; Greenwood, J. R.; Frydenvang, K.; Brauner-Osborne, H.; Krogsgaard-Larsen, P.; Madsen, U. J. Org. Chem., 2003, 68, 1489. 
9. Chambers, David J.; Evans, Graham R.; Fairbanks, Antony J. Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 45. 
10. Rivkin, A.; Gonzalez-Lopez de Turiso, F.; Nagashima, T.; Curran, D. P. J. Org. Chem., 2004, 69, 3719. 
11. Bernardelli, P.; Moradei, O. M.; Friedrich, D.; Yang, J.; Gallou, F.; Dyck, B. P.; Doskotch, R. W.; Lange, T.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9021.
12. Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Claiborne, C. F. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1565.
13.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜