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          物競編號 0Y8B
          分子式 C15H11BrClF3N2O
          分子量 407.61
          標簽 4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-氫吡咯-3-腈, 氯分焦, 除盡, 蟲螨腈, Chlorfenapyr, 4-Bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-3-carbonitrile, 殺蟲劑

          編號系統

          CAS號:122453-73-0

          MDL號:MFCD01631152

          EINECS號:暫無

          RTECS號:暫無

          BRN號:6940152

          PubChem號:24863617

          物性數據

          1.        性狀:有鹵化物氣味的白色至亮棕色

          2.         密度(g/mL,20℃):1.53

          3.         相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.         熔點(oC):91~92

          5.         沸點(oC,常壓):444

          6.         沸點(oC,KPa):未確定

          7.         折射率:未確定

          8.         閃點(oC):222

          9.         比旋光度(o):未確定

          10.      自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.      蒸氣壓(Pa,20oC):未確定

          12.      飽和蒸氣壓(KPa,20oC):未確定

          13.      燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.      臨界溫度(oC):未確定

          15.      臨界壓力(KPa):未確定

          16.      油水(辛醇/水)分配系數的對數值:0.7

          17.      爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.      爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.     溶解性:水:0.12mg/L

          毒理學數據

          大鼠急性經日LD50為459mg /kg大鼠)。兔急性經皮LD50>2000mg /kg.(雌),223mg /kg(雄)( 662mg /kg >對兔眼睛有輕度刺激作用。Ames經改進試驗及倉鼠卵巢試驗表明無致突變性。日本鯉魚LD50為0.5mg/L (48h).

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          1、摩爾折射率:85.95

          2、摩爾體積(cm3/mol):266.2

          3、等張比容(90.2K):664.6

          4、表面張力(dyne/cm):38.8

          5、介電常數:無可用的

          6、極化率(10-24cm3):34.07

          7、單一同位素質量:405.96953 Da

          8、標稱質量:406 Da

          9、平均質量:407.6128 Da

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):4.5

          2.氫鍵供體數量:0

          3.氫鍵受體數量:5

          4.可旋轉化學鍵數量:4

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積38

          7.重原子數量:23

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:448

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          如果遵照規格使用和儲存則不會分解,未有已知危險反應

          貯存方法

          密封、在 0-6 oC下保存

          合成方法

          1、   2-(對氯苯基)肌氨酸的制備 將88g甲胺鹽酸鹽水溶液、53gNaCN水溶液,加入到153g對氯苯甲醛的四氫呋喃溶液中。室溫攪拌16h。用甲苯抽提,往甲苯層中加入10mL吡啶,接著加入50mL醋酐。室溫攪拌,真空濃縮得油狀物加到1:1的水和鹽酸的混合物中。加熱回流2h,冷卻,用水稀釋,用50%的氫氧化鈉溶液中和至pH值2,有固體沉淀。過濾,空氣干燥,得白色固體180g。m.p.208~213℃。
          2-(對氯苯基)-N-(三氟乙酰基)肌氨酸的制備 將27g的2-(對氯苯基)肌氨酸溶于無水甲苯中,用20mL三氟醋酸酐處理,攪拌反應1h,真空濃縮得固體殘留物。用甲苯重復汽化殘留物幾次,得紅色固體38.7g。m.p.117~118℃。
          2-(對氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈的制備 于7.4g 2-(對氯苯基)-N-(三氟甲基)肌氨酸的乙腈溶液中,加入醋酸酐5.1g、丙烯腈1.6g和10滴三乙胺,在回流下加熱反應5.5h,冷卻,真空濃縮得紅色油狀殘留物。用硅膠柱過濾,先用正己烷/乙酸乙酯混合液洗滌,接著用二氯甲烷和乙酸乙酯混合液洗滌。合并濾液,真空濃縮,用二氯甲烷重結晶得淺黃色針狀固體。m.p.158~160℃。
          2-(對氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制備 于2.87g 2-(對氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈的氯苯溶液中,加入1.76g溴的氯苯溶液,加熱至100℃,反應4~5h。冷卻至室溫,用水稀釋,乙酸乙酯抽提。合并提取液,逐次用水、偏亞硫酸鈉和水洗滌,無水硫酸鎂干燥,真空濃縮得淺黃色固體殘留物。用正戊烷/乙酸乙酯重結晶得淺黃色結晶2.4g,m.p.129.5~130℃。
          4-溴-2-(對氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制備 于2-(對氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈(5.70g)的氯苯溶液中,加入3.52g的溴,加熱至80℃,保持20h。冷卻后,加3.52g的溴,再加熱至100℃。反應混合物冷卻,乙酸乙酯抽提。合并提取液,逐次用水和偏亞硫酸鈉溶液洗滌,無水硫酸鎂干燥,真空濃縮得固體殘留物。殘留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶劑結晶,得白色固體6.50g。m.p.126~129℃。
          4-溴-2-(對氯苯基)-1-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的制備 在攪拌下,將7.27g 4-溴-2-(對氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈溶于四氯化碳中,加入3.52g的溴,加熱至一定溫度,光照2~4d,隨后冷到室溫,用偏亞硫酸鈉水溶液洗滌,有機相真空濃縮,殘渣從正庚烷中重結晶得白色固體產品。m.p.131~131.5℃。
          蟲螨腈的制備 將4-溴-2-(對氯苯基)-1-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈4.42g與無水乙醇混合,用21%乙醇鈉0.715g的乙醇溶液處理,加熱至80℃,保持15~25min。冷卻,用水和乙醚稀釋,分離有機層,無水硫酸鎂干燥。真空濃縮,正庚烷重結晶,得白色固體蟲螨腈3.45g。m.p.91~92℃。

          2、   制備方法二
          由三氟乙酰氨基-4-氯苯甲酸與醛酸酐作用,制得2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基噁唑酮-3,再將它與α-氯代丙烯腈反應,制得2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈,隨后再先后與溴素和氯甲基乙醚反應制得蟲螨腈。蟲螨腈合成路線詳見《農藥》,2003,42(2)。

          用途

          1、   結構新型的吡咯類殺蟲、殺螨劑。對鉆蛀、刺吸和咀嚼式害蟲及螨類有優良的防效。比氯氰菊酯和氟氰菊酯更有效,其殺螨活性比三氯殺螨醇和三環錫強。該藥劑具有以下特征:廣譜性殺蟲、殺螨劑;兼有胃毒和觸殺作用;與其他殺蟲劑無交互抗性;在作物上有中等殘留活性;在營養液中經根系吸收有選擇性內吸活性;對哺乳動物經口毒性中等,經皮毒性較低;有效施藥量低(100g有效成分/hm2)。其顯著的殺蟲、殺螨活性和獨特的化學結構受到人們廣泛的重視和關注。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 2

          危險品標志:暫無

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜