丙烯酸丁酯 Butyl Acrylate

編號系統(tǒng)

CAS號：141-32-2

MDL號：MFCD00009446

EINECS號：205-480-7

RTECS號：UD3150000

BRN號：1749970

PubChem號：24845988

物性數據

1.性狀：無色透明液體，有強烈的水果香味。^[1]

2.熔點（℃）：-64.6^[2]

3.沸點（℃）：145~149^[3]

4.相對密度（水=1）：0.90^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.42^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.43（20℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-4073.2^[7]

8.臨界溫度（℃）：327^[8]

9.臨界壓力（MPa）：2.94^[9]

10.辛醇/水分配系數：2.38^[10]

11.閃點（℃）：36^[11]

12.引燃溫度（℃）：267~292^[12]

13.爆炸上限（%）：9.9^[13]

14.爆炸下限（%）：1.3^[14]

15.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚。^[15]

16.黏度（mPa·s,20oC）：0.90

17.黏度（mPa·s,25oC）：0.81

18.黏度（mPa·s,40oC）：0.70

19.閃點（oC,開口）：47

20.閃點（oC,閉口）：41

21.蒸氣壓（kPa,0oC）：0.14

22.蒸氣壓（kPa,20oC）：0.44

23.蒸氣壓（kPa,50oC）：2.82

24.蒸氣壓（kPa,100oC）：21.9

25.相對密度（25℃，4℃）：0.8934

26.常溫折射率（n²⁵）：1.4156

27.溶度參數(J·cm^-3)^0.5：17.121

28.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：1.131×10¹⁰

29.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：80.170

毒理學數據

1.急性毒性^[16]

LD50：900mg/kg（大鼠經口）；5880mg/kg（小鼠經口）；1800mg/kg（兔經皮）

LC50：14305mg/m3；2730ppm（大鼠吸入，4h）

2.刺激性^[17]

家兔經皮：10mg（24h），輕度刺激（開放性刺激試驗）。

家兔經眼：50mg，輕度刺激。

3.其他^[18]  大鼠吸入最低中毒濃度（TCLo）：135ppm（6h）（孕6~15d），植入后死亡率升高。

生態(tài)學數據

1.生態(tài)毒性^[19]

LC50：23mg/L（48h）（圓腹雅羅魚）；5mg/L（72h）（金魚）

2.生物降解性^[20]

好氧生物降解（h）：24~168

厭氧生物降解（h）：96~672

3.非生物降解性^[21]

空氣中光氧化半衰期（h）：2.3~23

一級水解半衰期（h）：3.07×10⁵

分子結構數據

1、摩爾折射率：35.97

2、摩爾體積（cm³/mol）：142.6

3、等張比容（90.2K）：324.3

4、表面張力（dyne/cm）：26.7

5、極化率（10^-24cm³）：14.26

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:5

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積26.3

7.重原子數量:9

8.表面電荷:0

9.復雜度:97.1

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩(wěn)定性

1.穩(wěn)定性^[22]  穩(wěn)定

2.禁配物^[23]  強氧化劑、強堿、強酸

3.避免接觸的條件^[24]  受熱、光照、接觸空氣

4.聚合危害^[25]  聚合

貯存方法

儲存注意事項^[26] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、堿類分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

丙烯酸酯的生產方法有丙烯腈水解法，β-丙內酯法、雷佩法和改良雷佩法、氰乙醇法和丙烯直接氧化法。

1.氰乙醇法 以氯乙醇和氰化鈉為原料，反應生成氰乙醇、氰乙醇在硫酸存在下水解生成丙烯酸。

2.丙烯腈水解法 由于丙烯腈來源豐富，便發(fā)展了用丙烯腈作原料生產丙烯酸酯的方法。現(xiàn)已工業(yè)化的方法有Societe Ugine法和Standard Oil Co(O-hio)法。將丙烯腈與硫酸一起加熱到90℃，使丙烯腈水解成丙烯酰胺的硫酸鹽，硫酸鹽進一步酯化生成丙烯酸酯。近年有專利報道，以丙烯腈為原料，采用一步法生產，酯的收率可達95%。

3.β-丙內酯法 以乙酸（或丙酮）為原料，磷酸三乙酯為催化劑，在625-730℃下裂解生成乙烯酮。然后與無水甲醋在AICI3或BF3催化劑存在下，在25℃進行氣相反應，生成β-丙內酯：如目的產物是丙烯酸，則將丙內酯與熱的100%磷酸接觸，便異構成丙烯酸；若目的產物是丙烯酸酯，則粗丙內酯可不經提純，直接與相應的醇及硫酸反應。

4.雷佩法和改良雷佩法 第二次世界大戰(zhàn)期間，Reppe在研究工作中發(fā)現(xiàn)了兩種方法使乙炔、一氧化碳與水或醇反應合成丙烯酸或丙烯酯。即“化學計量法”和“催化法”，后來經過發(fā)展成為Rohm＆Hass公司在生產中采用的改進的雷佩法和Dow-Badiche公司采用的高壓雷佩法。

（1）化學計量法 此方法是使乙炔、羰基鎳（提供一氧化碳）與水或醇在比較溫和條件下（40℃，0.101MPa）反應，生成丙烯酸或丙烯酸酯：

（2）催化法 乙炔、一氧化碳、醇在羰基鎳催化劑存在下，于150℃、1.50-3MPa下進行反應制得丙烯酸酯：

（3）改良雷佩法 此法是上述兩法的結合，在化學計量法反應開始后，通入一氧化碳和乙炔，反應即可連續(xù)進行，反應所需的一氧化碳有80%可用氣體一氧化碳，而羰基鎳只需提供20%。（4）高壓雷佩法 此法的特點是用四氫呋喃為溶劑，將反應所需的乙炔先溶解在四氫呋喃中，這樣可減少高壓處理乙炔的危險，同時不用羰基鎳，只需用鎳鹽作催化劑，在200-225℃和8.11-10.13MPa下進行反應。（5）丙烯直接氧化法 丙烯氣相空氣催化氧化法是生產丙烯酸及其酯類的最新方法。原料消耗定額：丙烯酸770kg/t、正丁醇610kg/t。

5.制法：

于裝有韋氏分餾柱（帶蒸餾裝置）、攪拌器、通氣導管的反應瓶中，加入正丁醇371g（5.0mol），丙烯酸甲酯（2）861g（10.0mol），對苯二酚20g和對甲苯磺酸10g，通入二氧化碳氣體，攪拌下油浴加熱回流。首先蒸出的是甲醇-丙烯酸甲酯的共沸物（62～63℃），控制蒸餾頭溫度不超過65℃。約8～10h當甲醇的產生很緩慢時，減壓蒸出過量的丙烯酸甲酯，而后減壓收集39℃/1.33kPa的餾分，得丙烯酸正丁酯^①（1）500～600g，收率78%～94%。注：①該方法采用了酯過量的方法進行酯交換反應，酯回收后可循環(huán)使用。利用該方法可以合成如下各種酯（表I-9-1 參考書485頁）。^[28]

用途

1.丙烯酸及其酯類在工業(yè)上得到廣泛應用。在使用過程中，往往將丙烯酸酯類聚合成聚合物或共聚物。丙烯酸丁酯（以及甲酯、乙酯、2-乙基己酯）屬于軟單體，可以與各種硬單體如甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、丙烯腈、乙酸乙烯等，及官能性單體如（甲基）丙烯酸羥乙酯、羥丙酯、縮水甘油酯、（甲基）丙烯酰胺及基衍生物等進行共聚、交聯(lián)、接枝等，作成200-700多種丙烯酸類樹脂產品（主要是乳液型，溶劑型及水溶型的），廣泛用作涂料、膠粘劑、腈綸纖維改性、塑料改性、纖維及織物加工、紙張?zhí)幚韯⑵じ锛庸ひ约氨┧犷愊鹉z等許多方面。

2.用于制造丙烯酸酯溶劑型和乳液型膠黏劑的軟單體，可以均聚、共聚及接枝共聚。廣泛用于膠黏劑、涂料、塑料改性、纖維加工、紙張浸漬、皮革加工等方面。與醋酸乙烯共聚制造建筑密封膠，可提高韌性和耐水性。作為第二單體和甲基丙烯酸甲酯與SBS接枝可制得初黏力大、粘接強度高的SBS接枝膠黏劑?？膳c苯乙烯、丙烯腈、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸甲酯等硬單體及丙烯酸羥乙酯、羥丙酯、縮水甘油酯、甲基丙烯酰胺等官能性單體進行共聚制造乳液型、溶劑型及水溶型等各類產品。也可作為溶劑使用。

3.高分子聚合物單體。主要用作纖維、橡膠、塑料、涂料、膠黏劑、紡織助劑，也可用作皮革和紙張的處理劑。

4.用作有機合成中間體，用于生產樹脂、涂料、黏合劑、乳化劑等。^[27]

安全信息

危險運輸編碼：UN2348 3/PG 3

危險品標志：刺激

安全標識：S9

危險標識：R10 R43 R36/37/38

文獻

[1~27]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜