丙烯酸乙酯 Ethyl Acrylate

編號系統

CAS號：140-88-5

MDL號：MFCD00009188

EINECS號：205-438-8

RTECS號：AT0700000

BRN號：773866

PubChem號：24886942

物性數據

1.性狀：無色液體，有辛辣的刺激氣味。^[1]

2.熔點（℃）：-71.2^[2]

3.沸點（℃）：99.4^[3]

4.相對密度（水=1）：0.92^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.45^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：3.90（20℃）^[6]

7.燃燒熱（KJ/mol）：-2739.9^[7]

8.臨界溫度（℃）：279^[8]

9.臨界壓力（MPa）：3.7^[9]

10.辛醇/水分配系數：1.32^[10]

11.閃點（℃）：9^[11]

12.引燃溫度（℃）：345~383^[12]

13.爆炸上限（%）：14.0^[13]

14.爆炸下限（%）：1.4^[14]

15.溶解性：微溶于水，易溶于乙醚、乙醇，溶于氯仿。^[15]

16.黏度（mPa·s,20oC）：0.69

17.黏度（mPa·s,25oC）：0.55

18.黏度（mPa·s,40oC）：0.50

19.閃點（oC,開口）：19

20.閃點（oC,閉口）：9

21.蒸氣壓（kPa,0oC）：1.2

22.蒸氣壓（kPa,20oC）：3.93

23.蒸氣壓（kPa,50oC）：17.3

24.相對密度（20℃，4℃）：0.9234

25.常溫折射率（n²⁵）：1.4032

26.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2756.59

27.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-354.22

28.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2717.51

29.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-393.30

30.液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：186.7

毒理學數據

1.急性毒性^[16]

LD50：760mg/kg（大鼠經口）；1800mg/kg（小鼠經口）；280mg/kg（兔經口）；1800mg/kg（兔經皮）

LC50：1000ppm（大鼠吸入，4h）

2.刺激性^[17]

家兔經皮：10mg（24h），輕度刺激。

家兔經眼：45mg，輕度刺激。

3.亞急性與慢性毒性^[18]  大鼠吸入2.209g/m³,19d，死亡率為12/18。

致突變性^[19]  微核試驗：小鼠腹腔225mg/kg。姐妹染色單體交換：倉鼠卵巢150mg/L。細胞遺傳學分析：大鼠經口0.5ppb。

4.致癌性^[20]  IARC致癌性評論：G2B，可疑人類致癌物。

生態學數據

1.生態毒性^[21]

LC50：10~22mg/L（96h）（圓腹雅羅魚）；5mg/L（72h）（金魚）

EC50：4.4mg/L（48h）（水蚤）；48mg/L（72h）（柵藻）

2.生物降解性^[22]

好氧生物降解（h）：24~168

厭氧生物降解（h）：96~672

3.非生物降解性^[23]

光解最大光吸收波長范圍（nm）：196~240

空氣中光氧化半衰期（h）：2.37~22.7

一級水解半衰期（h）：2.47×10⁴

分子結構數據

1、摩爾折射率：26.71

2、摩爾體積（cm³/mol）：109.6

3、等張比容（90.2K）：244.8

4、表面張力（dyne/cm）：24.8

5、極化率（10^-24cm³）：10.59

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:3

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積26.3

7.重原子數量:7

8.表面電荷:0

9.復雜度:76.1

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.溫度高于10℃易發生聚合,光、熱、過氧化物等加速聚合作用。

2.穩定性^[24]  穩定

3.禁配物^[25]  強氧化劑、堿類、酸類、過氧化物

4.避免接觸的條件^[26]  受熱、接觸空氣

5.聚合危害^[27]  聚合

貯存方法

儲存注意事項^[28]  通常商品加有阻聚劑。儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、堿類、過氧化物分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.丙烯酸酯類有六種生產方法：乙烯氰醇法；高壓雷珀（Reppe）法；改良的雷珀法；β-丙內酯法（Goodrich法）；丙烯腈和醇的水解法；丙烯氧化法。現在工來生產方法是其中的丙烯腈法、β-丙內酯法，以乙炔為原料的雷珀法以及丙烯氧化法。其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。1.丙烯腈法 該法實際上是早期氰乙醇法的發展，第一步是將丙烯腈與硫酸一起加熱水解生成丙烯酰胺硫酸鹽，第二步與醇酯化，生成相應的丙烯酸酯，副產硫酸氫銨。2.β-丙內酯法 乙烯酮與無水甲醛在三氯化鋁存在下，在25℃進行氣相反應成β-丙內酯，可不經提純，直接與醇和硫酸反應，生成相應的丙烯酸酯。此法產品純度高，副產物和末反應的物料能循環使用，收率較高，反應條件簡單，適于連續生產，但原料成本較高。3.以乙炔為原料的雷珀法 第二次世界大戰期間，雷珀發現有兩種方法能使乙炔、一氧化碳與水或醇反應，生成丙烯酸或丙烯酸酯。一種稱為化學計量法，另一種稱為催化法。這兩種方法由于羰基鎳的毒性，鎳的消耗和高溫下乙炔的危險性等因素，工業化存在很大因難。4.丙烯直接氧化法 丙烯首先氧化為丙烯醛，然后進一步氧化為丙烯酸。由丙烯酸生產丙烯酸酯是以丙烯酸與相應的醇在離子交換樹脂催化劑存在下，在沸點溫度下連續進行酯化反應制得。

2.由3-羥基丙腈和乙醇在稀硫酸溶液中反應而得。

3.由乙烯、一氧化碳和乙醇在鎳或鈷的催化下反應而得。

4.在鹽酸和Ni(CO)4存在下，由烯丙酸和乙炔在乙醇溶液中共熱酯化而得。

5.由3-氯丙酸乙酯在高溫下通過活性炭而得。

6.丙烯酸乙酯有6種生產方法：乙烯氰醇法、高壓雷珀法、改良的雷珀法、β-丙內酯法、丙烯腈和醇的水解法、丙烯氧化法。現在工業生產方法是其中的丙烯腈法、β-丙內酯法、以乙炔為原料的雷珀法以及丙烯氧化法，其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。
丙烯氧化法是首先將丙烯氧化為丙烯醛，然后進一步氧化為丙烯酸，再由丙烯酸與乙醇在離子交換樹脂催化劑存在下，在沸點溫度下連續進行酯化反應，得丙烯酸乙酯。

用途

1.主要用作合成樹脂的共聚單體，形成的共聚物廣泛用于涂料、紡織、皮革、粘合劑等工業。丙烯酸乙酯是制備氨基甲酸酯類殺蟲劑丙硫克百威的中間體，它還可用作防護涂料、膠黏劑和紙張浸漬劑的原料，其聚合物能作皮革的防裂劑，與乙烯的共聚物是一種熱熔性膠黏劑，與5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一種耐油、耐熱性能良好的合成橡膠，在某些情況下可代替丁腈橡膠。

2.GB 2760—1996允許使用的食用香料。主要用于配制朗姆酒、菠蘿和什錦水果等型香精。

3.高分子合成材料單體。并用于制造涂料、粘合劑、皮革加工處理劑、紡織助劑、油漆添加劑等。與乙烯的共聚物是一種熱熔性粘合劑；與5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一種耐油、耐熱性能良好的合成橡膠，某些情況下可代替丁腈橡膠。

4.制造溶劑型和乳液型丙烯酸酯膠黏劑的單體。可與乙酸乙烯酯、丙烯酸、苯乙烯等共聚，聚合物用作膠黏劑、涂料、橡膠及合成纖維等的原料。還可用于制造皮革加工處理劑、紡織助劑及上漿劑、紙張浸漬劑等。食品工業中用于調制菠蘿等水果香型及朗姆酒型香精。

5.用作有機合成中間體及用于聚合物的制備。^[29]

安全信息

危險運輸編碼：UN1917 3/PG 2

危險品標志：易燃 有害

安全標識：S9 S16 S33 S36/S37

危險標識：R11 R43 R20/21/22 R36/37/38

文獻

[1~29]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜