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    	          物競編號
    	          0XZ1

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C12H28NO4Ru
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          351.43
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        過釕酸四內胺,
                      
                        四丙基高釕酸銨,
                      
                        Tetrapropylammonium perruthenate,
                      
                        TPAP
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：114615-82-6
          
        
          MDL號：MFCD00074914
          
        
          EINECS號：000-000-0
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24889060
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.      性狀：綠色晶體
          2.      密度（g/mL,25℃）：未確定
          3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.      熔點（oC）：165
          5.      沸點（oC,常壓）：未確定
          6.      沸點（oC，2mmHg）：未確定
          7.      折射率(n20/D)：未確定
          8.      閃點（oC）：未確定
          9.      比旋光度（o）：未確定
          10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.   蒸氣壓（mmHg,20oC）：未確定
          12.   飽和蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.   臨界溫度（oC）：未確定
          15.   臨界壓力（KPa）：未確定
          16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.   溶解性：在CH2Cl2 和MeCN 中有較好的溶解度，并經常在這些溶劑中使用。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          對水稍微危害，避免未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。
          若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：無可用的
          2、摩爾體積（cm3/mol）：無可用的
          3、等張比容（90.2K）：無可用的
          4、表面張力（dyne/cm）：無可用的
          5、介電常數：無可用的
          6、極化率（10-24cm3）：無可用的
          7、單一同位素質量：352.106221 Da
          8、標稱質量：352 Da
          9、平均質量：351.425 Da
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩定，避免與強氧化劑，有機材料，強還原劑，熱源接觸。與氧化劑一起加熱會爆炸。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密封儲存，儲存于陰涼、干燥的庫房。遠離還原劑，水源，濕氣，易燃物質。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.將RuCl3·xH2O(1.5g,6.2mmol)和過碘酸鈉(5.5g,0.026mol)溶解于50mL水中，攪拌過夜。將形成的RuO4在氧氣流中轉移到四正丙基氫氧化銨(5mL,1mol/L的水溶液)的10mL水和40mL的1mol/L氫氧化鈉溶液中去。溫度保持在0～5℃。得到綠色的產品(1.53g，87％)。每20min濾出一次，用冰水洗(2mL×2mL)，真空干燥，得產品。
          2.將無水碳酸鈉(1.58g,15mmol)和NaBrO3(6.0g,50mmol)溶于20mL水中。再將RuCl3·xH2O(0.13g,05mmol)溶在5mL水中。將兩種溶液混合后一起攪拌，直到溶液變成黃綠色。加入n-Pr4NOH(0.102g,05mmol)。攪拌后得到深綠色沉淀。用二氯甲烷50mL提取。提取液用無水Na2CO3干燥后，真空濃縮，粗產品用四氯化碳重結晶，得0.17g,產率99％。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
           TPAP是一個溫和的、在中性條件下使用的氧化試劑，其本身促進的化學計量氧化反應缺乏實際的應用價值。但是使用4-甲基嗎啉-N-氧化物 (NMO) 或者其它氧化劑作為助氧化劑時，TPAP可以催化量地使用。TPAP/NMO組合試劑在醇羥基的氧化反應中具有不可取代的地位[1]。對帶有酸敏基團或者多官能團取代底物的氧化反應，選擇TPAP/NMO組合試劑是非常合適的。 
          TPAP/NMO組合試劑可以在反應前原位生成，它能夠將伯醇和仲醇氧化成相應的醛和酮。反應一般在室溫下進行，其高度的化學選擇性對許多其它官能團不產生影響，例如：烯鍵、炔鍵、內酯、環氧，甚至縮醛、硅醚、四氫吡醚等 (式1)[2,3]。
          許多文獻將該試劑與其它幾個著名氧化劑進行了對比，例如：PCC和Swern 氧化試劑。發現在伯醇和仲醇氧化成相應醛和酮的化學轉變過程中，前者完全可以覆蓋后兩者的功能，而且一般可以得到較好的結果。K. C. Nicolaou在紫杉醇全合成中曾多次用到TPAP/NMO組合試劑來完成非常復雜體系中不同類型醇的氧化反應，例如：伯醇、仲醇或者烯丙基醇 (式2~式4)[4~7]。
          TPAP/NMO組合試劑可以將1,5-二醇氧化成為環己內酯[8]，或者使1,2-二醇發生裂解反應[9]，但與其它試劑相比較沒有顯示出更好的結果。然而，最近報道的使用該試劑將1,5-二烯氧化成順式-四氫呋喃的報道非常值得關注 (式5)[10]，不僅是因為它能夠通過一步反應生成一類具有重要生物學意義的化合物，而且它同時形成兩個以上的手性中心。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 1479 5.1/PG 2
          
    	
          危險品標志：氧化劑 刺激 
          
    	
          安全標識：S17 S26 S36 
          
    	
          危險標識：R5 R8 R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Griffith, W. P.; Ley, S. V.; Whitcombe, G. P.; White, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1625.
2. 綜述文獻見：(a) Griffith, W. P.; Ley, S. V. Aldrichimica Acta, 1990, 23, 13. (b) Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis, 1994, 639.  
3. Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Ley, S. V.; Madin, A. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3209.
4. Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 624. 
5. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 634.  
6. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 645.   
7. Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 653.
8. Bloch, R.; Brillet, C. Synlett, 1991, 829.
9. Queneau, Y.; Krol, W. J.; Bornmann, W. G.; Danishefsky; S. J. J. Org. Chem., 1992, 57, 4043.
10. Piccialli, V.; Caserta, T. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 303.
11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜