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    	          物競編號
    	          0RAE

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          (CH3CH2)2O·MgBr2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          258.24
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        溴化鎂乙醚溶液,
                      
                        乙醚溴化鎂,
                      
                        Mgbr2 noet2,
                      
                        Magnesium bromide diethyl etherate,
                      
                        Magnesium bromide ethyl etherate,
                      
                        Magnesium, dibromo1,1-oxybisethane-
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：29858-07-9
          
        
          MDL號：MFCD00064500
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：4937320
          
        
          PubChem號：24853534
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1. 性狀：白色粉末
          2. 密度（g/mL,20℃）：未確定
          3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4. 熔點（oC）：300
          5. 沸點（oC,常壓）：未確定
          6. 沸點（oC,KPa）：未確定
          7. 折射率：未確定
          8. 閃點（oC）：35
          9. 比旋光度（o）：未確定
          10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11. 蒸氣壓（Pa,20oC）：未確定
          12. 飽和蒸氣壓（KPa,25oC）：未確定
          13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14. 臨界溫度（oC）：未確定
          15. 臨界壓力（KPa）：未確定
          16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
          17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19. 溶解性：可溶于水。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          通常對水是稍微有危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:3
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓撲分子極性表面積9.2
          7.重原子數(shù)量:8
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:13.9
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:4
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.如果遵照規(guī)格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應(yīng)
          避免氧化物
          2.新鮮制備的MgBr2-OEt2溶液可以在室溫下放置數(shù)月，固體MgBr2-OEt2則能保存在真空干燥器中保持活性數(shù)月不變。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          保持貯藏器密封、儲存在陰涼、干燥的地方，確保工作間有良好的通風或排氣裝置。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		通過金屬鎂與1,2-二溴乙烷在無水乙醚中反應(yīng)制備而來。
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          MgBr2-OEt2配合物與傳統(tǒng)鎂離子路易斯酸催化劑的最大不同在于它不但具有親氧性，同時還具有配位性質(zhì)，能夠作為一個雙齒螯合路易斯酸試劑參與到許多螯合控制的反應(yīng)中，如環(huán)加成反應(yīng)、不對稱羥醛縮合反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基加成反應(yīng)、氫轉(zhuǎn)移反應(yīng)、立體選擇性還原反應(yīng)和正位異構(gòu)化反應(yīng)等。
          2,5-二甲氧基-2,5-二氫呋喃與乙基烯醚在催化量的MgBr2-OEt2配合物誘導(dǎo)下能夠得到2-呋喃乙基縮醛 (式1)[1]。該反應(yīng)是一個縮醛與乙基烯醚的縮合反應(yīng)，可以用于合成各種含呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物。
          在MgBr2-OEt2配合物誘導(dǎo)的酰胺與酸酐的反應(yīng)中，MgBr2-OEt2能同時活化兩個反應(yīng)底物，從而為酰胺類化合物的N-酰化反應(yīng)提供了一種溫和實用的方法 (式2)[2]。
          MgBr2-OEt2配合物還能與鋰試劑發(fā)生交換反應(yīng)，如烯丙基鋰與過量MgBr2-OEt2作用底物生成環(huán)硅烷的反應(yīng) (式3)[3]。
          MgBr2-OEt2配合物與Bu3SnH組合使用，能夠有效實現(xiàn)螯合控制的甲氧基亞芐基縮醛的還原開環(huán)反應(yīng) (式4)[4]。該反應(yīng)的高收率、高區(qū)域選擇性和較好的官能團容忍性等優(yōu)點使得它為天然產(chǎn)物的合成提供了一種非常實用的方法。
          MgBr2-OEt2配合物與Me2S組成的誘導(dǎo)體系則能溫和而高區(qū)域選擇性地實現(xiàn)對甲氧基芐基醚的脫保護反應(yīng) (式5)[5]。
          手性底物如環(huán)氧乙烷在MgBr2-OEt2配合物的作用下則能發(fā)生立體拆分的環(huán)開反應(yīng) (式6)[6]。
          MgBr2-OEt2配合物作為一個螯合路易斯酸試劑，能夠高非對映選擇性地實現(xiàn)親核試劑對芳基醛的加成反應(yīng) (式7)[7]。該反應(yīng)說明MgBr2-OEt2配合物能夠有效形成七元螯合環(huán)。
          2,3-環(huán)氧基胺在MgBr2-OEt2配合物作用下能夠高區(qū)域選擇性和立體選擇性地發(fā)生擴環(huán)反應(yīng)，得到3-羥基氮雜環(huán)丁烷 (式8)[8]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：很易燃 
          
    	
          安全標識：S16 S27 S28 S33 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R11 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Malanga, C.; Mannucci, S. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2023.
2. Yamada, S.; Yaguchi, S.; Matsuda, K. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 647.
3. Tipparaju, S. K.; Mandal, S. K.; Sur, S.; Puranik, V. G.; Sarkar, A. Chem. Commun., 2002, 1924.
4. Zheng, B.-Z.; Yamauchi, M.; Dei, H.; Kusaka, S.; Matsui, K.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6441.
5. Onoda, T.; Shirai, R.; Iwasaki, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1443.
6. Lupattelli, P.; Bonini, C.; Caruso, L.; Gambacorta, A. J. Org. Chem., 2003, 68, 3360.
7. Tipparaju, S. K.; Puranik, V. G.; Sarkar, A. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 1720.
8. Karikomi, M.; Arai, K.; Toda, T. Tetrahedron Lett., 1997, 34, 6059.
9.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜