環(huán)己醇 Cyclohexanol

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：108-93-0

MDL號(hào)：MFCD00003855

EINECS號(hào)：203-630-6

RTECS號(hào)：GV7875000

BRN號(hào)：906744

PubChem號(hào)：24857503

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：25℃時(shí)為無(wú)色透明液體，有樟腦氣味。

2.       沸點(diǎn)（oC,101.3kPa）：161 .1

3.       熔點(diǎn)（oC）：25.1

4.       相對(duì)密度（g/mL,20/4oC）：0.9455

5.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.45

6.       折射率（n25oC）：1.4647

7.       閃點(diǎn)（oC,開(kāi)口）：68

8.       黏度（mPa·s,25oC）：4.6

9.       蒸發(fā)熱（KJ/mol,158.7oC）：45.51

10.    熔化熱（KJ/kg）：20.5

11.    生成熱（KJ/mol）：-349.31

12.    燃燒熱（KJ/mol）：3726.67

13.    比熱容（KJ/(kg·K),定壓）：2.15

14.    蒸氣壓（kPa,21oC）：0.13

15.    溶解度（%,20oC,水）：3.6

16.    燃點(diǎn)（oC）：300

17.    溶解性：溶于水，能與醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、松節(jié)油、脂肪烴、芳香烴、鹵代烴等混溶。

18.    臨界溫度（oC）：376.95

19.    臨界壓力（MPa）：4.26

20.    偏心因子：0.514

21.    溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：23.672

22.    van der Waals面積（cm²·mol^-1）：8.780×10⁹

23.    van der Waals體積（cm³·mol^-1）：64.840

24.    氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3789.95

25.    氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-286.10

26.    氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：353.06

27.    氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：-116.7

28.    氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：132.70

29.    液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3727.94

30.    液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-348.11

31.    液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：199.6

32.    液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：-133.3

33.    液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：212

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、刺激性：人經(jīng)眼： 100ppm ，引起刺激。家兔經(jīng)皮開(kāi)放性刺激試驗(yàn)： 146μg/24小時(shí)，輕度刺激。

2、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：2060mg/kg

3、屬低毒類。吸入環(huán)己醇蒸氣時(shí)略有麻醉性。與苯不同之處是對(duì)血液無(wú)毒。對(duì)皮膚、黏膜的刺激比環(huán)己烷強(qiáng)，動(dòng)物實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)能引起肝、腎、血管的病變。環(huán)己醇吸濕性很強(qiáng)，在貯存和使用中應(yīng)注意。嗅覺(jué)閾濃度0.20mg/m3。TJ 36-79規(guī)定車間空氣中最高容許濃度為50mg/m3。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

該物質(zhì)對(duì)水有稍微的危害。對(duì)人的眼、鼻、咽喉有刺激作用，液態(tài)時(shí)對(duì)皮膚有刺激作用，接觸可引起皮炎，但經(jīng)皮膚吸收很慢，經(jīng)口攝入毒性小。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：29.26

2、   摩爾體積（cm³/mol）：103.4

3、   等張比容（90.2K）：246.9

4、   表面張力（dyne/cm）：32.4

5、   介電常數(shù)：

6、   偶極距（10^-24cm³）：

7、   極化率：11.59

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積20.2

7.重原子數(shù)量:7

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:46.1

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

貯存方法

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。

2.應(yīng)與氧化劑、酸類分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。

3.配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

工業(yè)生產(chǎn)方法主要為苯酚加氫法和環(huán)己烷氧化法。

1. 苯酚加氫法  苯酚蒸氣和氫氣在鎳催化劑存在下，在110-185℃、壓力1.078-1.471MPa，在管式反應(yīng)器中進(jìn)行加氫反應(yīng)制得環(huán)己醇蒸氣產(chǎn)品，經(jīng)換熱、冷凝、分離除氫后再精餾得成品。

2. 環(huán)己烷氧化法   苯蒸氣在鎳催化劑存在下，于120-180℃進(jìn)行加氫反應(yīng)得環(huán)己烷，環(huán)己烷氧化制造環(huán)己醇根據(jù)不同催化劑分為以下三種方法：

（1）鈷鹽催化法　以環(huán)烷酸鈷，硬脂酸鈷或辛酸鈷為催化劑。

（2）硼酸催化法   以硼酸或偏硼酸為催化劑，在空氣氧化過(guò)程中，硼酸與環(huán)己基過(guò)氧化氫生成過(guò)硼酸環(huán)己醇酯，然后再變成硼酸環(huán)己醇酯，或者與生成的環(huán)己醇結(jié)合生成硼酸環(huán)己醇酯和偏硼酸環(huán)己醇酯。然后水解，油相經(jīng)提純即得成品。

（3）無(wú)催化劑氧化法   以環(huán)己烷為原料，在壓力1.47-1.96MPa，溫度170-200℃下，用氧含量為10%-15%的空氣氧化得環(huán)己基過(guò)氧化氫，再經(jīng)濃縮后，于70-160℃催化分解，即得環(huán)己醇和環(huán)己酮。

3.苯酚加氫法或環(huán)己烷氧化法均可制得。

4. 以工業(yè)品環(huán)己醇為原料，用適量新鮮氧化鈣脫水干燥，過(guò)濾后蒸餾，然后再加入少量金屬鈉，重新蒸餾，收集160～162℃餾分，即得成品。

5.環(huán)己烯法　以釕為催化劑，鋅化合物等為助催化劑，水為連續(xù)相，苯為分散相，使苯部分加氫生成環(huán)己烯，反應(yīng)溫度為100～180℃，反應(yīng)壓力為3～10MPa。然后經(jīng)萃取蒸餾獲得環(huán)己烯，環(huán)己烯經(jīng)水合得到環(huán)己醇。水合反應(yīng)使用高硅沸石ZSM-5為催化劑，催化劑懸浮于水中，環(huán)己烯作為油相，生成的環(huán)己醇用油相萃取，通過(guò)油水分離回收生成物，再用普通精餾法除去未反應(yīng)的環(huán)己烯得到產(chǎn)品環(huán)己醇。工藝流程如下：

苯部分加氫反應(yīng)中使用催化劑（Ⅷ族金屬特別是Ru）和促進(jìn)劑（如氯化鋅、氯化鈦、羧酸鎢），可達(dá)最高收率30%，反應(yīng)是在苯和堿性水相中177℃和7.0MPa的條件下進(jìn)行的。

用途

1.重要的化工原料，主要用于生產(chǎn)己二酸、己二胺、環(huán)己酮、己內(nèi)酰胺，也可用作肥皂的穩(wěn)定劑，制造消毒藥皂和去垢乳劑，用作醇酸樹脂、甘油三松香酸酯、貝殼松脂、馬尼拉樹脂、乳香、蟲膠、金屬皂、酸性染料、精油、礦物油等的溶劑，涂料的摻合劑，皮革的脫脂劑、脫膜劑、干洗劑、擦亮劑。環(huán)己醇也是纖維整理劑、殺蟲劑、增塑劑的原料，環(huán)己醇與光氣反應(yīng)得到氯甲酸環(huán)己酯，是引發(fā)劑過(guò)氧化二碳酸二環(huán)己酯的中間體。

2.用作乳膠穩(wěn)定劑、涂料及清漆的脫漆劑，還用于香料、增塑劑等方面。

3.用作分析試劑，也可用作溶劑。

4.膠黏劑中用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹脂。工業(yè)環(huán)己醇主要作為生產(chǎn)聚酰胺6和聚酰胺66的中間體，是一種重要的化工原料。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1993

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害

安全標(biāo)識(shí)：S24/25

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R20/22 R37/38

文獻(xiàn)

暫無(wú)

備注

暫無(wú)

表征圖譜