氯苯 Chlorobenzene

編號系統

CAS號：108-90-7

MDL號：MFCD00000530

EINECS號：203-628-5

RTECS號：CZ0175000

BRN號：605632

PubChem號：24857162

物性數據

1.性狀：無色透明液體，具有不愉快的苦杏仁味。^[1]

2.熔點（℃）：-45.2^[2]

3.沸點（℃）：131.7^[3]

4.相對密度（水=1）：1.11^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.88^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.17（20℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-3100^[7]

8.臨界溫度（℃）：359.2^[8]

9.臨界壓力（MPa）：4.52^[9]

10.辛醇/水分配系數：2.18~2.89^[10]

11.閃點（℃）：29^[11]

12.引燃溫度（℃）：638^[12]

13.爆炸上限（%）：11^[13]

14.爆炸下限（%）：1.3^[14]

15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多數有機溶劑。^[15]

16.黏度（mPa·s,20oC）：0.799

17.蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：36.57

18.熔化熱（KJ/mol）：9.56

19.生成熱（KJ/mol,25oC,液體）：-10.68

20.燃燒熱（KJ/mol,25oC,液體）：3110.96

21.比熱容（KJ/(kg·K),20oC,液體,定壓）：1.29

22.電導率（S/m,25oC）：7×10^-11

23.溶解度（%,水,30oC）：0.0488

24.體膨脹系數（K^-1,20oC）：0.00098

25.相對密度（25℃，4℃）：1.1012

26.常溫折射率（n²⁵）：1.5223

27.臨界密度（g·cm^-3）：0.365

28.臨界體積（cm³·mol^-1）：308

29.臨界壓縮因子：0.265

30.偏心因子：0.251

31.溶度參數(J·cm^-3)^0.5：19.264

32.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：7.140×10⁹

33.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：57.840

34.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：52.0

35.氣相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：314.14

36.氣相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：99.3

37.氣相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：97.99

38.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：11.0

39.液相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：209.2

40.液相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：89.4

41.液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：153.8

毒理學數據

1.急性毒性^[16]

LD50：1110mg/kg（大鼠經口）

LC50：2965ppm（大鼠吸入）

2.刺激性  暫無資料

3.亞急性與慢性毒性^[17]  大鼠、兔和豚鼠每天吸入7h，每周5次，共3次，在5g/m³時見肺、肝和腎病理組織學改變，生長緩慢；2.4g/m³時肝重略增，有輕微病理組織學改變；1g/m³時未見異常。

4.致突變性^[18]  基因轉化和有絲分裂重組：釀酒酵母1000ppm。微核試驗：小鼠腹腔內給予225mg/kg（24h）。細胞遺傳學分析：小鼠腹腔內給予1g/kg。哺乳動物體細胞突變：小鼠淋巴細胞100mg/L。

5.致畸性^[19]  大鼠孕后6~15d吸入最低中毒劑量（TCLo）75ppm/6h，致肌肉骨骼系統發育畸形。大鼠孕后6~15d吸入最低中毒劑量（TCLo）210ppm（6h），致肝膽管系統發育畸形。

生態學數據

1.生態毒性^[20]  LC50：39~73mg/L（96h）（魚）

2.生物降解性^[21]

好氧生物降解（h）：1632~3600

厭氧生物降解（h）：6528~14400

3.非生物降解性^[22]

水解最大光吸收波長范圍（nm）：215.5~265

水中光氧化半衰期（h）：1553~62106

空氣中光氧化半衰期（h）：72.9~729

一級水解半衰期：＞879a

4.其他有害作用^[23]   該物質對環境有嚴重危害，應特別注意對地表水、土壤、大氣和飲用水的污染。

分子結構數據

1、摩爾折射率：31.14

2、摩爾體積（cm³/mol）：101.3

3、等張比容（90.2K）：243.1

4、表面張力（dyne/cm）：33.0

5、極化率：12.34

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:7

8.表面電荷:0

9.復雜度:46.1

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.化學性質：性質穩定，常溫常壓下不受空氣、水分和光的作用，長時間煮沸也不發生分解。常溫下與水蒸氣、堿、鹽酸、稀硫酸等也不發生反應。氯苯蒸氣通過紅熱的鉑絲或鐵管時生成4,4’-二氯聯苯、聯苯、4-氯聯苯等。在高溫高壓下與氫氧化鈉溶液作用，或在常壓和催化劑存在下與水蒸氣作用則水解為苯酚。與氨氣不作用，但在高溫高壓和銅催化劑存在下，與濃氨水反應生成苯胺。與濃硝酸和濃硫酸的混合物在0℃時發生硝化反應，以7：3的比例生成對氯硝基苯和鄰氯硝基苯。與熱濃硫酸易發生磺化反應，生成對氯苯磺酸。用鎳作催化劑加氫還原生成苯和聯苯，在沸騰的醇存在下與鈉或鈉汞齊反應也生成聯苯。以三氯化鐵為催化劑進行氯化反應，生成鄰二氯苯和對二氯苯的混合物。與溴加熱主要生成對溴氯苯。與熔融的三溴化鋁反應生成溴苯。與碘的反應緩慢。與一般的氟化劑不生成氟苯。在發煙硫酸存在下與三氯乙醛縮合，生成二氯二苯基三氯乙烷（DDT）。

2.穩定性^[24]  穩定

3.禁配物^[25]  強氧化劑、過氯酸銀、二甲亞砜

4.聚合危害^[26]  不聚合

5.分解產物^[27]  氯化物

貯存方法

儲存注意事項^[28]  儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.氯苯是由苯直接氯化制得，這是英國于1909年首先進行工業化生產的方法，一直沿用至今。氯化工藝有氣相法和液相法兩種，氣相法反應溫度400～500℃，成本比液相法高，故已被淘汰；液相法又有間歇法和連續法兩種。(1)間歇法把干燥的苯裝入氯化反應器中，再加入相當于苯量1%的鐵屑作催化劑，氯氣的加入速度以能維持反應溫度在40～60℃為宜，溫度過高有利于多氯苯的生產。氯氣鼓泡通入苯中至料液的相對密度達到1.280(15℃)。反應放出的氯化氫用苯或氯苯洗除有機霧滴，再用水吸收得到鹽酸。氯化物料用10%的氫氧化鈉中和，并經干燥、蒸餾，得下列餾分(以100%氯化料計)：苯和水(3%)，苯和氯苯(10%)，此二餾分返回系統；氯苯(75%)作為產品；氯苯和二氯苯(10%)，高沸物(2%)，此二餾分用于分離鄰、對二氯苯。氯化產品的組成決定于氯化溫度、氯化速率、氯化深度和采用的催化劑。一般氯化產品組成為氯苯80%，對二氯苯15%，鄰二氯苯和多氯苯5%。(2)連續法氯化在苯的沸騰溫度下進行，氯化器裝有催化劑(鐵屑或無水氯化鐵)，反應熱由苯和少量氯苯氣化帶出。經過干燥的苯經轉子流量計計量后加入氯化器底部，與經計量的干燥氯氣順流進入氯化器反應。反應副產的HCl及部分苯和氯苯蒸氣經石墨冷凝器冷凝，再經吸收塔用粗氯苯噴淋吸收。當吸收液含苯達32％～36％時，混入酸性氯化液去中和工序，而氣體吸收成31%的副產鹽酸。氯化器流出的酸性氯化液經水洗后，用堿液中和除去殘余的酸及三氯化鐵，再經鹽干燥器，預熱至一定溫度后加入粗餾塔，從塔頂取出苯。塔釜的粗氯苯連續加入精餾塔，從塔頂得到氯苯，塔釜殘液間斷放出，回收其中的二氯苯。

2.以工業氯苯為原料，經精餾收集130～133℃間的餾分；精餾殘液中主要為二氯苯的三種異構體和1,2,4-三氯苯，可用以提取這些物質。為制備色譜純氯苯，可以氮氣為載氣，在裝有DBS*固定相或SE30／紅色硅藻土擔體固定相柱的制備氣相色譜儀上注入工業氯苯，經分離收集其主峰組分，然后裝入玻璃安瓿瓶密封即可。DBS*：一種以陰離子表面活性劑為主的氣相色譜固定相。

用途

1.用作染料、醫藥、農藥、有機合成的中間體。還用于制取溶劑和橡膠助劑，油漆，快干墨水及干洗劑等。

2.用作硝基噴漆、涂料及清漆的溶劑。工業上用作制造苯胺、苯酚、苦味酸、染料、醫藥、香料、殺蟲劑等的原料。

3.用作溶劑，氣相色譜參比物，用于有機合成，也用于電子工業產品和原料檢驗。

4.作為有機合成的重要原料。^[29]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1134 3/PG 3

危險品標志：易燃 有毒 有害 危害環境

安全標識：S45 S61 S24/25 S36/S37

危險標識：R10 R11 R20 R40 R23/24/25 R39/23/24/25 R51/53

文獻

[1~29]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜