甲苯 Toluene

編號系統

CAS號：108-88-3

MDL號：MFCD00008512

EINECS號：203-625-9

RTECS號：XS5250000

BRN號：635760

PubChem號：24854682

物性數據

1.性狀：無色透明液體，有類似苯的芳香氣味。^[1]

2.熔點（℃）：-94.9^[2]

3.沸點（℃）：110.6^[3]

4.相對密度（水=1）：0.87^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.14^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：3.8（25℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-3910.3^[7]

8.臨界溫度（℃）：318.6^[8]

9.臨界壓力（MPa）：4.11^[9]

10.辛醇/水分配系數：2.73^[10]

11.閃點（℃）：4（CC）；16（OC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：480^[12]

13.爆炸上限（%）：7.1^[13]

14.爆炸下限（%）：1.1^[14]

15.溶解性：不溶于水，可混溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等多數有機溶劑。^[15]

16.黏度（mPa·s,0oC）：0.773

17.黏度（mPa·s,20oC）：0.5866

18.閃點（oC,閉口）：4.4

19.閃點（oC,開口）：7.2

20.蒸發熱（KJ/mol, 25oC）：38.01

21.蒸發熱（KJ/mol, b.p.）：33.49

22.熔化熱（KJ/mol）：6.624

23.生成熱（KJ/mol,氣體）：50.032

24.生成熱（KJ/mol,液體）：12.004

25.比熱容（KJ/(kg·K),25oC,定壓）：1.1266

26.沸點上升常數：3.33

27.電導率（S/m）：1.4×10^-14

28.熱導率K_t =K₂₀[1+α(t -20)],α=-1.44×10^-3（W/(m·K)）：0.3823×10^-3

29.體膨脹系數（K^-1,10~30oC）：0.00107

30.臨界密度（g·cm^-3）：0.292

31.臨界體積（cm³·mol^-1）：316

32.臨界壓縮因子：0.264

33.偏心因子：0.264

34.Lennard-Jones參數（A）：5.9706

35.Lennard-Jones參數（K）：379.83

36.溶度參數(J·cm^-3)^0.5：18.346

37.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：7.42×10⁹

38.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：59.510

39.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3948.1

40.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：50.2

41.氣相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：320.99

42.氣相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：122.3

43.氣相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：103.75

44.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3910.07

45.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：12.18

46.液相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：220.96

47.液相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：114.00

48.液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：157.09

毒理學數據

1、刺激性：人經眼：300ppm ，引起刺激。家兔經皮：500mg，中度刺激。

2、急性毒性：大鼠經口LD50：5000mg/kg；小鼠吸入LC50：20003mg/m3/8H

3、兔徑皮LD5O：12124mg/kg

4、具有麻醉作用，對皮膚的刺激作用比苯強，吸入甲苯蒸氣時，對中樞神經的作用也比苯強烈。吸入8小時濃度為376~752mg/m3的甲苯蒸氣時，會出現疲憊、惡心、錯覺、活動失靈、全身無力、嗜睡等癥狀。短時間吸入2256mg/m3濃度的甲苯蒸氣時，會引起過度疲憊、激烈興奮、惡心、頭痛等。長期吸入低濃度的甲苯蒸氣時，造成慢性中毒，引起食欲減退、疲勞、白血球減少、貧血。甲苯還可經皮膚吸收，溶解皮膚中的脂肪，應避免與皮膚直接接觸。純制品未見對造血系統的影響及染色體損傷作用。嗅覺閾濃度140mg/m3。TJ36—79規定車間空氣中最高容許濃度為100mg/m3。

5.急性毒性^[16]

LD50：636mg/kg（大鼠經口）；12124mg/kg（兔經皮）

LC50：49g/m³（大鼠吸入，4h）；30g/m³（小鼠吸入，2h）

6.刺激性^[17]

家兔經皮：500mg，中度刺激。

家兔經眼：300ppm，引起刺激。

7.亞急性與慢性毒性^[18]  大鼠、豚鼠吸入390mg/m3，每天8h，90~127d，引起造血系統和實質性臟器改變。

8.致突變性^[19]  微核試驗：小鼠經口200mg/kg。細胞遺傳學分析：大鼠吸入5400μg/m³（16周）（間歇）。姐妹染色單體交換：人吸入252μg/L（19a）。非程序DNA合成：大腸桿菌1%。

9.致畸性^[20]   雌性大鼠孕后7~20d吸入最低中毒劑量（TCLo）1800ppm，致中樞神經系統發育畸形。雌性小鼠孕后6~15d經口染毒最低中毒劑量（TCLo）8700mg/kg，致顱面部（包括鼻、舌）發育畸形。雌兔孕后6~18d吸入最低中毒劑量（TCLo）100ppm（6h），致泌尿生殖系統發育畸形。

10.其他^[21]  大鼠吸入最低中毒濃度（）：1.5g/m3（24h）（孕1~18d用藥），致胚胎毒性和肌肉發育異常。小鼠吸入最低中毒濃度（）500mg/m3（24h）（孕6~13d用藥），致胚胎毒性。

生態學數據

1.該物質對環境有嚴重危害，對空氣、水環境及水源可造成污染，對魚類和哺乳動物應給予特別注意。可被生物和微生物氧化降解。

2.生態毒性^[22]  LC50：34.27mg/L（96h）（黑頭呆魚）；57.68mg/L（96h）（金魚）；313mg/L（48h）（水蚤）；9.5mg/L（96h）（草蝦）

3.生物降解性^[23]

好氧生物降解（h）：96~528

厭氧生物降解（h）：1344~5040

4.非生物降解性^[24]

光解最大光吸收波長范圍（nm）：253.5~268

水中光氧化半衰期（h）：321~1284

空氣中光氧化半衰期（h）：10~104

5.生物富集性^[25]  BCF：90（金魚）；13（鰻魚）

分子結構數據

1、摩爾折射率：31.07

2、摩爾體積（cm³/mol）：105.7

3、等張比容（90.2K）：244.9

4、表面張力（dyne/cm）：28.8

5、介電常數：2.38

6、極化率：12.32

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:7

8.表面電荷:0

9.復雜度:42

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.在強氧化劑如高錳酸鉀、重鉻酸鉀、硝酸的氧化作用下，被氧化成苯甲酸。在催化劑存在下，用空氣或氧氣氧化也得到苯甲酸。在硫酸存在下，40℃以下用二氧化錳氧化得到苯甲醛。在鎳或鉑作催化進行還原反應，生成甲基環己烷。用三氯化鋁或三氯化鐵作催化劑，甲苯與鹵素反應生成鄰位和對位鹵代甲苯。在加熱和光照下，與鹵素反應則生成芐基鹵。與硝酸反應生成鄰位和對位硝基甲苯。若用混酸(硫酸+硝酸)硝化可得到2,4-二硝基甲苯；繼續硝化生成2,4,6-三硝基甲苯(T.N.T.)。甲苯與濃硫酸或發煙硫酸發生磺化反應生成鄰位和對位甲基苯磺酸。在三氯化鋁或三氟化硼的催化作用下，甲苯與鹵代烴、烯烴、醇發生烷基化反應，得到烷基甲苯的混合物。甲苯與甲醛和鹽酸作用發生氯甲基化反應，生成鄰位或對位甲基芐基氯。

2.穩定性^[26]  穩定

3.禁配物^[27]   強氧化劑、酸類、鹵素等

4.聚合危害^[28]  不聚合

貯存方法

儲存注意事項^[29] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.煤焦化副產的粗苯餾分中含甲苯15-20%，曾經是甲苯主要來源，生產每噸焦炭可回收甲苯1.1-1.3kg。從50年代開始，世界甲苯主要來源已由焦化副產轉變為催化重整和烴類裂解，1982年，石油甲苯已占總產量的96%以上。催化重整油中含芳烴50-60%（體積），其中甲苯含量可達40-45%；裂解汽油中芳烴含量為70%（質量）左右，其中15-20%是甲苯。

2.煉焦副產回收苯 高溫煉焦副產的高溫焦油中，含有一部分苯。首先經初餾塔初餾，塔頂得輕苯，塔底得重苯（重苯用作制取古馬隆樹脂的原料）。輕苯先經初餾塔分離，塔底混合餾分經酸堿洗滌除去雜質，然后進吹苯塔蒸吹，再經精餾塔精餾得純苯。

3.鉑重整法 用常壓蒸餾得到的輕汽油（初餾點約138℃），截取大于65℃餾分，先經含鉬催化劑，催化加氫脫出有害雜質，再經鉑催化劑進行重整，用二乙二醇醚溶劑萃取，然后再逐塔精餾，得到苯、甲苯、二甲苯等產物。

4.用常壓蒸餾得到的輕汽油（初餾點約138℃），截取大于65℃餾分，先經含鉬催化劑，催化加氫脫出有害雜質，再經鉑催化劑進行重整，用二乙二醇醚溶劑萃取，然后再精餾，得到苯、甲苯、二甲苯等產物。

5.在甲苯中慢慢加入98%的硫酸，混勻并使噻吩反應完全，靜置0.5h，分出下層酸液，硫酸試驗合格，酸洗結束。然后用蒸餾水充分洗滌至硫化合物含量合格。若不合格，用15%～20%的氫氧化鈉溶液洗滌，再用水洗至酸堿度合格，分去水層后加入無水氯化鈣脫水。最后進行蒸餾，收集110～111℃餾分，即為成品。

用途

1.廣泛用作有機溶劑和合成醫藥、涂料、樹脂、染料、炸藥和農藥等的原料，用作色譜分析標準物質和分析試劑。

2.甲苯可用作生產苯和許多其他化工產品的原料。如油漆、清漆、亮漆、粘合劑及油墨制造業及天那水配方用之稀釋劑 ，樹脂溶劑；化學及制造業用之溶劑；尤以萃取及脫脂兩工序最為適合。另也為化學合成用之原料。還可用作汽油的 摻合組分以提高辛烷值，也是涂料、油墨和硝酸纖維素的溶劑。由甲苯生產的一系列中間體，稱甲苯系中間體。化工 方面主要用以生產苯及二甲苯，其下游主要產品是硝基甲苯、苯甲酸、氯化芐、間甲酚、甲苯二異氰酸酯等，還可生 產很多農藥和醫藥中間體。另外，甲苯具有優異的有機物溶解性能，是一種有廣泛用途的有機溶劑。甲苯容易發生氯 化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它們都是工業上很好的溶劑；它還容易硝化，生成對硝基甲苯或鄰硝基甲苯，它 們都是染料的原料；它還容易磺化，生成鄰甲苯磺酸或對甲苯磺酸，它們是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽與空 氣混合形成爆炸性物質，因此它可以制造梯思梯炸藥。

3.植物成分浸出劑。大量用作溶劑和高辛烷值汽油添加劑。

4.用作分析試劑，如作溶劑、萃取分離劑、色譜分析試劑。還用作清洗劑，并用于染料、香料、苯甲酸等有機合成。

5.用于摻和汽油組成及作為生產甲苯衍生物、炸藥、染料中間體、藥物等的主要原料。^[30]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1294 3/PG 2

危險品標志：易燃 有毒 有害

安全標識：S16 S25 S29 S33 S45 S46 S62 S36/S37

危險標識：R11 R63 R67 R23/24/25 R39/23/24/25 R48/20

文獻

[1~30]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜