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          物競編號 0XNZ
          分子式 C9H10ClN5O2
          分子量 255.66
          標簽 1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-N-硝基亞咪唑烷-2-基胺, 1-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine, 殺蟲劑

          編號系統

          CAS號:105827-78-9

          MDL號:暫無

          EINECS號:暫無

          RTECS號:暫無

          BRN號:暫無

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.性狀:純品為白色結晶

          2.熔點:143.8℃ (A)、136.4℃ (B)

          3.蒸氣壓:2×10-7Pa (20℃)

          4.溶解度:20℃時,己烷<0.1g/L,異丙醇1~2g/L,水0.5g/L。在土壤中穩定性較高,半衰期150d。

          毒理學數據

          原藥對雄性大鼠急性經口LD50為424mg/kg >雌性大鼠為450 ~ 475mg/kg ;雄性、雌性大鼠急性經皮LD50> 5000mg /kg;大鼠急性吸入LC50 > 0. 5mg/L.對兔眼睛和皮膚無刺激作用。對大鼠蓄積系數K >5。未見引起長期或繁殖影響,動物試驗無致癌和誘變作用。鶴鶉急性經口LD50為31 mg /lcg,水蚤工LC50 >32mg /L。對魚類低毒。蚯蚓LC50 為10.7mg/kg干土壤。

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          1、摩爾折射率:62.3

          2、摩爾體積(cm3/mol):160.1

          3、等張比容(90.2K):459.9

          4、表面張力(dyne/cm):68

          5、介電常數:無可用的

          6、極化率(10-24cm3):24.69

          7、單一同位素質量:255.052302 Da

          8、標稱質量:255 Da

          9、平均質量:255.661 Da

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):0.8

          2.氫鍵供體數量:1

          3.氫鍵受體數量:4

          4.可旋轉化學鍵數量:3

          5.互變異構體數量:2

          6.拓撲分子極性表面積86.3

          7.重原子數量:17

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:319

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          常溫常壓下穩定,避免與強氧化劑接觸。

          貯存方法

          密封儲存,儲存于陰涼、干燥的庫房。遠離氧化劑。

          合成方法

          3-甲基吡啶-N-氧化物(1)的制備 將7mL H2O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl3和1.4g磷鉬酸依次加入反應瓶中,均勻混合,升溫至75℃,滴加47g 30%H2O2,滴畢繼續反應6h,脫苯、脫水,加50mL CHCl3,過濾,減壓脫溶得棕色液體,冷卻至20℃變為淺棕色固體,收率>90%。

          2-氯-5-甲基吡啶(2)的制備 將0.25mol的(1)、0.37mol三乙胺及250mL CH2Cl2均勻混合后,在氮氣保護下滴加鄰苯二甲酰氯,滴畢保溫反應2h,抽濾,CH2Cl2洗滌,濾液脫溶,冷卻調pH值為6。餾出物分出油層,水層萃取,合并油層,干燥脫溶,得無色至淺黃色油狀液體25.9g,收率76%。

          2-氯-5-氯甲基吡啶(3)的制備 將上步產物(2)0.15mol、苯8mL混合,于50℃滴加含0.1molSO2Cl2的苯溶液,2h滴完,加熱回流4h,脫溶。產率70%。

          吡蟲啉(4)的制備 將乙腈10mL、N-硝基亞米唑烷-2-基胺(5)0.15mol、碳酸鉀7.2g、CsCl少許混合后,滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶(3)0.1mol的乙腈溶液,加熱回流反應5h,過濾,用乙腈洗濾渣,合并濾液,脫溶得褐色固體,產率90%。

          吡蟲啉也可用下述方法制備:以甲苯為溶劑,N-(2-氯-5-吡啶甲基)亞乙基二胺在室溫下與溴化氰作用,所得的環合產物于低溫加入濃硫酸中,然后滴加發煙硝酸,于0℃反應2h,得吡蟲啉。

          用途

          氯化煙酰殺蟲劑,主要用來防治刺吸式口器害蟲,如蚜蟲、葉蟬、飛虱、薊馬等,此外也可用于鞘翅目、雙翅目和鱗翅目害蟲。由于其既不作用于乙酰膽堿酯酶、鈉通道,也不作用于氨基丁酸-氯離子通道,因此對防治抗性害蟲十分有效。用于禾谷類作物、玉米、馬鈴薯、棉花、蔬菜、柑橘等。最近,也被開發為新的殺白蚊劑。廣泛用于棉花、蔬菜、果樹、水稻、小麥等作物,有效防治蚜蟲、飛虱、葉蟬、象甲等害蟲。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:暫無

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜