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    	          物競編號
    	          02XA

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C7H9N
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          107.15
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        2,6-盧剔啶,
                      
                        2,6-二甲基吡啶,
                      
                        2,6-二甲基氮雜苯,
                      
                        甲基啶,
                      
                        盧剔啶,
                      
                        2,6-二基吡啶,
                      
                        二甲基吡啶,
                      
                        2,6-Dimethylpyridine,
                      
                        2,6-Lutidine,
                      
                        催化劑,
                      
                        環氧樹脂的固化劑,
                      
                        含氮化合物溶劑,
                      
                        雜環化合物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：108-48-5
          
        
          MDL號：MFCD00006345
          
        
          EINECS號：203-587-3
          
        
          RTECS號：OK9700000
          
        
          BRN號：105690
          
        
          PubChem號：24901770
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色油狀液體，有特臭。[12]
          2.熔點（℃）：-6[13]
          3.沸點（℃）：141~144[14]
          4.相對密度（水=1）：0.93[15]
          5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.7[16]
          6.飽和蒸氣壓（kPa）：8.88（79℃）[17]
          7.臨界壓力（MPa）：3.75[18]
          8.辛醇/水分配系數：1.68[19]
          9.閃點（℃）：33[20]
          10.溶解性：微溶于熱水，微溶于乙醇，溶于乙醚、丙酮。[21]
          11.折射率（20oC）：1.4977
          12.黏度（mPa·s,25oC）：0.87766
          13.蒸發熱（KJ/mol,25oC）：46.1
          14.熔化熱（KJ/mol）：10.05
          15.生成熱（KJ/mol,液體）：12.59
          16.電導率（S/m,25oC）：1.4×10-9
          17.體膨脹系數（K-1,25oC）：0.000983
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1.急性毒性[22] LD50：400mg/kg（大鼠經口）；2500mg/kg（豚鼠經皮）
          2.刺激性  暫無資料
          3.其他[23]  LCLo：7500ppm（大鼠吸入，1h）
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          1.生態毒性[24]  LC50：50~58mg/L（96h）（魚類）；62mg/L（96h）（無脊椎動物）
          2.生物降解性[25]
          污染的地表土，土壤生物降解半衰期為0.5個月；
          未污染的地表土，土壤生物降解半衰期為1個月。
          3.非生物降解性[26]  空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為6d（理論）。
           
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：33.99
          2、摩爾體積（cm3/mol）：115.2
          3、等張比容（90.2K）：276.7
          4、表面張力（dyne/cm）：33.2
          5、極化率：13.47
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:1
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積12.9
          7.重原子數量:8
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:62.8
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.化學性質有堿性，能與無機酸、有機酸生成鹽。與無機鹽類和鹵代烷等形成加成化合物。加氫時生成2,6-二甲基哌啶。用高錳酸鹽氧化時，生成吡啶-2,6-二羧酸。2,6-二甲基吡啶氣相時在脫氫催化劑的作用下，變成2-甲基吡啶和吡啶。
          2.具有刺激性，對神經系統、肝、腎有損害作用。接觸后會使眼睛、皮膚和黏膜呈現刺激癥狀，并引起頭痛、眩暈、惡心、嘔吐、精神遲鈍、腹痛、腹瀉等。本品易燃，遇高熱、明火能引起燃燒和爆炸。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。與氧化劑接觸會猛烈反應。燃燒(分解)產物為一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。因此使用本品應在通風櫥中進行。
          3.穩定性[27]  穩定
          4.禁配物[28]  強氧化劑、酸類、酰基氯、酸酐
          5.聚合危害[29]  不聚合
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          1.儲存注意事項[30] 儲存于陰涼、通風的庫房。庫溫不宜超過37℃。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類等分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          2.倉間陰涼通風，遠離火源火種，倉溫低于30℃，防日光直射。試劑：100ml500ml試劑瓶；工業品：18kg／桶20kg／桶。放置通風干燥處。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1、通過從煤煉焦副產物中回收β-甲基吡啶餾分中分離得到。
          通常含有3-和4-甲基吡啶，難用分餾的方法分離。一般利用與水組成的共沸混合物（共沸點95.5~96℃），進行精餾以達分離的目的。其他尚有與尿素形成加成物進行分離的方法；生成鹽酸鹽進行分離的方法；用硫酸亞鎳、硫氰化銨混合溶液處理，使3-和4-甲基吡啶形成加成物而除去的方法等。
          2、乙酰乙酸乙酯法 乙酰乙酸乙酯經環合、氧化、水解、堿解制得。
          3、其純化方法見文獻[1]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.在有機合成中用途廣泛。醫藥工業中可用于生產抗動脈粥樣硬化藥血脈寧。還可用于生產對蛔蟲、布氏姜片蟲、鞭蟲、蟯蟲等有效的廣譜驅蟲藥驅蟯凈。以及可的松乙酸酯、氫化可的松、煙酸、蘆別林等等。2,6-二甲基吡啶還可用作農藥、染料、印染助劑、樹脂、橡膠硫化促進劑、熱油安定劑的中間體。本品經氧化可得到二甲基吡啶酸，用作過氧化氫和過乙酸的穩定劑，還能合成山梗堿。該品也可用作溶劑。2,6-二甲基吡啶在苯甲酰化反應中作催化劑使用，可用作環氧樹脂的固化劑。
          2.該產品具有堿性，可以催化醇的硅烷基化反應[2~7]；該試劑還能使縮醛脫保護[8]。
          醇的保護  在無水2,6-二甲基吡啶存在時，醇羥基可硅醚化，產率高達99%，此反應常用于天然產物全合成中醇羥基的保護。如在無水二氯甲烷 (–78~0 oC) 中，t-Bu(Me)2SiOTf (TBSOTf) 和2,6-二甲基吡啶可以使二級醇轉化為硅烷基醚，從而使羥基被保護，反應幾乎是定量進行的 (式1)[5]。t-Bu(Me)2SiOTf 和2,6-二甲基吡啶也可以保護三級醇或不活潑的二級醇 (式2)[5,6]。(Et)3SiOTf 和2,6-二甲基吡啶可以保護具有空間位阻的三級醇[7]。
          脫保護  TMSOTf與2,6-二甲基吡啶組合在一起，可以化學選擇性地使縮醛脫保護而生成醛 (式3)[8]。
          Corey-Fuchs反應  在Ph3P和2,6-二甲基吡啶存在下，醛與CBr4在二氯甲烷中反應生成端二溴烯 (式4)[5]。
          其它類型的反應  在2,6-二甲基吡啶鹽酸鹽存在下，可以使C-F鍵轉化為C-H(D) 鍵 (式5)[9]。另外，2,6-二甲基吡啶還有其它方面的應用[10,11]。
          3.在醫藥上可制治療各種類型高血壓病藥及急救藥，另外還用作殺蟲劑及助染劑等。[31]
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 1993 3/PG 3
          
    	
          危險品標志：有害 
          
    	
          安全標識：S26 
          
    	
          危險標識：R10 R22 R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3rd Ed.; Pergamon: New York, 1988; p 212.
2. Paterson, I.; Delgado, O.; Florence, G. J.; Lyothier, I.; O’Brien, M.; Scott, J. P.; Sereinig, N. J. Org. Chem., 2005, 70, 150.
3. Jiang, Y. H.; Hong, J.; Burke, S. D. Org. Lett., 2004, 6, 1445.
4. Yurek-George, A.; Habens, F.; Brimmell, M.; Packham, G.; Ganesan, A. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1030.
5. Arefolov, A.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5596.
6. Parker, K. A.; Georges, A. T. Org. Lett., 2000, 2, 497. 
7. Maloney, D. J.; Hecht, S. M. Org. Lett., 2005, 7, 4297.
8. Fujioka, H.; Sawama, Y.; Murata, N.; Okitsu, T.; Kubo, O.; Matsuda, S.; Kita, Y. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11800.
9. Garratt, S. A.; Hughes, R. P.; Kovacik, I.; Ward, A. J.; Willemsen, S.; Zhang, D. H. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 15585.
10. Fukuzawa, S. I.; Fujimoto, K.; Komuro, Y.; Matsuzawa, H. Org. Lett., 2002, 4, 707.
11. Evans, D. A.; Downey, C. W.; Hubbs, J. L. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8706.
[1~11]參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
[12~31]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜