(R)-(-)-2-氨基-2-苯基乙醇 (R)-(-)-2-Amino-2-Phenylethanol

編號系統(tǒng)

CAS號：56613-80-0

MDL號：MFCD00008062

EINECS號：260-287-5

RTECS號：暫無

BRN號：2935848

PubChem號：24887331

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：粉末

2.       密度（g/mL,15oC）：未確定

3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定

4.       熔點(diǎn)（oC）：未確定

5.       沸點(diǎn)（oC）：75-77

6.       沸點(diǎn)（oC，35mmHg）：未確定

7.       折射率：29.5 ° (C=1, EtOH)

8.       閃點(diǎn)（°C）：未確定

9.       比旋光度（oC）：25.5 o (c=6,MeOH)

10.    比旋光度（oC）：-31.7 o (c=0.76,1mol/L HCl)

11.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）： 未確定

12.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

13.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

14.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

15.    臨界溫度（oC）：未確定

16.    臨界壓力（KPa）：未確定

17.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

18.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

19.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

20.    溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

 

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

暫無

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:0.1

2.氫鍵供體數(shù)量:2

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積46.2

7.重原子數(shù)量:10

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:89.3

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.如果遵照規(guī)格使用和儲存則不會(huì)分解，未有已知危險(xiǎn)反應(yīng)。

2.該試劑在室溫下穩(wěn)定。

        

貯存方法

密封、在 0-6 oC下保存

        

合成方法

暫無

用途

手性2-氨基-2-苯基乙醇在有機(jī)合成中主要被用于不對稱催化反應(yīng)中的手性配體或者不對稱合成中的手性輔助合成試劑。(R)-(–)-2-氨基-2-苯基乙醇在手性拆分中比它的對映體廉價(jià)，因此得到更廣泛的應(yīng)用。

        該試劑具有手性1,2-氨基-羥基結(jié)構(gòu)，可以與金屬離子形成穩(wěn)定的五元環(huán)配合物。該試劑本身不是一個(gè)很好的手性配體，但是經(jīng)過衍生化后得到的各種各樣的酰胺或者惡唑衍生物已經(jīng)證明是非常優(yōu)秀的手性配體 (式1)^[1~3]。

        該試劑與二羰基化合物發(fā)生縮合反應(yīng)可以方便地構(gòu)筑手性5~7元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。根據(jù)二羰基化合物的不同或者親核試劑的不同，可以獲得三種主要類型的反應(yīng)中間體：(1) Husson中間體；(2) Katritzky中間體；(3) Meyers中間體 (式2)^[4~6]。在它們的分子中均含有芐胺結(jié)構(gòu)，如果在適當(dāng)?shù)拿撈S基條件下脫去芐基，便可以獲得相應(yīng)的手性含氮雜環(huán)化合物或者天然產(chǎn)物。

（1）Husson中間體中氰基以及氰基致活的次甲基的烷基化反應(yīng)是該中間體最主要的反應(yīng)位點(diǎn)。通過與不同的試劑發(fā)生進(jìn)一步的反應(yīng)，可以得到一般方法難以得到的手性含氮雜環(huán)化合物 (式3)^[7,8]。

（2）Katritzky 中間體雖然只是用苯并三氮唑取代了Husson 中間體中的氰基，但是由于苯并三氮唑是一個(gè)非常好的離去基團(tuán)，所以可以在苯并三氮唑的位置上直接發(fā)生親核取代反應(yīng) (式4)^[9,10]。

（3）Meyers中間體可以通過設(shè)計(jì)不同的二羰基化合物直接引入一些官能團(tuán)外，還可以通過在酰胺的羰基鄰位進(jìn)行各種不同的反應(yīng) (式5)^[11,12]。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無

危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無

安全標(biāo)識：暫無

危險(xiǎn)標(biāo)識：暫無

文獻(xiàn)

1. Iserloh, U.; Oderaotoshi, Y.; Kanemasa, S.; Curran, D. P. Org. Synth., 2003, 80, 46. 2. Fang, T.; Du, D.-M.; Lu, S.-F.; Xu, J. Org. Lett., 2005, 7, 2081. 3. Weissberg, A.; Halak, B.; Portnoy, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 4556. 4. Husson, H.-P.; Royer, J. Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 383. 5. Katritzky, A. R. J. Heterocyclic Chem., 1999, 36, 1501. 6. Meyers, A. I.; Brengel, G. P. Chem. Commun., 1997, 1. 7. Roulland, E.; Cecchin, F.; Husson, H.-P. J. Org. Chem., 2005, 70, 4474. 8. Cutri, S.; Bonin, M.; Micouin, L.; Husson, H.-P.; Chiaroni, A. J. Org. Chem., 2003, 68, 2645. 9. Zheng, J.-F.; Jin, L.-R.; Huang, P.-Q. Org. Lett., 2004, 6, 1139. 10. Katritzky, A. R.; Qiu, G.; Yang, B.; Steel, P. J. J. Org. Chem., 1998, 63, 6699. 11. Amat, M.; Perez, M.; Llor, N.; Escolano, C.; Luque, J. F.; Molins, E.; Bosch, J. J. Org. Chem., 2004, 69, 8681. 12. Penhoat, M.; Levacher, V.; Dupas, G. J. Org. Chem., 2003, 68, 9517. 13.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無

表征圖譜