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    	          物競編號
    	          03K8

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C12H27O4P
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          266.31
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        磷酸正丁酯,
                      
                        三正丁基磷酸鹽,
                      
                        磷酸三正丁酯,
                      
                        三丁基磷酸鹽,
                      
                        Tri-n-butyl phosphate,
                      
                        3-Butyl phosphate,
                      
                        Phosphate 3-butyric acid,
                      
                        TBP,
                      
                        消泡劑,
                      
                        脫漆劑,
                      
                        鈾的萃取劑,
                      
                        熱交換介質(zhì),
                      
                        增塑劑,
                      
                        電子涂料原料及中間體
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：126-73-8
          
        
          MDL號：MFCD00009436
          
        
          EINECS號：204-800-2
          
        
          RTECS號：TC7700000
          
        
          BRN號：1710584
          
        
          PubChem號：24889413
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無色幾乎是無臭的液體。
          2.       沸點(diǎn)（oC,1.33kPa）：289
          3.       熔點(diǎn)（oC）：-80
          4.       相對密度（g/mL,20/4oC）：0.9766
          5.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：8.86
          6.       折射率（25oC）：1.4224
          7.       閃點(diǎn)（oC,開口）：146
          8.      汽化熱（J/g）：230.7
          9.      著火點(diǎn)（oC）：204
          10.    黏度（mPa·s）：3.7
          11.    蒸發(fā)熱（KJ/mol）：72.0
          12.    生成熱（KJ/mol）：1455.8
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：7979.6
          14.    溶解性：微溶于水，165mL水能溶解1mL磷酸三丁酯。能與多種有機(jī)溶劑混溶。
          15.     凝固點(diǎn)（oC）：-80
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：口服-大鼠 LD50：3000 毫克/公斤； 口服-小鼠 LC50：1189 毫克/公斤
          2、刺激數(shù)據(jù)：皮膚-兔 10 毫克/24小時(shí)；眼睛-兔 500 毫克 重度 
          3、對皮膚和呼吸道有強(qiáng)刺激作用，具有全身致毒作用。大劑量經(jīng)口或腹腔會(huì)引起衰竭、肺水腫、抽搐。對中樞神經(jīng)系統(tǒng)有興奮作用。對人血、血漿中膽堿酯酶有輕度抑制作用。工作場所最高容許濃度5mg/m3。大鼠經(jīng)口LD50約8.0mL。
           
           
          
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		對皮膚和呼吸道有強(qiáng)烈的刺激作用，具有全身致毒作用。對人血、血漿中膽堿酯酶有輕度抑制作用。遇高熱、明火或與氧化劑接觸，有引起燃燒的危險(xiǎn)。受熱分解產(chǎn)生劇毒的氧化磷煙氣。
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：69.75
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：269.8
          3、   等張比容（90.2K）：640.6
          4、   表面張力（dyne/cm）：31.7
          5、   極化率（10-24cm3）：27.65
          
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:4
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:12
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積44.8
          7.重原子數(shù)量:17
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:175
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.本品為易燃無色、無臭液體，受熱分解產(chǎn)生劇毒的氧化磷煙氣。
          化學(xué)性質(zhì)：在室溫下通入干燥的氯化氫，生成氯代丁烷。在三氟化硼存在下，與苯反應(yīng)生成仲丁基苯和1,4-二仲丁基苯。用苯胺和稀氫氧化鈉處理，生成二丁基苯胺。
           
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲(chǔ)于陰涼通風(fēng)處。按有毒化學(xué)品規(guī)定儲(chǔ)運(yùn)。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.由三氯氧磷(POCl3)與正丁醇反應(yīng)制得。
          將丁醇加入酯化鍋內(nèi)，冷卻至10℃以下，在攪拌下加入三氯氧磷，反應(yīng)濕度保持在30℃左右，攪拌至反應(yīng)結(jié)束。加水洗滌，靜置分去水層，再用10%碳酸鈉溶液中和至pH值為7，控制濕度在40℃以下，中和后的粗酯進(jìn)行減壓蒸餾脫醇，再用水洗滌使酸度達(dá)到要求，然后減壓蒸餾，除去低沸物后收集150-180℃/1.333-0.667kPa 的餾分即得產(chǎn)品。
          2.將三氯氧磷慢慢加入正丁醇中，用加壓空氣攪拌，溫度不得超過40℃，加完后攪拌3h，排出氯化氫。
          放冷后，加入冷食鹽水中，吸去底層，再用冷食鹽水洗一次。將洗凈的酸性二丁酯加入水中，再用飽和碳酸鈉溶液中和至ph值6～7，然后加入食鹽水飽和，分出食鹽溶液。再加入無水硫酸鈉振蕩3h，靜置過夜，進(jìn)行減壓分餾可得成品。
          3.制法： 
          于裝有攪拌器、溫度計(jì)、回流冷凝器、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中，加入無水正丁醇（2）222g（3.0mol），吡啶260g（3.3mol），無水苯300mL。攪拌下冰鹽浴冷卻至-5℃，慢慢滴加三氯氧磷153g（1.0mol）。控制反應(yīng)溫度不超過10℃。加完后慢慢加熱至回流，并保持在此溫度下反應(yīng)2h。冷卻后加入水500mL，以溶劑吡咯鹽①。分出苯層，水洗。無水硫酸鈉干燥。減壓蒸餾，收集160～162℃/2,0kPa的餾分，得磷酸三正丁酯②（1）190～200g，收率71%～75%。注：①吡啶鹽酸鹽溶于水。將水層減壓濃縮，而后用氫氧化鈉中和，并蒸餾吡啶層，可回收吡啶約50%。②參照上述方法，以正丙醇代替丁醇，可得到如下各種磷酸三烴基酯（表I-9-4）。[1]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用作硝酸纖維素、乙酸纖維素、氯化橡膠和聚氯乙烯的主增塑劑。也常用作涂料、黏合劑和油墨的溶劑、消泡劑、消靜電劑、稀土元素的萃取劑。用作硝酸纖維素、醋酸纖維素、油墨的溶劑。也用作消泡劑、脫漆劑、鈾的萃取劑、熱交換介質(zhì)、增塑劑等。
          2.氣相色譜固定液。用于萃取鈷、銥、錳、鉬、鈀、鉑、銠、锝、鈾、鎢。比色測定鉬。用作溶劑，還常作為硝基纖維素、醋酸纖維素、氯化橡膠和聚氯乙烯的增塑劑。
          3.用作分析試劑，如作萃取劑、溶劑、氣相色譜固定液。還用作塑料增塑劑、有機(jī)合成中間體。
          4.多種膠黏劑的消泡劑，破泡能力較強(qiáng)，但抑泡性能較差。還可用作乳液涂料、墨水及水泥等的消泡劑；鈾、稀土元素、鋯等濕法冶煉時(shí)的金屬萃取劑；乙酸纖維素、硝化纖維素、聚氯乙烯及氯化橡膠等的增塑劑；橡膠阻燃劑；防焦燒劑等。也用作涂料、油墨等的溶劑和潤滑油的添加劑及傳熱介質(zhì)等。亦用于制造除草劑、殺蟲劑及殺菌劑等。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1208 3/PG 2
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 有害 
          
    	
          安全標(biāo)識：S16 S45 S46 S53 S36/S37 S36/S37/S39 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識：R11 R22 R28 R40 R62 R36/37/38 R48/20 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            [1]參考文獻(xiàn)：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：407.參考書：有機(jī)化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜