維庫溴銨 Vecuronium Bromide

編號系統(tǒng)

CAS號：50700-72-6

MDL號：暫無

EINECS號：256-723-9

RTECS號：暫無

BRN號：暫無

PubChem號：暫無

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：結(jié)晶

2.       密度（g/mL,25oC）：未確定

3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定

4.       熔點(diǎn)（oC）：228

5.       沸點(diǎn)（oC）：未確定

6.       沸點(diǎn)（oC，46mm hg）：未確定

7.       折射率：未確定

8.       閃點(diǎn)（°C）：未確定

9.       比旋光度（oC）：未確定

10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）： 未確定

11.    蒸氣壓（kPa,20oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：未確定

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

急性毒性LD50小鼠(mg/kg):0.061靜脈注射。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

暫無

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1、   疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：未確定

2、   氫鍵供體數(shù)量：0

3、   氫鍵受體數(shù)量：6

4、   可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：6

5、   互變異構(gòu)體數(shù)量：未確定

6、   拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：55.8

7、   重原子數(shù)量：41

8、   表面電荷：0

9、   復(fù)雜度：958

10、   同位素原子數(shù)量：0

11、   確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：10

12、   不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、   確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14、   不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15、   共價(jià)鍵單元數(shù)量：2

性質(zhì)與穩(wěn)定性

如果遵照規(guī)格使用和儲存則不會分解，未有已知危險(xiǎn)反應(yīng)

 

貯存方法

保持貯藏器密封、儲存在陰涼、干燥的地方，確保工作間有良好的通風(fēng)或排氣裝置

 

合成方法

1.其合成和潘庫溴銨相似，僅在最后一步中，和一分子的溴甲烷反應(yīng)，生成單季銨鹽而得到維庫溴銨。

2. 17-乙酰氧基-5α-雄甾-2,16-二烯的制備
在反應(yīng)瓶中加入5α-雄甾-2-烯-17-酮150g(0.55mol)、甲苯500ml、對甲苯磺酸13g(0.07mol)和乙酸異丙烯酯73ml,加熱攪拌回流,在回流下反應(yīng)37h.減壓蒸除溶劑至干,剩余物加二氯甲烷350ml溶解,用水(300ml×3)洗滌至中性,無水MgSO4干燥,過濾,濾液減壓蒸干,剩余物用甲醇600ml重結(jié)晶,活性炭脫色,過濾,濾液冷卻析晶,得白色粉末17-乙酰氧基-5α-雄甾-2,16-二烯138.5g,收率80%,mp86~88oC.

3. 2α,3α,16α,17α-二環(huán)氧-17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷的制備
在反應(yīng)瓶中加入17-乙酰氧基-5α-雄甾-2,16-二烯60g(0.19mol)和乙醚525ml攪拌溶解,于室溫下攪拌滴加間氯過氧苯甲酸76g(純度86%,0.38mol)和乙醚330ml的溶液,在3h內(nèi)加完.滴畢,室溫?cái)嚢璺磻?yīng)18h.反應(yīng)畢,蒸去乙醚,剩余物加二氯甲烷700ml溶解,用1.25mol/LNaOH水溶液洗滌2次,然后水洗至中性,無水MgSO4干燥,過濾,濾液濃縮至干,用乙醚重結(jié)晶,得純品2α,3α,16α,17α-二環(huán)氧-17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷36.8g,收率56%,mp164~167oC.

4. 2β,16β-二(1-哌啶基)-5α-雄甾烷-3α-羥基-17-酮的制備
在反應(yīng)瓶中加入2α,3α,16α,17α-二環(huán)氧-17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷25g(0.07mol)和哌啶223ml,攪拌加熱回流120h.減壓蒸干,加水析出產(chǎn)物,過濾,濾餅用水洗,加入2mol/L鹽酸75ml,調(diào)至pH1~2,過濾,濾液加入2.5mol/LNaOH溶液60ml,立即析出白色固體,過濾,濾餅溶于二氯甲烷90ml,水洗至中性,無水MgSO4干燥,過濾,濾液減壓蒸除溶劑,固體用丙酮重結(jié)晶,得白色粉末22.6g,收率71%,mp176~180oC.(文獻(xiàn)[6]報(bào)道m(xù)p179~185oC,收率66%)

5. 2β,16β-二(1-哌啶基)-5α-雄甾烷-3α,17β-二醇的制備
在反應(yīng)瓶中加入2β,16β-二(1-哌啶基)-5α-雄甾烷-3α-羥基-17-酮12g(0.03mol)、二氯甲烷15.6ml和甲醇46.8ml,攪拌下15min內(nèi)加入硼氫化鉀4.7g(0.09mol)加料后立即開始析出白色固體,室溫?cái)嚢璺磻?yīng)18h.過濾,濾餅用水洗,得白色固體2β,16β-二(1-哌啶基)-5α-雄甾烷-3α,17β-二醇18.2g,收率96%,mp152~158oC.(文獻(xiàn)[6]報(bào)道m(xù)p155~158oC,收率94%)

6. 2β,16β-二(1-哌啶基)-3α,17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷的制備
裝好無水氯化鈣干燥管,向瓶中加入干燥的二氯甲烷40ml、2β,16β-二(1-哌啶基)-5α-雄甾烷-3α,17β-二醇4.2g(0.9mmol)和乙酰氯1.98ml,室溫?cái)嚢璺磻?yīng)25h.用飽和Na2CO3水溶液洗至水層呈中性,有機(jī)層用無水MgSO4干燥,過濾,濾液濃縮至干,得白色固體2β,16β-二(1-哌啶基)-3α,17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷4.2g,收率84.5%,mp136.6~138.8oC.

7. 維庫溴銨的合成
在反應(yīng)瓶中加入2β,16β-二(1-哌啶基)-3α,17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷0.8g(1.5mmol)、溴甲烷0.17g(1.8mmol)和乙腈5ml,在N2保護(hù)下,回流攪拌反應(yīng)40h.將反應(yīng)液濃縮至干,剩余物經(jīng)氧化鋁柱色譜,用異丙醇/乙酸乙酯(體積比1:1)洗脫,經(jīng)后處理得油狀物,用丙酮10ml溶解后,在異丙醚中析出白色固體維庫溴銨0.51g,收率53.2%,mp226.5~228oC..(文獻(xiàn)[6]報(bào)道m(xù)p227~229oC)

用途

1.中效非去極化肌肉松弛藥，有較強(qiáng)的肌肉松弛作用。其持續(xù)時(shí)間較短，恢復(fù)快，且不引起支氣管痙攣和血壓下降，對心血管系統(tǒng)幾無影響。用于氣管插管及外科手術(shù)。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無

危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無

安全標(biāo)識：暫無

危險(xiǎn)標(biāo)識：暫無

文獻(xiàn)

【1】 Merck Index. 13 th:10003. 【2】 Ferguson A,et al.Anaesthesia,1981,36:661-666. 【3】 Brit J Anaesth,1980,52(Suppl):Is-72s. 【4】 EP,028102.1988. 【5】 EP,0287150.1988. 【6】 Buckett W R,et al.J Med Chem,1973,16:1116-1124. 【7】 EP,8824.1980.(CA,1980,93:155850.) 【8】 王玉成等.中國藥物化學(xué)雜志,2006,16:233-235. 【9】 Fahey M R,et al.Anesthesiology,1981.55:6. 【10】 羅明生主編.現(xiàn)代臨床藥物大典.成都:四川科學(xué)技術(shù)出版社,2001:391-392.

備注

暫無

表征圖譜