烯丙基氯 Allyl chloride

編號系統

CAS號：107-05-1

MDL號：MFCD00000984

EINECS號：203-457-6

RTECS號：UC7350000

BRN號：635704

PubChem號：24845883

物性數據

1.性狀：無色透明液體，有不愉快的刺激性氣味。^[1]

2.熔點（℃）：-134.5^[2]

3.沸點（℃）：44~45^[3]

4.相對密度（水=1）：0.94^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.64^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：45.2（20℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-1842.5^[7]

8.臨界溫度（℃）：241^[8]

9.臨界壓力（MPa）：4.76^[9]

10.辛醇/水分配系數：1.45~1.93^[10]

11.閃點（℃）：-31.7（CC）；-28.9（OC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：392^[12]

13.爆炸上限（%）：11.2^[13]

14.爆炸下限（%）：2.9^[14]

15.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、石油醚等多數有機溶劑。^[15]

16.黏度（mPa·s,20oC）：0.3374

17.蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：24.86

18.生成熱（KJ/mol,25oC,氣體）：29.3

19.燃燒熱（KJ/mol,25oC,液體）：1845.5

20.比熱容（KJ/(kg·K),40oC,液體,計算值）：1.65

21.電導率（S/m,0oC）：<3×10^-9

22.體膨脹系數（K^-1,30oC）：0.001475

23.相對密度（25℃，4℃）：0.9311

24.常溫折射率（n²⁵）：1.4116

25.液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：112.8

26.氣相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：310.35

27.氣相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：75.06

毒理學數據

1、刺激性：家兔經眼：469mg，引起刺激。家兔經皮開放性刺激試驗：10mg/24 小時，引起刺激。

2、急性毒性：大鼠經口LD50為700mg/kg；大鼠吸入LD5O：11000mg/m3，2小時；兔經皮LD5O：2066 mg/kg；

3、屬低毒類。能強烈地刺激皮膚、眼、鼻和咽喉。麻醉作用弱，對肝臟損害較小，但對肺、腎的損害大。吸入其蒸氣會引起頭痛、眼花，濃度高時失去知覺。大鼠吸入濃度為945mg/m3的蒸氣時，幾小時內即可死亡。易被皮膚吸收并迅速分布到整個體內而損害內部組織。工作場所最高容許濃度為3mg/m3（美國）。

4.急性毒性^[16]

LD50：700mg/kg（大鼠經口）；2066mg/kg（兔經皮）

LC50：11000mg/m³（大鼠吸入，2h）

5.刺激性^[17]

家兔經皮：10mg（24h），引起刺激（開放性刺激試驗）。

家兔經眼：469mg，引起刺激。

6.亞急性與慢性毒性^[18]  大鼠、小鼠吸入20ppm，每天7h，共90d，未見異常反應；而劑量達50ppm，則引起肝、腎損害。

7.致突變性^[19]  微生物致突變：鼠傷寒沙門菌938μg/皿；大腸桿菌20μl/皿。程序外DNA合成：人HeLa細胞1mmol/L。

8.致畸性^[20]  大鼠孕后6~15d吸入最低中毒劑量（TCLo）300ppm（7h），致肌肉骨骼系統發育畸形。

9.致癌性^[21]   IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據不足。

10.其他^[22]  大鼠吸入最低中毒濃度（TCLo）：300ppm（7h）（孕前6~15d），引起肌肉骨骼發育異常。

生態學數據

1.生態毒性^[23] 

LC50：21mg/L（96h）（金魚，靜態）；42mg/L（96h）（藍鰓太陽魚，靜態）；20mg/L（96h）（黑頭呆魚，靜態）；250mg/L（24h）（水蚤，靜態）

2.生物降解性^[24]

好氧生物降解（h）：168~672

厭氧生物降解（h）：672~2688

3.非生物降解性^[25]

空氣中光氧化半衰期（h）：3.03~28.8

一級水解半衰期（h）：335

分子結構數據

1、摩爾折射率：20.52

2、摩爾體積（cm³/mol）：84.5

3、等張比容（90.2K）：178.9

4、表面張力（dyne/cm）：20.0

5、極化率：8.13

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.5

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:1

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:4

8.表面電荷:0

9.復雜度:17.2

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.兼有烯烴和鹵代烴的反應性，與鹵代氫加成一般生成1,2-二鹵化物。低溫用濃硫酸處理再用水稀釋得到1-氯-2-丙醇。堿性水解生成烯丙醇。與氫氧化鉀乙醇溶液反應生成烯丙基乙基醚。與氨反應生成烯丙胺、二烯丙胺和三烯丙胺。與各種有機酸的鈉鹽在適當的pH值下反應，生成烯丙基酯。

2.穩定性^[26]  穩定

3.禁配物^[27]  強氧化劑、酸類、硝酸、發煙硫酸、氯磺酸、乙烯亞胺、乙烯二胺、堿類、如氫氧化鈉

4.避免接觸的條件^[28]  受熱，接觸空氣

5.聚合危害^[29]  聚合

6.分解產物^[30]  氯化氫

貯存方法

儲存注意事項^[31]  儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、堿類分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.高溫氯化法 丙烯和氯氣在高溫下進行氯化反應；工藝過程如下；干燥的丙烯（新鮮丙烯：循環丙烯=1：3）在加熱中預熱至350-400℃，在反應塔入口處，與氯氣混合（氯氣：丙烯=1：3），經特制的噴嘴噴入爐內，爐內溫度為500℃左右，利用氯化反應熱預熱丙烯。丙烯單程轉化率為25%，氯的轉化為化學計算量，烯丙基氯的總收率為80-85%，除主產品烯丙基外，還有1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、氯化氫、1,2,3-三氯丙烷及其他少量副產品。氯化反應物急冷到50-100℃，以除去氯化氫和丙烯，再經分餾而得丙烯氯。對于年產1。35萬t烯丙基氯裝置，每噸產品約消耗丙烯700kg，氯氣1120kg。2.氧氯化法 以丙烯為原料，以碲為催化劑，通過下列反應得到烯丙基氯；丙烯、鹽酸和氧按2.5-1：1：1-0.2（摩爾比）的例混合。反應在240℃，0.101MPa的條件下進行。反應器為流化床，催化劑是載于載體上的Te V2 O5 H3 PO4,并添加含氮物作促進劑。選擇性90%以上，流化床的空時收率大于100g烯丙基氯/L催化劑·小時。在小批量生產時，可以通過烯丙醇氯化得到；于10-20℃將硫酸加到烯丙醇、氯化亞銅和鹽酸中。加畢，保溫反應5h。靜置分層，分去下層混酸，上層液水洗1次，5%碳酸鈉溶液洗1次，再水洗1次，分盡水后，蒸餾收集40℃以上餾分，得烯丙基氯。收率73%。

2.高溫氯化法 由丙烯高溫所化制得。反應方程式：

將干燥的丙烯經350～400℃預熱，液氯經加熱氣化，兩種物料在高速噴射狀態下混合并進行反應，丙烯與氯氣的配比為4～5∶1(摩爾比)，反應器停留時間1.5～2s，反應溫度470～500℃。反應產物急冷至50～100℃以除去HCl和丙烯，再經分餾即得到產品。此法為國內外大多數生產企業所采用。

3.丙烯氧氯化法 按2.5～ (1∶1∶1) ～0.2 (摩爾比) 比例混合的丙烯、氯化氫和氧氣在流化床反應器中進行反應，選用催化劑為載于載體上的Te、V2O5 或 H3PO4，并添加含氮物作促進劑，于240～260℃進行常壓氧氯化反應，制得3-氯丙烯。反應方程式：

4.烯丙醇氯化法 反應方程式：

于10～20℃將硫酸滴入烯丙醇、氯化亞銅和鹽酸中，滴加完畢后保溫反應5h，靜置分層，上層液用水、5%碳酸鈉溶液、水各洗1次，分盡水后，蒸餾收集40℃以上餾分，即為3-氯丙烯。此法適用于小批量生產。

用途

1.該品是一種有機合成原料，在農藥上用于合成殺蟲單、殺蟲雙及殺螟丹的中間體 N,N-二甲基丙烯胺和擬除蟲菊酯中間體丙烯醇酮，以及特殊反應的溶劑。

2.該品兼有烯烴和鹵代烴的反應性，是甘油、環氧氯丙烷、丙烯醇等的有機合成中間體。也用于農藥、醫藥的原料。還可用作合成樹脂、涂料、粘結劑、增塑劑、穩定劑、表面活性劑、潤滑劑、土壤改良劑、香料等精細化學品的原料，主要用于制造環氧氯丙烷、甘油、氯丙醇、丙烯醇、農藥殺蟲雙、醫藥、樹脂、涂料、粘合劑，以及丙烯磺酸鈉，潤滑劑等。

3.用于有機合成，制藥工業。也用于塑料等中間體的制備。

4.用作藥品、殺蟲劑、塑料等的中間體。^[32]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1100 3/PG 1

危險品標志：很易燃 有毒 危害環境

安全標識：S26 S45 S53 S61 S36/S37

危險標識：R11 R45 R46 R50 R20/21/22 R36/37/38 R48/20

文獻

[1~32]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜