對苯二酚 Hydroquinone

編號系統

CAS號：123-31-9

MDL號：MFCD00002339

EINECS號：204-617-8

RTECS號：MX3500000

BRN號：605970

PubChem號：24278475

物性數據

1.性狀：白色結晶^[1]

2.熔點（℃）：170.5^[2]

3.沸點（℃）：285^[3]

4.相對密度（水=1）：1.33^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.81^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（132.4℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-2849.8^[7]

8.臨界溫度（℃）：549.9^[8]

9.臨界壓力（MPa）：7.45^[9]

10.辛醇/水分配系數：0.59^[10]

11.閃點（℃）：165（CC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：516^[12]

13.爆炸上限（%）：15.3^[13]

14.爆炸下限（%）：1.6^[14]

15.溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚。^[15]

16.相對密度（20℃，4℃）：1.328¹⁵

17.晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2854.1

18.晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-364.5

19.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2953.3

20.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-265.3

21.氣相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：344.28

22.氣相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：-179.6

23.氣相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：123.60

毒理學數據

1.急性毒性^[16]  LD50：320mg/kg（大鼠經口）

2.刺激性^[17]  人經皮：2%，輕度刺激；5%，重度刺激。

3.亞急性與慢性毒性^[18]  動物亞急性中毒表現為溶血性黃疸、貧血、白細胞增多、紅細胞脆性增加、低血糖、皮毛無光澤和明顯的惡病質。

4.致突變性^[19] 微生物致突變性：鼠傷寒沙門菌2μmol/皿。微核試驗：人淋巴細胞75μmol/L。性染色體缺失和不分離：人淋巴細胞6mg/kg。DNA損傷：人骨髓500mol/L。

5.致畸形^[20]  兔孕后6~14d經口給予最低中毒劑量（TDLo）1950mg/kg，致顱面部（包括鼻、舌）、肌肉骨骼系統發育畸形。

6.致癌性^[21]  IARC致癌性評論：組3，對人及動物致癌性證據不足。

7.其他^[22]  大鼠經口最低中毒劑量（TDLo）：2500mg/kg（孕1~22d），致植入后的死亡率升高。大鼠皮下最低中毒劑量（TDLo）：5mg/kg（51d，雄性），影響睪丸、附睪、輸精管、前列腺、精囊等，對雄性生育指數有影響。

生態學數據

1.生態毒性^[23]  LC50：0.1~0.18mg/L（黑頭呆魚）；0.05mg/L（水蚤）

2.生物降解性  暫無資料

3.非生物降解性^[24]  空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×10⁵個/cm³時，降解半衰期為16.8h（理論）。

4.生物富集性^[25]  BCF：40（理論）；40~65（實驗，24h）

分子結構數據

1、摩爾折射率：30.01

2、摩爾體積（cm³/mol）：86.2

3、等張比容（90.2K）：237.3

4、表面張力（dyne/cm）：57.1

5、極化率（10^-24cm³）：11.89

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:2

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:3

6.拓撲分子極性表面積40.5

7.重原子數量:8

8.表面電荷:0

9.復雜度:54.9

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.可燃,在空氣中見光易變成褐色，堿性溶液中氧化更快。

2.中等毒性。在動物實驗中，反復給予30-50mg／kg劑量可引起急性黃色肝萎縮，除嚴重損傷腎臟外，并能發生異常的色素沉著。所以，有時用它涂在人體局部可除去雀斑。服用1g對苯二酚能刺激食道而引起耳鳴、惡心、嘔吐、腹痛、虛脫。服用5g可致死。此外，長期接觸對二苯酚蒸氣、粉塵或煙霧可刺激皮膚、黏膜，并引起眼的水晶體渾濁。操作現場空氣中最高容許濃度2mg／m3。生產設備應閉，操作人員應穿戴好防護用具。

3.在動物試驗中，反復給予30～50mg/kg劑量時，則可引起急性黃色肝萎縮，除引起嚴重的肝損傷外，并能發生異常的色素沉著。服用1g本品時，能刺激食道，而引起耳鳴、惡心、嘔吐、腹痛、虛脫；服用5g時可致死。

4.氫醌有毒，可燃。氫醌的還原性很強，極易被氧化成對苯醌。氫醌有毒，可透過皮膚引起中毒。動物經口致死量為0.08～0.2g/kg。人若口服1g以上就會出現急性中毒癥狀，服用59g可致死。

5.穩定性^[26]   穩定

6.禁配物^[27]  酰基氯、酸酐、堿、強氧化劑、強酸

7.避免接觸的條件^[28]  光照、接觸空氣

8.聚合危害^[29]  不聚合

貯存方法

1.用聚乙烯塑料袋包裝，每袋5kg，每4袋裝一木箱；或用圓木箱內襯塑料袋包裝，每桶50kg。貯存于陰涼、干燥處，避免日光曝曬，防潮、防熱。按有毒物品規定貯運。

2.儲存注意事項^[30] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1.將苯胺、二氧化錳和硫酸按摩爾比為1∶3∶4加入反應釜內，加料時應在夾套中通冷凍水控制溫度在10℃以下。攪拌下反應10h，反應溫度逐漸升至25℃左右，生成苯醌。然后在反應物內通入水蒸氣進行水蒸氣蒸餾，蒸出的苯醌與水蒸氣經部分冷凝后流入還原釜，再加入與苯醌的摩爾比為1∶0.7的鐵粉，加熱至90～100℃，攪拌下反應3～4h，還原反應的產物為對苯二酚。還原產物經過濾除去氧化鐵渣后，進行減壓脫水濃縮。然后加入焦亞硫酸鈉、活性炭、鋅粉，加熱至沸騰進行脫色。趁熱過濾后，濾液緩緩降溫至30℃以下，對苯二酚以針狀結晶析出，經離心脫水后，加入沸騰床于80℃下進行干燥，即得成品。

2.苯酚羥基化法　采用過氧化氫作羥基化劑，反應在催化量的無機強酸或二價鐵鹽或鈷鹽存在下進行。總反應式為：

3.二異丙苯氧化法　利用過氧化物進行氧化反應，制得氫醌。其反應式如下：

4.照相級氫醌的制法　是用活性炭對溶解于無鹽水中而形成的氫醌溶液進行脫色處理，然后于5～10℃下重新結晶，經離心分離后置于非氧化氣氛中干燥制成。

用途

1.對苯二酚主要用作照相的顯影劑。對苯二酚及其烷基化物廣泛用于單體貯運過程添加的阻聚劑，常用的濃度約為200ppm。對苯二酚一甲醚是食用油抗氧劑BHA的中間體；對苯二酚二甲醚是染料、有機顏料和香料的中間體；對苯二酚二乙醚是感光色素、染料的中間體。對苯二酚還用于制取N，N'-二苯基對苯二胺，是用于橡膠及汽油的抗氧劑和抗臭劑。

2.還用作照相顯影劑，橡膠和汽油的抗氧劑，染料中間體等。

3.處理領域，將氫醌加于閉路加熱和冷卻系統的熱水和冷卻水中，對水側金屬能起緩蝕作用。氫醌用爐水的除氧劑，在鍋爐水預熱除氧時將氫醌加入其中，以除去殘余溶解氧。

4.苯乙烯、丁二烯、異戊二烯、醋酸乙烯、丙烯腈等樹脂或橡膠單體的阻聚劑，常用的濃度約為200×10-6還用作制取黑白顯影劑、蒽醌染料、偶氮染料、橡膠防老劑、穩定劑和抗氧劑等。

5.用作苯乙烯、丙烯酸酯類、接枝氯丁膠黏劑、丙烯腈及其他乙烯基單體的阻聚劑及高溫乳液聚合反應的終止劑或穩定劑。也用作酚醛丁腈膠黏劑的抗氧劑，汽油用阻凝劑，電影膠片、照相、X射線片的顯影劑，橡膠防老劑，油脂及酚醛丁腈膠黏劑的抗氧劑，涂料和清漆的穩定劑等。也是制造蒽醌染料、偶氮染料、醫藥及染發劑的原料。

6.用作照相制版中的顯影劑，用于電鍍添加。

7.用作洗滌劑的緩蝕劑、穩定劑和抗氧劑等，還用于化妝品的染發劑。

8.制取黑白顯影劑、蒽醌染料、偶氮染料、橡膠防老劑、穩定劑和抗氧劑。^[31]

安全信息

危險運輸編碼：UN3077 9/PG 3

危險品標志：有害 危害環境

安全標識：S26 S61 S36/S37/S39

危險標識：R22 R40 R41 R43 R50 R68

文獻

[1~31]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜