對甲氧基苯甲醛 p-Anisaldehyde

編號系統(tǒng)

CAS號：123-11-5

MDL號：MFCD00003385

EINECS號：204-602-6

RTECS號：BZ2625000

BRN號：471382

PubChem號：24891369

物性數(shù)據(jù)

1.      性狀：無色油狀液體

2.      相對密度：1.119 g/cm³

3.      熔點（℃）：0

4.      沸點（℃）：248

5.      閃點（℃）：108

6.      燃點（℃，開杯）：117.8

7.      溶解性：微溶于水、能與乙醇、乙醚混溶，易溶于丙酮和氯仿，溶于苯。

8.      相對密度（20℃，4℃）：1.1191¹⁵

9.      相對密度（25℃，4℃）：1.029¹³¹

10.      常溫折射率（n²⁰）：1.5731

11.      氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-4088.7

12.      氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-202.7

13.      液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-4024.2

14.      液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-267.2

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：1510mg/kg

大鼠經(jīng)靜脈注射LD50：680mg/kg

兔子皮膚LD50：>5gm/kg

豚豬經(jīng)口LD50：1260mg/kg

2、其它多劑量毒性：大鼠經(jīng)口TDLO：55220ug/kg/30D-I

3、致突變毒性：人體淋巴細胞雙染色體交換測試系統(tǒng)：1mmol/L

  小鼠淋巴細胞DNA破壞測試系統(tǒng)：7020umoL/L

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：39.68

2、   摩爾體積（cm³/mol）：125.1

3、   等張比容（90.2K）：309.0

4、   表面張力（dyne/cm）：37.2

5、   極化率（10^-24cm³）：15.73

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積26.3

7.重原子數(shù)量:10

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:104

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.其氣體與空氣形成爆炸性混合物。應(yīng)穿戴防護眼鏡、防護衣、防護手套。

2.存在于煙葉、煙氣中。

3.天然存在于大茴香油、小茴香油、八角茴香油、蒔蘿油、金合歡油、玉米油等精油中。

4. 對光不太穩(wěn)定，在空氣中易氧化和變色而生成大茴香酸。

5.對甲氧基苯甲醛可以用來保護二醇、二硫醇、胺、羥基胺和二胺。

二醇的保護  對甲氧基苯甲醛可以很容易地通過二醇與醛反應(yīng)生成縮醛，使用的催化劑可以是鹽酸或者氯化鋅，也可以用其它的方法如碘催化^[1]、聚苯胺為載體的硫酸催化^[2] (見式1)、三氯化銦催化^[3]、硝酸鉍催化^[4]等。對甲氧基苯甲醛與L-半胱氨酸反應(yīng)得到噻唑衍生物 (式2)^[5]。

與氨基反應(yīng)  對甲氧基苯甲醛可以與氨基反應(yīng)形成席夫堿，經(jīng)NaBH₄還原后形成二級胺 (式3)^[6]。

形成環(huán)氧乙烷衍生物  對甲氧基苯甲醛可以與硫葉立德反應(yīng)，形成環(huán)氧乙烷衍生物 (式4)^[7]，也可以與重氮化合物反應(yīng)得到此類衍生物 (式5)^[8]。與環(huán)氧乙烷衍生物反應(yīng)，還可以擴環(huán)得到呋喃環(huán)衍生物 (式6)^[9]。

二酰基化反應(yīng)  在溴化四丁基銨(TBATB)催化作用下，對甲氧基苯甲醛可以與酸酐反應(yīng)形成二酰基化產(chǎn)物 (式7)^[10]。

烯丙基化反應(yīng)  由于對位甲氧基的強給電子作用，使得對甲氧基苯甲醛在三氟磺酸鉍催化下與烯丙基三甲基硅烷反應(yīng)，得到二烯丙基化的產(chǎn)物 (式8)^[11]。

　

貯存方法

塑料桶200kg，5～25kg聚乙或聚丙塑料桶裝，外加紙板桶。應(yīng)避光貯存。

合成方法

生產(chǎn)方法：主要采用氯甲基化法。以苯甲醚為原料，在甲醛和氯化氫存在下，進行氯甲基化反應(yīng)，生成對甲氧基氯化芐，然后與烏洛托品成鹽，再經(jīng)鹽酸水解、分離、水洗、減壓蒸餾而得。

 

用途

1.醛類合成香料。主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。也是新刈草、銀白金合歡花、金合歡、香水草等香精的調(diào)合香料。并且是鈴蘭香精的助香劑，桂花香精的修飾劑。

2.廣泛應(yīng)用于日化香精和食用香精配方中。作為中味型香料廣泛用于配制花香型香精；也用于醫(yī)藥、食品及日用化學(xué)工業(yè)；作為無氰鍍鋅DE添加劑的優(yōu)良光亮劑。

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標志：易燃 有害

安全標識：S26 S36

危險標識：R22 R25 R36/37/38 R23/24

文獻

1. Kalita, J. D.; Borah, R.; Sarma, C. J. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4573. 2. Palaniappan, S.; Narender, P.; Saravanan, C. Rao, J. V. Synlett, 2003, 1793. 3. Ranu, B. C.; Jana, R.; Samanta, S. Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 446. 4. Srivastava, N.; Dasgupta, S. K.; Banik, B. K. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 1191. 5. Gududuru, V.; Hurh, E.; Dalton, J. T.; Miller, D. D. J. Med. Chem., 2005, 48, 2584. 6. Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126,14342. 7. Solladié-Cavallo, A.; Lupattelli, P.; Bonini, C. J. Org. Chem., 2005, 70, 1605. 8. Li, Z.-C.; Zhang, J.; Hu, W.-H.; Chen, Z.-Y.; Yu, X.-Q. Synlett, 2005, 1711. 9. Makosza, M.; Barbasiewicz, M.; Krajewski, D. Org. Lett., 2005, 7, 2945. 10. Kavala, V.; Patel, B. K. Eur. J. Org. Chem., 2005, 70, 441. 11. Anzalone, P. W.; Baru, A. R.; Danielson, E. M.; Hayes, P. D.; Nguyen, M. P.; Panico, A. F.; Smith, R. C.; Mohan, R. S. J. Org. Chem., 2005, 70, 2091. 12.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無

表征圖譜