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    	          物競編號
    	          09UH

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C26H24P2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          398.42
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        DIPHOS, dppe,
                      
                        金屬催化的配體
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：1663-45-2
          
        
          MDL號：MFCD00003047
          
        
          EINECS號：216-769-2
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：761261
          
        
          PubChem號：24848891
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色結晶
          2.       密度（g/mL,25/4℃）： 未確定
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：141-143
          5.       沸點（oC,常壓）：未確定
          6.       沸點（oC,5.2kPa）： 未確定
          7.       折射率： 未確定
          8.       閃點（oC）： 未確定
          9.       比旋光度（o）： 未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）： 未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）： 未確定
          15.    臨界壓力（KPa）： 未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值： 未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）： 未確定
          19.    溶解性：溶于大多數有機溶劑，如四氫呋喃、氯仿、二氯甲烷、乙醚等。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
           
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		 通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:5.9
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:0
          4.可旋轉化學鍵數量:7
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積0
          7.重原子數量:28
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:336
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩定，避免氧化物接觸
          2.該試劑所形成的溶液在空氣中極易被氧化為氧化膦，因此需保存在氮氣或氬氣中保存，固體樣品則可保存在空氣中。需要注意的是，DIPHOS具有毒性，使用時應嚴格按操作規程操作。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方  
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          DIPHOS常作為金屬催化的配體[1,2]，多用于催化加氫[3]、烯丙酯脫羧[4]、1,3-二烯合成、環加成以及羰基化反應中。
          催化加氫反應  DHPOS與過渡金屬形成復合物后，該復合物可用于不飽和鍵的催化加氫反應中，如烯醇化合物在銠復合物的催化作用下發生的加氫反應 (式1)[3]。
          烯丙酯脫羧反應  DIPHOS可在鈀催化下使烯丙酯發生脫羧反應，其中O-烯丙基二硫代羧酸酯脫去COS而生成硫醚 (式2)[4]。
          1,3-二烯烴的合成  1,3-二烯烴的合成可在鈀或銥和DIPHOS催化下，通過丙二烯衍生物、鹵代乙烯基衍生物以及親核試劑直接反應制得 (式3)[5]。
          環加成反應  在環加成反應中，帶有酯基、氰基以及磺酰基取代基的烯烴或炔烴具有較好的反應性，而使用具有光學活性的膦則能生成立體結構比較單一的產物。如在鈷 (式4)、銥催化下通過炔烴與烯烴的反應可以生成多環或稠環化合物[6,7]。
          羧化反應  鈀與DIPHOS可催化不飽和鍵的烷氧羰基化，如炔丙基羧酸酯可經羰基化反應生成二烯酸酯等 (式5)[8,9]。
          由醇羥基到鹵化物的轉化  在DIPHOS存在下，以CH2Cl2為溶劑，可以方便地將醇轉化為鹵化物，該反應的產率較高，反應過后DIPHOS轉化為氧化物而沉淀出來 (式6)[10]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Zhuravel, M.A.; Glueck, D.S.; Zakharov, L.N.; Rheingold, A.L. Organometallics, 2002, 21, 3208.
2. Yih, K.-H.; Lee, G.-H.; Huang, S.-L.; Wang, Y. Organome- tallics, 2002, 21, 5767.
3. Paquette, L. A.; Peng, X.; Bondar, D. Org. Lett., 2002, 4, 937.
4. Munakata, R.; Katakai, H.; Ueki, T.; Kurosaka, J.; Takao, K.; Tadano, K. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11254.
5. Kezuka, S.; Kanemoto, K.; Takeuchi, R. Tetrahedron Lett., 
2004, 45, 6403.
6. athieu, A.; Alphonse, T.; Gerard, B. Org. Lett., 2005, 7, 2353.
7. Kezuka, S.; Okado, T.; Niou, E.; Takeuchi, R. Org. Lett., 2005, 7, 1711.
8. Yoshida, M.; Morishita, Y.; Fujita, M.; Ihara, M. Tetrahedron, 2005, 61, 4381.
9. Hill, A. F.; Schultz, M.; Willis, A. C. Organometallics, 2004, 23, 5729.
10. Pollastri, M. P.; Sagal, J. F.; Chang, G. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2459.
11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜