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    	          物競編號
    	          0M36

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C12H27P
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          202.32
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        三叔丁膦,
                      
                        三特丁基膦,
                      
                        Praseodymium fluoride,
                      
                        praseodymium trifluoride,
                      
                        Praseodymium(III) fluoride anhydrous,
                      
                        Praseodymium fluoride, anhydrous,
                      
                        Praseodymium(III) fluoride, anhydrous
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：13716-12-6
          
        
          MDL號：MFCD00015006
          
        
          EINECS號：237-266-4
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：1738613
          
        
          PubChem號：24880600
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無色刺激性氣味
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：0.83-0.84
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：30
          5.       沸點（oC,常壓）：未確定
          6.       沸點（oC,5.2kPa）：102-103
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（oC）：未確定
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：-16
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：不能拌和或難以拌和的。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
           
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：無可用的
          2、摩爾體積（cm3/mol）：無可用的
          3、等張比容（90.2K）：無可用的
          4、表面張力（dyne/cm）：無可用的
          5、介電常數：無可用的
          6、極化率（10-24cm3）：無可用的
          7、單一同位素質量：202.185037 Da
          8、標稱質量：202 Da
          9、平均質量：202.3165 Da
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2.9
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:0
          4.可旋轉化學鍵數量:3
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積0
          7.重原子數量:13
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:128
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          對空氣非常敏感，必須在低溫下隔絕空氣保存。對它的操作必須在手套箱或惰性氣體保護下進行。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		在低溫下隔絕空氣保存。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          通過叔丁基氯化鎂與三氯化磷在乙醚中反應，然后用叔丁基鋰處理制備而來 (式1)[1]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          P(t-Bu)3是一個應用于鈀試劑催化的交叉偶聯反應的電富性配體。鈀試劑催化的芳基鹵代物與芳基或烷基金屬化合物 (M = B、Sn、Zn、Si、Mg) 之間的交叉偶聯反應是形成C-C鍵的一種非常重要、有效地方法。傳統的催化劑體系很容易實現鈀對芳基C-Br鍵或C-I鍵的插入反應，而對于價格更為便宜、性質卻更為惰性的芳基C-Cl鍵的活化則非常困難。研究發現，加入電負性大的P(t-Bu)3配體能夠很有效地實現金屬鈀對芳基C-Cl鍵的插入反應，這無疑為C-C鍵形成反應注入了新的活力。除了P(t-Bu)3配體外，能夠活化C-Cl鍵的有機配體還有由Milstein提出的體積大、電富性高的螯合雙膦配體，Buchwald提出的體積大、電富性強的膦配體，Herrmann提出的N-雜環卡賓配體，以及Beller提出的亞磷酸鹽配體。
          P(t-Bu)3能夠將鈀試劑催化的鹵代芳烴與苯胺底物的胺化反應擴展到氯代芳烴 (式2)[2]，同時P(t-Bu)3也能促進芳基金屬試劑如B、Zn、Sn、Si與鹵代芳烴或芳基磺酰氯之間的交叉偶聯反應 (式3)[3]。
          傳統鈀試劑催化的端炔與溴代芳烴之間的Sonogashira反應都是在高溫以及加入共催化劑CuI條件下完成的。加入電負性配體P(t-Bu)3，不但可以使反應在室溫下進行，還能避免CuI的使用，同時也能在高溫下實現氯代芳烴與端炔的反應 (式4)[4]。
          氯代芳烴與單取代或雙取代烯烴也能在Pd/P(t-Bu)3體系下、在二環己基甲基胺存在下發生Heck-Mizoroki交叉偶聯反應 (式5)[5]。
          近年來，1-芳基三氮烯作為親電試劑也能與芳基金屬試劑 (如芳基硼、芳基硅) 在Pd/P(t-Bu)3催化體系作用下發生交叉偶聯反應 (式6)[6]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 2846 4.2/PG 1
          
    	
          危險品標志：易燃 腐蝕 
          
    	
          安全標識：S16 S26 S27 S43 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R17 R34 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Hoffmann, H.; Schellenbeck, P. Chem. Ber., 1967, 100, 692.
2. (a) Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2367. (b) Dubbaka, S. R.; Vogel, P. Org. Lett., 2004, 6, 95.
3. (a) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett., 2000, 2, 1729. (b) Kollhofer, A.; Pullmann, T.; Plenio, H. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1056.
4. Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6989.
5. Sakei, T.; Son, E.-C.; Tamao, K. Org. Lett., 2004, 6, 617.
6.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜