壬酸 Nonanoic Acid

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：112-05-0

MDL號(hào)：MFCD00004433

EINECS號(hào)：203-931-2

RTECS號(hào)：RA6650000

BRN號(hào)：1752351

PubChem號(hào)：24897735

物性數(shù)據(jù)

1.      性狀：無(wú)色油狀液體，工業(yè)品為淡黃色，微有特殊氣味。

2.      密度（g/mL,20℃）：0.905

3.      相對(duì)密度（20℃，4℃）：0.9055

4.      熔點(diǎn)（oC）：12.4

5.      沸點(diǎn)（oC,常壓）：255.6

6.      相對(duì)密度（25℃，4℃）：0.9017

7.      折射率_(n²⁰_D)：1.4319

8.      常溫折射率（n²⁰）：1.4322

9.      常溫折射率（n²⁵）：1.4302

10.   自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：405

11.   液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-5454.30

12.   飽和蒸氣壓（kPa,20 oC）：0.04

13.   液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol^-1)：-659.73

14.   臨界溫度（oC）：438.85

15.   臨界壓力（KPa）：2.35

16.   溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：21.768

17.   van der Waals面積（cm²·mol^-1）：1.463×10¹⁰

18.   van der Waals體積（cm³·mol^-1）：104.800

19.   溶解性：溶于乙醇、氯仿和乙醚等有機(jī)溶劑，不溶于水。

20.    氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-5537.98

21.   氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-575.3

22.   液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：358.7

23.   閃點(diǎn)（oC）：100

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、    急性毒性：小鼠經(jīng)口LD50：5000mg/kg

大鼠經(jīng)口LD50：5000mg/kg；

大鼠皮膚LD5O：2000mg/kg

兔子皮膚LD5O：5000mg/kg

2、    對(duì)皮膚和眼睛的刺激：兔子皮膚500mg/24H， 有中等強(qiáng)度的刺激。豚鼠皮膚100％，有嚴(yán)重的刺激作用。對(duì)兔子眼睛91mg，有嚴(yán)重的刺激作用。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

對(duì)水有稍微的危害。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

五、分子性質(zhì)數(shù)據(jù)：

1、   摩爾折射率：45.43

2、   摩爾體積（cm³/mol）：171.7

3、   等張比容（90.2K）：412.0

4、   表面張力（dyne/cm）：33.1

5、   極化率（10^-24cm³）：17.96

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1、   疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：3.5

2、   氫鍵供體數(shù)量：1

3、   氫鍵受體數(shù)量：2

4、   可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：7

5、   互變異構(gòu)體數(shù)量：

6、   拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：37.3

7、   重原子數(shù)量：11

8、   表面電荷：0

9、   復(fù)雜度：99.7

10、 同位素原子數(shù)量：0

11、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15、 共價(jià)鍵單元數(shù)量：1

 

 

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1. 有腐蝕性。小鼠經(jīng)口LD5015mg/kg。靜脈注射LD50224mg/kg。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具。

2. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。

3. 天然存在于香蕉、啤酒、面包中。

4. 有強(qiáng)烈的刺激性。
　

貯存方法

 

合成方法

1.該物質(zhì)天然品（游離或酯化狀態(tài)）存在于玫瑰、香葉、鳶尾、酒花、薰衣草等精油中。工業(yè)上由1-辛烯或油酸氧化而得。1.油酸經(jīng)硝酸或臭氧氧化。

2.以1-辛烯和合成氣為原料，經(jīng)羰基化制得壬醛，然后經(jīng)空氣氧化得到壬酸。實(shí)驗(yàn)室制備時(shí)可將重蒸過(guò)的丙二酸二乙酯加入丁醇鈉，加熱至80-90℃，加入溴庚烷，使反應(yīng)物緩緩回流至石蕊呈中性。然后加入氫氧化鉀溶液，加熱回流4-5h，皂化完成后進(jìn)行水蒸汽蒸餾，蒸至不再有丁醇餾出。將濃鹽酸加入殘液中，回流1h后冷卻分出油層加熱，至180℃當(dāng)停止放出二氧化碳時(shí)，反應(yīng)物中的油狀物即粗品壬酸。減壓蒸餾，收集140-142℃（1.6kPa）餾分，得成品壬酸，收率約70%。

3. 煙草：OR，26， 44， 49；BU，56；FC，9， 40， 41；FC，BU，OR，18；BU，26；合成：由油酸經(jīng)硝酸或臭氧氧化或由辛烯與合成氣為原料，羥基化成壬醛后經(jīng)空氣氧化而得。

4.制法：

于裝有攪拌器、溫度計(jì)、回流冷凝器的2L反應(yīng)瓶中，加入500mL無(wú)水正丁醇，分批加入切成小塊的金屬鈉23g（1.0mol），攪拌下加熱使金屬鈉反應(yīng)完全。于70～80℃加入丙二酸二乙酯（2）160g（1.0mol），溫度升至80～90℃。撤去溫度計(jì)，裝上滴液漏斗，滴加1-溴庚烷（3）182.5g（1.02mol），生成溴化鈉沉淀。控制滴加速度，不出丁醇慢慢回流。加完后繼續(xù)回流反應(yīng)1h，反應(yīng)液呈中性。將反應(yīng)物轉(zhuǎn)移至3L反應(yīng)瓶中，用少量的水洗滌反應(yīng)瓶找那個(gè)，一起轉(zhuǎn)入3L反應(yīng)瓶中，慢慢加入氫氧化鉀140g溶于140mL水的溶液，搖動(dòng)均勻，加入沸石，裝上回流冷凝器，小心加熱回流5h，使水解完全（可以取少量反應(yīng)液，加入過(guò)量的水中，完全混溶）。水蒸氣蒸餾，直至無(wú)丁醇餾出。剩余物慢慢加入濃鹽酸270mL，加熱回流1h。冷卻后分出油層，加入1L反應(yīng)瓶中，安上空氣冷凝器，油浴加熱至180℃，直至無(wú)二氧化碳逸出，約需2h。將剩余物轉(zhuǎn)入蒸餾瓶中，減壓蒸餾，收集140-142℃/1.6kPa的餾分，得產(chǎn)品（1）115g，收率73%。^[1]

用途

1. 有機(jī)合成原料，經(jīng)氧化可制壬二酸，經(jīng)氨化氫化可制壬胺，加壓氫化可制壬醇。壬酸也用于生產(chǎn)壬酸酯類(lèi)增塑劑，還用作油漆干燥劑。壬酸呈淡的脂肪和椰子香氣，我國(guó) GB2760-86規(guī)定為允許使用的食用香料，主要用來(lái)配制椰子和漿果類(lèi)香精。

2. 用于烘烤食品、肉制品、冰凍乳制品。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3265 8/PG 3

危險(xiǎn)品標(biāo)志：腐蝕

安全標(biāo)識(shí)：S26 S28 S45 S36/S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R34

文獻(xiàn)

[1]參考文獻(xiàn)：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：325.參考書(shū)：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無(wú)

表征圖譜