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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          0VES

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C10H12N4O3
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          236.23
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        2',3'-雙脫氧肌苷,
                      
                        地丹諾辛,
                      
                        ddI,
                      
                        ddIno,
                      
                        抗病原性微生物用化學(xué)品
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：69655-05-6
          
        
          MDL號(hào)：MFCD00077728
          
        
          EINECS號(hào)：暫無(wú)
          
        
          RTECS號(hào)：NM7460700
          
        
          BRN號(hào)：3619529
          
        
          PubChem號(hào)：24893215
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色晶體或者粉末。
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：未確定
          3.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點(diǎn)（oC）：1160-163
          5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定
          6.       沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點(diǎn)（oC）：未確定
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：未確定。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：人（口服）LDLo： 2,340 mg/kg/34W-I
                       大鼠（口服）LD50：＞2mg/kg
                       小鼠（口服）LD50：＞2mg/kg
                       狗（口服）LD50：＞2mg/kg
          由于食鹽的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度與食鹽同。
          
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：57.19
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：134.0
          3、   等張比容（90.2K）：399.9
          4、   表面張力（dyne/cm）：79.1
          5、   極化率（10-24cm3）：22.67
          
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
          2.氫鍵供體數(shù)量:2
          3.氫鍵受體數(shù)量:4
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積88.7
          7.重原子數(shù)量:17
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:348
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:2
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          遠(yuǎn)離氧化物，熱和光。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          存放在密封容器內(nèi)，并放在陰涼，干燥處。儲(chǔ)存的地方必須遠(yuǎn)離氧化劑。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          方法1：肌苷(I，15.0g，56mmo1)和咪唑懸浮于二甲基甲酰胺中，在攪拌下加入叔丁基氯化硅，再攪拌20h。減壓蒸出溶劑，剩余物經(jīng)硅膠層析提純，用氯仿-甲醇(15：2)洗脫。得16.4g化合物(Ⅱ)，收率76.7%，在220℃軟化，229-231℃熔化。
          化合物(Ⅱ)(10.0g，26mmo1)和28ml二硫化碳在75rnJ二甲亞砜中，在28ml5mol/L氫氧化鈉水溶液存在下反應(yīng)，然后用73ml 3-溴丙腈進(jìn)行烷化。粗品經(jīng)硅膠層析提純，氯仿-甲醇(20：1)洗脫。得10.2g化合物(Ⅲ)，收率61%，熔點(diǎn) 150-155℃(分解)(氯仿-乙醚)。
          化合物(Ⅲ)(5.0g，7.8mmo1)溶于甲苯中，在回流下滴加三正丁基氫化錫(17.3g，59mmo1)和1.5g偶氮二異丁腈在干燥甲苯中的溶液，約1h滴完。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸出溶劑，剩余物經(jīng)硅膠柱炔速層析提純，氯仿-甲醇(20：1)洗脫。得2.3g化合物(Ⅳ)，收率28%，熔點(diǎn)178-180℃(甲醇-丙酮)。
          化合物(Ⅳ)(3.0g，8.6mmo1)和lmol/L四正丁基氟化銨在34ml四氫呋喃中，進(jìn)行脫保護(hù)基反應(yīng)。蒸出溶劑，剩余物經(jīng)硅膠柱層析提純，氯仿-甲醇(7：1)洗脫。得1.36g化合物(V)，收率67%，熔點(diǎn)＞310℃(甲醇)。
          化合物(V)(0.38g，1.6mmo1)溶于70ml乙醇-水(4：1)的混合液中，在0.07g 10%鈀-炭存在下，于0.35MPa的氫壓下氫化6h。過(guò)濾，濾液濃縮，冷卻。濾集固體，干燥，得0.3g去羥肌苷，收率78%。

          方法2：在攪拌下，將2.15kg肌苷加到5.27kg 2-乙酰氧基-2-甲基丙酰氯和7.2kg碘化鈉在40L乙腈的溶液中，攪拌30min。將反應(yīng)液傾入飽和碳酸氫鈉水溶液中，用乙酸乙酯提取。提取液用亞硫酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗，濃縮。剩余物溶于48L吡啶-丙酮(1：2)的混合液中，加入鋅-銅復(fù)合物(由6.0kg鋅粉和2%硫酸銅反應(yīng)得到)，徹底攪拌。然后移出未反應(yīng)的鋅-銅復(fù)合物，先用Amberlite IRC 718，再用10%氨/甲醇處理．得到55%的化合物(Ⅵ)。將其溶于2%氨水中，在Raney鎳存在下氫化，得到38.5%的去羥肌苷。

          方法3：2'-脫氧肌苷(Ⅶ)先5'-O-苯甲酰化，再3’-0-(1-咪唑基)硫代羰基化，然后脫去3’-氧，再去苯甲酰基，得到去羥肌苷。

          方法4：6-羥基嘌呤(hywzanthine)和2’，3’-二脫氧胞啶(2’，3’-dideoxycy-tidine)、2’，3'-脫氧尿核苷(2’，3'-dideoxyuridine)或3’-脫氧胸腺嘧啶核苷(3’-de-oxythymidine)，在Escherichia(如Escherichia co1i JA-300)、Klebsiella或Erwinia存在下，在磷酸緩沖水溶液中，進(jìn)行發(fā)酵，可以得到去羥肌苷。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          為脫氧腺苷的核苷類(lèi)似物，抑制HIV的復(fù)制，用于艾滋病。進(jìn)行性HIV感染患者，如不能耐受齊多夫定，或服用齊多夫定時(shí)有明顯的臨床或免疫上的惡化時(shí)改用本品。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無(wú)
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：暫無(wú)
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：暫無(wú)
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            暫無(wú)
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無(wú)
        
          
    	
          表征圖譜