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          物競編號 02RX
          分子式 C5H7NO2
          分子量 113
          標簽 氰基醋酸乙酯

          編號系統

          CAS號:105-56-6

          MDL號:MFCD00001940

          EINECS號:203-309-0

          RTECS號:AG4110000

          BRN號:605871

          PubChem號:24865300

          物性數據

          1.性狀:無色液體,略有氣味。[1]

          2.熔點(oC):-22.5[2]

          3.沸點(oC):206~208[3]

          4.相對密度(水=1):1.06[4]

          5.相對蒸汽密度(空氣=1):3.9[5]

          6.飽和蒸氣壓(kPa):2.00(99oC)[6]

          7.臨界壓力(MPa):3.34[7]

          8.辛醇/水分配系數:0.02[8]

          9.閃點(oC):110[9]

          10.引燃溫度(oC):555[10]

          11.溶解性:微溶于水,溶于堿液、氨水,可混溶于乙醇、乙醚。[11]

          12.蒸發熱(KJ/mol,100~200oC):64.9

          13.燃燒熱(KJ/mol,25oC):2659.0

          14.電導率(S/m,25oC):6.9×10-7

          毒理學數據

          1、急性毒性:大鼠經口LDLo:400mg/kg;小鼠經腹膜腔LD50:500mg/kg; 兔子經皮下LDLo:1410mg/kg;豚鼠經皮下LD50:1115mg/kg; 兩棲動物-蛙經皮下LDLo:4200mg/kg;

          2、屬中等毒類。經皮膚吸收并引起皮膚炎癥。使用時應防止接觸皮膚和吸入其蒸氣。小鼠吸入LC50為550mg/m3。實驗動物在低濃度時表現呼吸急促、流淚、嗜睡、精神萎靡、反應遲鈍。濃度較大時則呼吸極度困難,痙攣、掙扎跳躍之后死亡。

          3.急性毒性[12]

          LD50:400~3200mg/kg(大鼠經口)

          LC50:550mg/m3(大鼠吸入,2h)

          生態學數據

          1.生態毒性  暫無資料

          2.生物降解性  暫無資料

          3.非生物降解性  暫無資料

          4.其他有害作用[13]  該物質對環境有危害,應特別注意對水體的污染。

          分子結構數據

          1、摩爾折射率:26.90

          2、摩爾體積(cm3/mol):107.9

          3、等張比容(90.2K):264.1

          4、表面張力(dyne/cm):35.8

          5、極化率:10.66

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):0.4

          2.氫鍵供體數量:0

          3.氫鍵受體數量:3

          4.可旋轉化學鍵數量:3

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積50.1

          7.重原子數量:8

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:122

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          1.化學性質:氰基乙酸乙酯含有活性亞甲基,與溴作用生成溴代氰基乙酸乙酯。與氨作用生成氰基乙酰胺。與乙醇硫酸作用生成丙二酸二乙酯。酸性比苯酚弱。在酸、堿存在下能發生水解。此外,氰基乙酸乙酯能與甲醛、乙醛或其他醛、酮類發生縮聚反應。

          2.穩定性[14]  穩定

          3.禁配物[15]  強氧化劑、強還原劑、強酸、強堿

          4.避免接觸的條件[16]  潮濕空氣

          5.聚合危害[17]  不聚合

          6.分解產物[18]  氰化物

          貯存方法

          儲存注意事項[19]  儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

          合成方法

          由氯乙酸和乙醇酯化生成氯乙酸乙酯,然后與氰化鈉進行反應而制得。也可由氰乙酸與乙醇直接酯化而得。

          工藝流程:1.氯乙酸酯化氰化法將氯乙酸和乙醇進行酯化反應,生成氯乙酸乙酯,經精制后的氯乙酸乙酯與氰化鈉進行氰化反應,制得氰乙酸乙酯粗品,然后進行過濾,經常壓蒸餾、減壓精餾即得精品氰乙酸乙酯。

          2.氯乙酸氰化酯化法將氯乙酸用純堿中和生成氯乙酸鈉,再與氰化鈉作用制得氰乙酸鈉,然后用鹽酸酸化得到氰乙酸,最后與乙醇酯化得到氰乙酸乙酯,經過濾、常壓蒸餾、減壓精餾得成品。

          精制方法:用碳酸鉀或無水硫酸鈉干燥后分餾。

          用途

          1.主要用作有機合成的原料。在醫藥上用作合成咖啡因和維生素B6的中間體。也用作彩色膠片油溶性成色劑,合成黏合劑和原料和分析試劑。

          2.用于有機合成、制藥工業和染料工業。[20]

          安全信息

          危險運輸編碼:UN3334 9

          危險品標志:有害 刺激

          安全標識:S26 S36/S37 S37/S39

          危險標識:R20/21/22 R36/38

          文獻

          [1~20]參考書:危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京;化學工業出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

          備注

          暫無

          表征圖譜