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    	          物競編號
    	          0RL1

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          SmI2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          404.17
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        二碘化釤(II),
                      
                        Samarium(II) diiodide
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：32248-43-4
          
        
          MDL號：MFCD00058873
          
        
          EINECS號：203-726-8
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24865638
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：藍色-深藍色液體，具有特殊氣味。
          2.密度（g/mL,25℃）：0.922
          3.相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.熔點（oC）：527
          5.沸點（oC,常壓）：1580
          6.沸點（oC,KPa）：未確定
          7.折射率：未確定
          8.閃點（oC）：-18.9
          9.比旋光度（o）：未確定
          10.自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.蒸氣壓（Pa,20oC）：未確定
          12.飽和蒸氣壓（KPa,25oC）：未確定
          13.燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.臨界溫度（oC）：未確定
          15.臨界壓力（KPa）：未確定
          16.油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.溶解性：在極性有機溶劑中有一定的溶解度，通常在THF，HMPA中使用。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          急性毒性：
          Oral:LD50:2300mg/kg(gpg)
               LD50:1650mg/kg(rat)
          Inhalative:LC50/3H:21000ppm/3H(rat)
          主要的刺激性影響：
          在皮膚上面：刺激皮膚和粘膜。
          在眼睛上面:刺激的影響
          致敏作用：沒有已知的敏化作用。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          總括注解 
          水危害級別1（德國規例）（通過名單進行自我評估）該物質對水有稍微危害的。
           不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。
          若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1、   疏水參數計算參考值（XlogP）：
          2、   氫鍵供體數量：0
          3、   氫鍵受體數量：0
          4、   可旋轉化學鍵數量：0
          5、   互變異構體數量：
          6、   拓撲分子極性表面積（TPSA）：0
          7、   重原子數量：3
          8、   表面電荷：0
          9、   復雜度：2.8
          10、同位素原子數量：0
          11、確定原子立構中心數量：0
          12、不確定原子立構中心數量：0
          13、確定化學鍵立構中心數量：0
          14、不確定化學鍵立構中心數量：0
          15、共價鍵單元數量：1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		1.如果遵照規格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應。
          2.遇水分解生成堿式碘化釤和氫氣。有強還原性。
          3.具有較強的吸濕性，對氧氣特別敏感，需要在惰性氣體保護下制備和使用。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          貯存：一般保存于約0.1mol/L的四氫呋喃溶液中。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		按照標準的實驗步驟從金屬釤和碘在THF中來制備[1]。
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          碘化釤(SmI2)是有機合成中一個具有廣泛用途的試劑。它參與的主要反應包括：自由基環化反應；羰基-烯烴偶聯反應；頻哪偶聯反應；羥醛縮合反應；Barbier反應；Reformatsky反應等。已經有多篇論文對它們的性質和應用進行了詳細的綜述[2]。
          SmI2最基本的反應是它的還原反應。在HMPA作為共溶劑的情況下，它可以方便地除去底物分子中的鹵原子 (式1)[3]。在可見光照射的情況下，不使用HMPA 也可以得到同樣的結果[4]。雜原子鍵，例如N-N[5]或者N-O[6]鍵，在SmI2的作用下能夠發生選擇性斷裂，這種性質在多官能團復雜化合物的合成中特別有用 (式2)。
          SmI2的特征反應之一是在一分子醛的存在下，1,3-羥基酮在低溫下數分鐘內被還原成為1,3-二羥基化合物的單酯衍生物。反應的機理可能是通過一個環狀過渡態進行的，所以反應中新形成的羥基保持高度的立體選擇性 (式3)[7,8]。α-羥基酮在SmI2的作用下，一分鐘之內可以將羥基除去生成相應的酮 (式4)[9~11]。
          二醛在SmI2的作用下發生頻吶醇偶聯反應，生成大環化合物。該反應不僅反應條件簡單，而且給出比較滿意的產率 (式5)[12,13]。SmI2參與的最有價值的反應是羰基-烯烴偶聯反應。使用帶有拉電子基團的缺電子烯烴有助于提高反應的收率 (式6)[14,15]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 2056 3/PG 2
          
    	
          危險品標志：易燃 刺激 
          
    	
          安全標識：S16 S29 S33 
          
    	
          危險標識：R11 R19 R36/37 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Molander, G. A.; Wolfe, C. N. J. Org. Chem., 1998, 63, 9031.
2. (1) Molander, G. A. Chem. Rev., 1992, 92, 29. (2) Molander, G. A.; Harris, C. R. Chem. Rev., 1996, 96, 307.
3. Nishii, Y.; Yoshida, T.; Asano, H.; Wakasugi, K.; Morita, J.-i.; Aso, Y.; Yoshida, E.; Motoyoshiya, J.; Aoyama, H.; Tanabe, Y. J. Org. Chem., 2005, 70, 2667. 
4. Sumino, Y.; Harato, N.; Tomisaka, Y.; Ogawa, A. Tetrahedron, 2003, 59, 10499.
5. Friestad, G. K.; Korapala, C. S.; Ding, H. J. Org. Chem., 2006, 71, 281.
6. Manzoni, L.; Arosio, D.; Belvisi, L.; Bracci, A.; Colombo, M.; Invernizzi, D.; Scolastico, C. J. Org. Chem., 2005, 70, 4124.
7. Evans, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6447.
8. Blakemore, P. R.; Browder, C. C.; Hong, J.; Lincoln, C. M.; Nagornyy, P. A.; Robarge, L. A.; Wardrop, D. J.; White, J. D. J. Org. Chem., 2005, 70, 5449.
9. Hartung, R.; Paquette, L. A. J. Org. Chem., 2005, 70, 1597. 
10. aquette, L. A.; Seekamp, C. K.; Kahane, A. L.; Hilmey, D. G.; Gallucci, J. J. Org. Chem., 2004, 69, 7442.
11. Jiang, X.; Wang, C.; Hu, Y.; Hu, H. J. Org. Chem., 2000, 65, 3555.
12. Curti, C.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Sartori, A.; Rassu, G.; Auzzas, L.; Roggio, A.; Pinna, L.; Casiraghi, G. J. Org. Chem., 2006, 71, 225.
13. Ueda, T.; Kanomata, N.; Machida, H. Org. Lett., 2005, 7, 2365.
14. Sato, K.; Sasaki, M. Org. Lett., 2005, 7, 2441.
15. Clarke, P. A.; Cridland, A. P. Org. Lett., 2005, 7, 4221.
16.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜