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    	          物競編號
    	          02RJ

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C4H7BrO2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          167.00
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        溴醋酸乙酯,
                      
                        Bromoacetic Acid Ethyl Ester
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：105-36-2
          
        
          MDL號：MFCD00000191
          
        
          EINECS號：203-290-9
          
        
          RTECS號：AF6000000
          
        
          BRN號：506456
          
        
          PubChem號：24848125
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色至黃色液體[1]
          2.熔點（℃）：-13.8[2]
          3.沸點（℃）：158.8[3]
          4.相對密度（水=1）：1.51[4]
          5.相對蒸氣密度（空氣=1）：5.8[5]
          6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.35（25℃）[6]
          7.辛醇/水分配系數：1.12[7]
          8.閃點（℃）：47.8[8]
          9.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚，溶于苯、丙酮。[9]
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1.急性毒性  暫無資料
          2.刺激性  暫無資料
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          1.生態毒性  暫無資料
          2.生物降解性  暫無資料
          3.非生物降解性[10]  空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為14d（理論）。在pH值為7，8時，水解半衰期分別為8d，18h（理論）。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：30.08
          2、摩爾體積（cm3/mol）：111.2
          3、等張比容（90.2K）：268.1
          4、表面張力（dyne/cm）：33.7
          5、介電常數：
          6、偶極距（10-24cm3）：
          7、極化率：11.92
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.3
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:3
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積26.3
          7.重原子數量:7
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:62.7
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.穩定性[11]  穩定
          2.禁配物[12]  堿類、酸類、強氧化劑、強還原劑
          3.避免接觸的條件[13]  受熱
          4.聚合危害[14]  不聚合
          5.分解產物[15]  溴化氫
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存注意事項[16]  儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過30℃，相對濕度不超過70%。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.先使溴與乙酸、乙酐在吡啶中反應制備溴乙酸，再由溴乙酸與乙醇在硫酸存在下反應生成溴乙酸乙酯。一般分兩步制備。①溴乙酸的制備: 燒瓶中加入3L冰乙酸及100mL乙酸酐,再加入15g紅磷或70g三溴化磷,攪拌下加熱至100℃,開始從分液漏斗緩慢滴入300mL(900g,5.6mol)溴素,反應有誘發過程,不要加得太快,以免突發反應。待反應開始后(有HBr放出)保持90~100℃之間,再緩慢滴入2.0L溴素(總共2.3L,41mol),加完后繼續攪拌、加熱,使棕紅色液體變為橘紅色,此后,很少有放出。回收未反應的乙酸至蒸餾溫度達140℃,約回收1L用于下次合成。②酯化: 將上述粗溴乙酸傾入于另一10L燒瓶中,加入5L工業乙醇及200mL硫酸,在沸水浴上回流12h,回收乙醇后用飽和食鹽水洗三次,以無水硫酸鈉干燥后分餾,收集154~158℃餾分,得2.4~2.6kg。
          2.制法： 
          于裝有分水器的反應瓶中，加入溴乙酸（2）220g（1.58mol），155mL無水乙醇（2.66mol），240mL甲苯和1mL濃硫酸，再加入沸石。加熱回流，水、甲苯、乙醇在分水器中分層，甲苯流回反應瓶中，分出下層，約收集75mL。再加入乙醇20mL，繼續回流反應0.5h。盡量蒸出乙醇和甲苯。將反應物倒入水中，靜置分層。分出水層，再依次用5%的碳酸氫鈉和水洗滌，無水硫酸鈉干燥，分餾，收集164～168℃的餾分，得溴乙酸乙酯①（1）205g，收率78%。注：①溴乙酸乙酯具有強烈的催淚作用，整個操作應在通風櫥中進行。[18]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          用于有機合成，制造軍用毒氣。[17]
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 1603 6.1/PG 2
          
    	
          危險品標志：極毒 
          
    	
          安全標識：S1 S2 S7 S9 S26 S45 
          
    	
          危險標識：R26/27/28 
          
        
          文獻
          
        
          
            [1~17]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
[18]參考文獻：段行信?實用精細有機合成手冊?北京：化學工業出版社?2000:34.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜