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    	          物競編號
    	          0334

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C6H14O
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          102.17
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        己醇,
                      
                        正六醇,
                      
                        正已醇,
                      
                        n-Hexyl alcohol,
                      
                        Amyl carbinol,
                      
                        Pentyl carbinol,
                      
                        n-Hexyl alcohol,
                      
                        1-Hydroxyhexane,
                      
                        硝酸纖維素的助溶劑,
                      
                        食用香料,
                      
                        橡膠的溶劑,
                      
                        醇類溶劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：111-27-3
          
        
          MDL號：MFCD00002982
          
        
          EINECS號：203-852-3
          
        
          RTECS號：MQ4025000
          
        
          BRN號：969167
          
        
          PubChem號：24886507
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無色透明液體，具有水果芬芳香氣。
          2.       沸點（oC,101.3kPa）：157.0
          3.       沸點（oC,6.67kPa）：88 
          4.       沸點（oC,1.33kPa）：60 
          5.       相對密度（g/mL,25/4oC）：0.814
          6.       折射率（n20oCD）：1.4181
          7.       黏度（mPa·s,20oC）：5.2
          8.       閃點（oC,開口）：60
          9.       蒸發熱（KJ/kg）：458.6
          10.    熔化熱（KJ/kg）：150.64
          11.    生成熱（KJ/mol）：-387.82
          12.    比熱容（KJ/(kg·K),13oC,定壓）：2.09
          13.    臨界溫度（oC）：452
          14.    熱導率（W/(m·K),20oC）：1.63
          15.    凝固點（oC）：-44.6
          16.    溶解度（%,水,20oC）：0.58
          17.    爆炸下限（%,V/V）：1.2
          18.    爆炸上限（%,V/V）：7.7
          19.    體膨脹系數（K-1）：0.00070
          20.    溶解性：能與乙醇和乙醚混溶，微溶于水，也可溶于多種有機溶劑。
          21.    熔點（oC）：-47.4
          22.    相對密度（25℃，4℃）：0.8162
          23.    常溫折射率（n25）：1.4161
          24.   臨界壓力（MPa）：3.417
          25.   臨界密度（g·cm-3）：0.264
          26.   臨界體積（cm3·mol-1）：387
          27.    臨界壓縮因子：0.261
          28.    偏心因子：0.580
          29.    溶度參數(J·cm-3)0.5：21.488
          30.    van der Waals面積（cm2·mol-1）：1.033×1010
          31.    van der Waals體積（cm3·mol-1）：72.860
          32.    氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：4046.22
          33.    氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-315.64
          34.    氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：441.4
          35.    氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-133.93
          36.    液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3984.37
          37.    液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-377.50
          38.    液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：289.5
          39.    液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-154.68
          40.    液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：219.6
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、    刺激性：兔子皮膚開放性刺激試驗：410mg  輕微刺激。
          2、    急性毒性：大鼠經口LD50：4590mg/kg
                                         大鼠吸入LD：>1060ppm/6H
                                         小鼠經口LC50：1950mg/kg
                                         小鼠吸入LC：>1060ppm/6H
                                          小鼠靜脈LD50：103mg/kg
                                          家兔經皮LD50：3100ml/kg
                                          豚鼠吸入LC：>1060ppm/6H
          3、   屬低毒類。能刺激皮膚，對眼睛有損害，應避免吸入蒸氣和長期與皮膚接觸。工作場所最高容許濃度為417mg/m3。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          對水中有輕微的危害。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：31.38
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：125.0
          3、   等張比容（90.2K）：287.5
          4、   表面張力（dyne/cm）：27.9
          5、   極化率（10-24cm3）：12.44
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:1
          3.氫鍵受體數量:1
          4.可旋轉化學鍵數量:4
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積20.2
          7.重原子數量:7
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:27.4
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.避免與氧化物、酸性氯化物接觸。
          2.存在于柑橘類、漿果等中。茶葉以及香葉油各種薰衣草油、香蕉、土豆、熟雞肉、蘋果、草莓、紫羅蘭葉油等的多種精油都含有這種成分。具伯醇的化學反應性?？扇夹砸后w。對金屬無腐蝕性，蒸氣壓低，在一般條件下使用危險性不大。應避免吸入蒸氣和長期與皮膚接觸。
          3. 存在于白肋煙煙葉中。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          1.密封于陰涼、干燥處保存。確保工作間有良好的通風設施，遠離火源。
          2.儲存的地方遠離氧化劑。
          3.可用鐵、軟鋼、銅或鋁制容器貯存。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.工業上一般由己酸還原而得。實驗室制備可由溴丁烷與鎂屑反應得到丁基溴化鎂，再與環氧乙烷反應得到己醇。
          2.精制方法    己醇中常含有其他的醇，分離困難。較好的方法是用對羥基苯甲酸進行酯化，將酯重結晶后，皂化，分去水層，用碳酸鉀或硫酸鈣干燥，蒸餾。若需要無水己醇，可將其與鄰苯二甲酸二己酯或丁二酸二己酯回流后再蒸餾的方法精制。若需要高純度的己醇，最好選擇能避免生成同系物的合成方法，例如格利雅試劑合成法。
          3.以己酸乙酯為原料，在無水乙醇中用金屬鈉進行還原，所得產物為正己醇和乙醇，經精餾分離可得純
          品正己醇。
          4.在催化劑碘的存在下，使溴丁烷的無水乙醚溶液與鎂屑在攪拌下進行反應，反應過程中必須做到回流和無水，控制溴丁烷  無水乙醚滴加速度，使反應液不斷沸騰，待滴加完畢后，通入環氧乙烷，冷卻狀態下，控制通入速度，以維持反應溫度在10℃。通入完畢后，停止冷卻，使反應體系溫度略為升高，以產生輕微沸騰。沸騰結束后，水浴加熱反應物，當蒸出乙醚總量一半時，加入適量干燥苯，攪拌并繼續蒸餾至蒸氣溫度達65℃，然后全回流至混合物粘稠，冷卻后，加入適量冰水進行水解，并且邊冷卻邊加入30%的硫酸至沉淀出的氫氧化鎂完全溶解。然后進行水蒸氣蒸餾，分水的油層中加入20%的氫氧化鈉，蒸汽浴加熱，攪拌1～2h后，再進行水蒸氣蒸餾，所得油層進行蒸餾，收集的85～154℃餾分再
          蒸餾，收集154～157℃ 餾分，即為成品。過程反應式為：
          5. 煙草：BU，56；FC，40。
          6.制法：     
            
          于裝有攪拌器、滴液漏斗、溫度計、通氣導管的反應瓶中，加入100mL二乙二醇，3.14g(0.09mol,過量20%)粉狀的硼氫化鈉，慢慢通入氮氣，攪拌使之溶解。而后加入1-己烯(2)25.2g(0.3mol)溶于50mL干燥的二乙二醇溶液。冰水浴冷卻下，由滴液漏斗滴加三氟化硼的乙醚溶液17.0g(48%質量分數，過量20%)，不斷緩慢通入氮氣。滴加過程中，保持反應液溫度在20～25 ℃。加完后繼續攪拌反應1h，以使反應完全。由滴液漏斗滴加20mL冷水，分解過量的硼氫化物，有大量氫氣逸出。待無氫氣逸出時，于滴液漏斗中加入30%的過氧化氫40mL。由冷凝器頂端加入40mL(3mol/L)的氫氧化鈉溶液，于30～50℃滴加過氧化氫，約0.5h加完，繼續于室溫反應1h。將反應物倒入250mL冰水中，用乙醚提取(200mL×2),合并有機層，用水充分洗滌(洗滌8次)以除去二乙二 ，硫酸鎂干燥，蒸出溶劑乙醚。而后分離，收集154～157℃的餾分。其中約含有6%的2-己醇，質量24g，收率80%。用高效分離柱分離可得到純品。1-己醇(1)和2-己醇的沸點分別為155 ～156℃和137～138℃。 [1]         
          7.制法：
          于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器(裝一只氯化鈣干燥管)、滴液漏斗的干燥的反應瓶中，加入鎂條37.5g(1.54mol),一小粒結晶碘。滴液漏斗中加入162mL溴丁烷(205.5g,,1.5mol)和300mL干燥的乙醚，混合均勻。先滴加約30mL的混合液至反應瓶中，溫水加熱，帶反應開始后，碘的鹽酸逐漸消失。保持微沸狀態下滴加其余的混合液。加完后繼續加熱回流直至鎂基本消失。生成溴化丁基鎂。冰鹽浴冷卻，撤去滴液漏斗，安上通氣導管至液面以下。慢慢通入環氧乙烷(2)①90g（2.02mol），約2h通完，控制反應液溫度不超過10℃。而后撤去冰鹽浴，自然升溫直至沸騰，并水浴加入回流0.5h。冷卻，改為蒸餾裝置，蒸出大部分乙醚。加入用金屬鈉干燥的苯250mL，更換接收器，繼續蒸餾，直至蒸汽溫度達到65℃。反應體系變得很粘稠，甚至不能攪拌。冷卻，加入500g冰水混合物，再用30%的硫酸溶液生成的氫氧化鎂。水蒸汽蒸餾，收集大約2L的餾出液。分出油層。水層再進行水蒸汽蒸餾，直至無油狀物餾出。合并油狀物，加入250mL20%的氫氧化鈉溶液，重新水蒸汽蒸餾。油狀物用無水磷酸鈣干燥，分餾，收集154～157℃的餾分，得1-己醇(1)90g,收率59%。注：①環氧乙烷的沸點為10.5℃，高度揮發性，且毒性大，使用時必須在通風櫥中進行，注意安全。[2]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.可用作分析試劑,也用于醫藥工業制取防腐劑和安眠藥。用作染料、各種橡膠、特殊印刷油墨、油類、天然樹脂等的溶劑，硝酸纖維素的助溶劑，還用于增塑料、合成潤滑油、香料、醫藥等的制造。
          2.用途其果香及清鮮芳香。50年前已廣泛用于香精的配制，又是低碳醇與低碳酯類一樣在配制各類香精的配方中既是配料又是溶劑，可用于食品。
          3.廣泛用于香精的配制。主要用于配制椰子和漿果類香精。通常食用香精用0.22～18mg/kg。用作皂用香精、洗滌劑香精、香水香精、膏霜類香精等。
          4.用作溶劑、分析試劑、防腐劑。也用于有機合成。
          5. 用于烘烤食品、布丁、肉制品。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 2282 3/PG 3
          
    	
          危險品標志：有害 
          
    	
          安全標識：S24/25 
          
    	
          危險標識：R22 
          
        
          文獻
          
        
          
            [1]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:375. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[2]參考文獻： Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：367. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜