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    	          物競編號
    	          0S7V

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C9H9NO2S
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          195.24
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        對甲苯磺酰甲基胩,
                      
                        (p-Tolylsulfonyl)methyl isocyanide,
                      
                        TosMIC,
                      
                        Tosylmethyl isocyanide
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：36635-61-7
          
        
          MDL號：MFCD00000005
          
        
          EINECS號：253-140-1
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：3592382
          
        
          PubChem號：24889279
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色固體
          2.       密度（g/mL,20℃）：未確定
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定
          4.       熔點（oC）：113-115
          5.       沸點（oC,常壓）： 未確定
          6.       沸點（oC,0.9mm hg）：未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（oC）：未確定
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：能夠溶于大多數有機溶劑，通常在醚類溶劑中使用，例如THF。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.3
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:3
          4.可旋轉化學鍵數量:2
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積46.9
          7.重原子數量:13
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:298
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.常規情況下不會分解，沒有危險反應。
          2.對空氣和濕氣相對比較穩定。 
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密封、陰涼、干燥、通風保存
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.通過N-(對甲苯磺酰甲基)甲酰胺脫水來制備[1]。
          2.一對甲苯磺酞甲共甲酰胺的制備在裝有機械攪拌器、冷凝器和溫度計的3升三頸園底燒版中，放入267克(1.5摩爾)對甲苯亞磺酸鈉、750毫升水、350毫升(378克)34-37%甲醛溶液(約4.4摩爾)、600毫升(680克，15摩爾)甲酰胺和200毫升(244克，5.3摩爾)97%甲酸，在90℃加熱并攪拌反應混合物。受熱時對甲苯亞磺酸鈉A解。將清亮溶液保持90一95℃2小時。在冰鹽浴中繼續攪拌下冷卻至室溫，然后在一20℃冷藏箱中進一步冷卻過夜。吸濾，收集白色固體。在燒杯中用3份250毫升冰水在攪拌下充分洗滌。產物在五氧化二磷上70℃減壓于燥得134一150克(42一47%粗N一(對甲苯磺酞甲基)甲酰銨。

          3.對甲苯磺c甲基異精的制備在裝有機械攪拌器、溫度計、250毫升滴液漏斗和干JF.管灼3升四頸園底燒瓶中，盛107克(0.50摩爾)粗N-對甲苯磺酞甲基)甲酞胺、250毫升}.一二甲氧基乙烷、100毫升無水乙醚和腸o毫升(255克，2.5摩爾)三乙胺。將攪拌，知的懸浮液在冰一鹽浴中冷卻至一5℃，然后從滴液漏斗中以保持深度在一5一0℃的速度加入50毫升〔84克，0.55摩爾)三氯氧磷i齊牙幾60毫升1.2一二甲J氧基乙烷的溶液。在此反應過程中，N一(對甲苯磺酞甲基)甲酞胺漸漸濃解，而三乙胺的鹽則沉淀出來。反應近于完成時，白色懸浮液慢慢變成棕色。在。℃再攪拌3。分鐘。在繼續攪拌下加入1.5升冰水。在產物開始析出成細小棕色結晶1司體前，固體物質溶解而成清亮的暗棕色溶液。在0℃攪拌}J分鐘后，吸濾出沉淀，用250毫升冷水洗滌。濕產物溶于400毫升熱苯(40一60℃)，用分液漏斗分出水層，暗棕色的苯
          i容液.明無水硫酸鎂干},h除去硫酸鎂后，加2克活性炭。加熱至約60℃5鐘，過濾。在旋蕩下加1升石油醚(沸點40一80℃)于濾液中。30分鐘.后，吸濾出沉淀，在真空干爆器巾干燥。得(76-84%)粗對甲蘋磺醚異腈。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.制備腈。合成雜環如唑，嘧啶，吡咯。噻唑。三唑等。由酮制a一羥醛。合成酮和1,2一二酮等。
          2.對甲苯磺酰甲基異氰 (TosMIC) 是有機化學官能團轉換反應中最有用的多功能試劑和合成子之一。TosMIC在雜環合成中可以用來方便地制備咪唑、噻唑、惡唑、三氮唑、吲哚、吡咯等。TosMIC參與的增加一個碳原子的還原氰基化反應和二烷基化反應具有獨到之處。最近剛剛出版的一篇論文對TosMIC化學進行了詳細的綜述[1]。
          TosMIC與酮生成腈的還原氰基化反應是該試劑最特征的反應之一。反應的機理是TosMIC在堿的存在下生成碳負離子與酮羰基發生親核加成反應，然后失去磺酰基和甲酰基生成腈[2]。該反應需要使用過量的堿，常用的堿為t-BuOK。反應一般在室溫下數小時內完成，產率中等到較高水平 (式1，式2)[3,4]。TosMIC與甾體17-酮反應時，生成兩種異構體的混合產物 (式3)[5]。
          TosMIC與鹵代烴發生烷基化反應，生成多一節碳的酮[6,7]。分子間的烷基化反應生成對稱或者不對稱的鏈狀酮，分子內的烷基化反應生成相應的環狀酮 (式4，式5)[6,7]。
          TosMIC與α,β-不飽和羰基化合物反應生成吡咯環的反應一般給出較好的產率，羰基或者其它拉電子基團的存在對反應活性的影響非常大 (式6，式7)[8,9]。最近有人報道簡單的芳基乙烯就可以與TosMIC發生形成吡咯環的反應 (式8)[10]。

           
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3
          
    	
          危險品標志：有毒 
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. 綜述文獻見：van Leusen, D.; van Leusen, A. M. Org. React., 2003, 57, 417.
2. Oldenziel, O. H.; van Leusen, D.; van Leusen, A. M. J. Org. Chem., 1977, 42, 3114.
3. Peterlin-Masic, L.; Jurca, A.; Marinko, P.; Jancar, A.; Kikelj, D. Tetrahedron, 2002, 58, 1557.
4. Boyer, F-D.; Hanna, I.; Ricard, L. Org. Lett., 2004, 6, 1817. 
5. Hu, Y.; Zorumski, C. F.; Covey, D. F. J. Med. Chem., 1993, 36, 3956.
6. Yasutake, M.; Araki, K.; Zhou, M.; Nogita, R.; Shinmyozu, T. Eur. J. Org. Chem., 2003, 1343.
7. Yang, J.; Duan, C.; Pop, E.; Geoffroy, O. J.; Zhang, L.; Huang, T.; Denisenko, S.; McCosar, B. H.; Oniciu, D. C.; Bisgaier, C. L. J. Med. Chem., 2004, 47, 6082.
8. Pavri, N. P.; Trudell, M. L. J. Org. Chem., 1997, 62, 2649. 
9. Smith, N. D.; Huang, D.; Cosford, N. D. P. Org. Lett., 2002, 4, 3537.
10. Clayden, J.; Turnbull, R.; Pinto, I. Org. Lett., 2004, 6, 609.
11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜