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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          03DE

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C8H8O3
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          152.15
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        香蘭素,
                      
                        3-甲氧基-4-羥基苯甲醛,
                      
                        With Vanilla aldehyde,
                      
                         With Vanilla pigment,
                      
                         4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde,
                      
                        天然香料
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：121-33-5
          
        
          MDL號(hào)：MFCD00006942
          
        
          EINECS號(hào)：204-465-2
          
        
          RTECS號(hào)：YW5775000
          
        
          BRN號(hào)：472792
          
        
          PubChem號(hào)：24901469
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1. 性狀：白色至淡黃色結(jié)晶粉末或針狀結(jié)晶。
           
          2. 熔點(diǎn)（℃）：81~82
           
          3. 沸點(diǎn)（℃）：285
           
          4. 相對(duì)密度：1.056
           
          5. 溶解性：溶于125倍的水、20倍的乙二醇及2倍的95%乙醇，溶于氯仿。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		口服LD50：2~2.8g/kg（大鼠）
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		1、   摩爾折射率：41.56
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：123.5       
          3、   等張比容（90.2K）：324.0
          4、   表面張力（dyne/cm）：47.3
          5、   介電常數(shù)：
          6、   偶極距（10-24cm3）：
          7、   極化率：16.47
          
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
          2.氫鍵供體數(shù)量:1
          3.氫鍵受體數(shù)量:3
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:5
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積46.5
          7.重原子數(shù)量:11
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:135
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.與高級(jí)醇和酮類(lèi)反應(yīng)產(chǎn)生藍(lán)綠色，與脫氧糖類(lèi)、氨基酸、胺類(lèi)反應(yīng)產(chǎn)生顏色或熒光。
          2. 存在于煙葉中。
          3. 天然存在于蘆筍、咖啡、香莢蘭。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          內(nèi)襯聚乙烯袋、外套鐵聽(tīng)包裝。貯存于干燥通風(fēng)的庫(kù)房?jī)?nèi)。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.將N，N-二甲基苯胺用鹽酸酸化成鹽，用亞硝酸鈉硝化掉得對(duì)亞硝基-N，N-二甲苯胺鹽酸鹽。將其與愈創(chuàng)木酚、甲醛在41-43℃縮合。然后用苯萃取。第一次蒸餾，用苯重結(jié)晶，再進(jìn)行第二次蒸餾，用水重結(jié)晶。50℃干燥得成品。亞硫酸紙漿廢液中，含有樺柏醇結(jié)構(gòu)單位的木質(zhì)素磺酸鹽，在堿性條件下氧化，然后水解可得到香草醛。原料消耗（kg/t）愈創(chuàng)木酚（98%） 1460亞硝酸鈉 640N，N-二甲基苯胺（98%） 974鹽酸（30%） 6000甲醛（99%） 320
          2.將N,N-二甲基苯胺在30%的鹽酸、亞硝酸鈉存在下進(jìn)行亞硝化反應(yīng)，所得亞硝基化合物與鄰甲氧基苯酚、甲醛進(jìn)行縮合反應(yīng)，再水解制得香草醛粗品：
          含有對(duì)氨基 N,N- 二甲基苯胺鹽酸鹽的粗品香草醛經(jīng)萃取，二次蒸餾，用石油醚重結(jié)晶，干燥得到提純。
          3.將2- 甲氧基苯酚、乙醛酸鈉、氫氧化鈉在攪拌下加到水中，維持25℃反應(yīng)24h ［2-甲氧基苯酚∶乙醛酸鈉∶氫氧化鈉∶水＝40∶24∶ 13 ∶ 950（ 質(zhì)量比） ］ 。反應(yīng)結(jié)束后，用硫酸調(diào)節(jié)混合物ph值為5，用苯萃取出未反應(yīng)的2-甲氧基苯酚。然后于高壓釜中與水、氫氧化鈉、氧化銅混合，加175℃，控制壓力303.9kPa ，邊攪拌邊以2L/min速度通入空氣90min進(jìn)行氧化反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后，過(guò)濾除去氧化銅。所得反應(yīng)產(chǎn)物用硫酸ph值為1.5，用甲基異丁基酮萃取5次，分去水層后，再用硫酸調(diào)ph值為7.0，于20℃下用甲基異丁基酮再萃取5次，分去水層。加熱甲基異丁基酮層以蒸出甲基異丁基酮，之后，在666Pa下蒸餾，收集149～151℃餾分為目的產(chǎn)物香草醛成品。
          4.以丁香油為基本原料，用酚鈉鹽法單離出丁香酚以后，按下列反應(yīng)制取香蘭素。
          丁香酚異構(gòu)化生成異丁香酚：
          異丁香酚乙酰化生成乙酰基異丁香酚:
          乙酰基異丁香酚氧化反應(yīng)生成乙酰基香蘭素：
          乙酰基香蘭素水解生成香蘭素鉀鹽:
          香蘭素鉀鹽酸化生成香蘭素：
          ② 以黃樟油素為原料制取。黃樟油素異構(gòu)化生成異黃樟油素酚醚：
          異黃樟油素酚醚甲基化、水解和氧化反應(yīng)生成香蘭素
          ③ 以木質(zhì)素為原料制取。近年來(lái)許多國(guó)家采用造紙工業(yè)亞硫酸紙漿廢液中的木質(zhì)素來(lái)生產(chǎn)香蘭素，由于原料來(lái)源豐富，是很有發(fā)展前途的合成方法。其反應(yīng)過(guò)程如下：
          ④ 以愈創(chuàng)木酚為原料制取。


           


           
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.可用于調(diào)制香草型、巧克力型和奶油型等香精，用量是總香精量的25%～30%。調(diào)配好的香精可用于醫(yī)藥和食品工業(yè)中。此外，香蘭素還可用于化妝品等其他產(chǎn)品中。
          2. 用作薄層色譜法檢測(cè)高級(jí)醇、酮類(lèi)、脫氧糖類(lèi)、氨基酸類(lèi)、胺類(lèi)以及固醇類(lèi)的顯色劑。還用于合成香料。
          3.香蘭素是重要香料之一。作粉底香料，幾乎用于所有香型。如紫羅蘭、草蘭、葵花、玫瑰、茉莉等。但因易導(dǎo)致變色，在白色加香產(chǎn)品中使用時(shí)應(yīng)注意。香蘭素在食品、煙酒中應(yīng)用也很廣泛，在香子蘭、巧克力、太妃香型中是必不可少的香料。在糖果中的用量為200×10-6，糖漿中的用量為（370～20000）×10－6，口香糖中用 量 為270×10－6，巧 克 力 中 的 用 量 為970×10－6。
          4.是有機(jī)合成原料，用于制藥工業(yè)合成TMP、驅(qū)蟲(chóng)藥敵菌凈等；還用于金屬電鍍光亮劑，橡膠防臭劑等。在農(nóng)業(yè)香蘭素成熟后可用作除草劑，還可作為甘蔗的催熟劑。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害 刺激 
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：S22 S26 S24/25 S37/S39 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R22 R36/37/38 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. Green C R, Schumaxher J N, Lloyd Jr R A, Roodgman A. Beitr. Tabakforsch. Int., 2007, 22: 258-289.
2. Viart P. Ann. Dir. etudes equipement, SEITA 1970, 8(sect.1): 151-152.
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無(wú)
        
          
    	
          表征圖譜