2,4-二硝基甲苯 2,4-Dinitrotoluene

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：121-14-2

MDL號(hào)：MFCD00007172

EINECS號(hào)：204-450-0

RTECS號(hào)：XT1575000

BRN號(hào)：1912834

PubChem號(hào)：24869585

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：淺黃色針狀結(jié)晶，有苦杏仁味。^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：69.5~71^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：300（分解）^[3]

4.相對(duì)密度（水=1）：1.32^[4]

5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：6.27^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：13.33（157.7℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-3564.7^[7]

8.辛醇/水分配系數(shù)：1.98^[8]

9.閃點(diǎn)（℃）：206.7（CC）^[9]

10.引燃溫度（℃）：360^[10]

11.溶解性：微溶于水、乙醇、乙醚，易溶于苯、丙酮。^[11]

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[12]  LD50：268mg/kg（大鼠經(jīng)口）；＞1g/kg（豚鼠經(jīng)皮）

2.刺激性^[13]  家兔經(jīng)皮：500mg（24h），輕度刺激。

3.致突變性^[14]  微生物致突變：鼠傷寒沙門菌10μg/皿。性染色體缺失和不分離：黑腹果蠅胃腸外200ppm。DNA損傷：大鼠肝3mmol/L。程序外DNA合成：大鼠經(jīng)口35mg/kg。

4.致癌性^[15]  IARC致癌性評(píng)論：G2B，可疑人類致癌物。

5.其他^[16]  大鼠經(jīng)口最低中毒劑量（TDLo）：1050mg/kg（孕7~20d），引起血液和淋巴系統(tǒng)（包括脾臟和骨髓）發(fā)育異常和遲發(fā)效應(yīng)（新生鼠）。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[17]

LC50：23~25.6mg/L（96h）（黑頭呆魚(yú)）

IC50：0.13~2.7mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性^[18]

好氧生物降解（h）：672~4320

厭氧生物降解（h）：48~240

3.非生物降解性^[19]

水相光解半衰期（h）：23~72

水中光氧化半衰期（h）：3~33

空氣中光氧化半衰期（h）：284~2840

4.生物富集性^[20]  BCF：204（孔雀魚(yú)）

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：44.16

2、摩爾體積（cm³/mol）：129.3

3、等張比容（90.2K）：355.8

4、表面張力（dyne/cm）：57.2

5、極化率（10-24cm3）：17.50

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:4

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積91.6

7.重原子數(shù)量:13

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:220

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.本品有毒。貓吸入２１×１０－６蒸氣７ｈ不會(huì)中毒，但經(jīng)皮膚吸入可引起中毒。對(duì)人則引起頭痛、眩暈，有時(shí)引起輕微的發(fā)紺，但同時(shí)飲用大量酒后數(shù)小時(shí)會(huì)突然呈現(xiàn)意識(shí)不明、神志昏迷而病倒。工作場(chǎng)所空氣中二硝基甲苯的最高容許濃度１．５×１０－６。工作場(chǎng)所設(shè)備要密閉，防止跑、冒、滴、漏。操作人員要穿戴防護(hù)用具，避免直接接觸。上班前后嚴(yán)禁飲酒。

2.穩(wěn)定性^[21]  穩(wěn)定

3.禁配物^[22]  強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、強(qiáng)堿

4.避免接觸的條件^[23]  受熱、摩擦、震動(dòng)或撞擊

5.聚合危害^[24]  不聚合

6.分解產(chǎn)物^[25]  氮氧化物

貯存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[26] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫(kù)溫不超過(guò)35℃，相對(duì)濕度不超過(guò)80%。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由對(duì)硝基甲苯硝化而得：將硝化廢酸（硫酸濃度為77%）加入硝化釜中，再投入熔化的對(duì)硝基甲苯，攪拌，使釜內(nèi)溫度降至55℃左右。然后分兩批加入混酸（由31.75%硝酸和64.85%硫酸組成）中，第一批加料溫度為52-56℃，第二批加料過(guò)程溫度自54℃逐漸升到70℃，約6-7h加料結(jié)束，在75℃繼續(xù)反應(yīng)近3h。反應(yīng)完成后，在攪拌下加冷水稀釋，靜置冷卻。待上層反應(yīng)物全部凝固后，放出廢酸（一部分套用）。重新將反應(yīng)物加熱熔化，稍加攪拌后靜置冷卻，反應(yīng)物凝固后，再放一次廢酸。將反應(yīng)物熔化，于68-70℃用液堿中和至pH值為5-6。噴入冷水降溫，冷卻到35℃，過(guò)濾，水洗，得2,4-二硝基甲苯。原料消耗定額：對(duì)硝基甲苯774kg/t、硫酸（95.5%）785kg/t、硝酸（98%）362kg/t。

2.由甲苯硝化而得：先以97%的收率得到粗硝基甲苯，含鄰硝基甲苯62-63%、對(duì)硝基甲苯33-34%及間硝基甲苯3-4%。在這種粗硝基甲苯中滴加混酸。攪拌，硝化反應(yīng)以98.6%的收率得到粗品二硝基甲苯（CAS號(hào)為[25321-14-6]，是三種異構(gòu)體的混合物）。硝化過(guò)程物料平衡的大致情況如下。將二硝基甲苯混合物溶于甲醇或乙醇中，然后冷卻，使2,4-二硝基甲苯結(jié)晶，分離，蒸餾，得2,4-二硝基甲苯。制造純的2,4-二硝基甲苯主要用前一種方法，即采用對(duì)硝基甲苯硝化的方法，工業(yè)品純度≥95%。

用途

1.本品可衍生一系列中間體，例如：這些中間體用于制造硫化黃GC、硫化黃棕5G、硫化黃棕6G、硫化紅棕B3R等染料，生產(chǎn)炸藥TNT，生產(chǎn)2,4-甲苯二異氰酸酯。這些中間體中的甲苯二異氰酸酯的用量大，主要是用于聚氨酯泡沫塑料、聚氨酯彈性大、聚氨酯涂料等等方面的大宗產(chǎn)品。

2.DNT是重要的炸藥，也是制備2,4-二硝基甲苯的原料。還可用于聚氨酯，染料，醫(yī)藥，橡膠等有機(jī)合成工業(yè)中。

3.染料中間體，主要用于制備偶氮染料。也是有機(jī)合成原料，經(jīng)還原可制得2,4-二氨基甲苯、氨基甲苯等。

4.用于制造染料中間體、炸藥，用于有機(jī)合成。^[27]

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3454 6.1/PG 2

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有毒 危害環(huán)境

安全標(biāo)識(shí)：S45 S53 S61

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R11 R45 R62 R68 R23/24/25 R48/22 R51/53

文獻(xiàn)

[1~27]參考書(shū)：危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書(shū).第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無(wú)

表征圖譜