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    	          物競編號
    	          032D

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C4H9NO
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          87.12
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        四氫-1,4-惡嗪,
                      
                        1,4-氧氮六環,
                      
                        1，4-氧氮雜環己烷,
                      
                        四氫-1,4-噁嗪,
                      
                        嗎啉,
                      
                        嗎啡啉,
                      
                        1,4-氧氮雜環已烷,
                      
                        對氧氮六環,
                      
                        1-Oxa-4-azacyclohexane,
                      
                        1,4-Oxazinan；Tetrahydro-1,4-Oxazinan,
                      
                         雜環化合物,
                      
                        緩蝕劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：110-91-8
          
        
          MDL號：MFCD00005972
          
        
          EINECS號：203-815-1
          
        
          RTECS號：QD6475000
          
        
          BRN號：102549
          
        
          PubChem號：24864597
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色油狀吸濕性液體，有氨味。[11]
          2.熔點（℃）：-5[12]
          3.沸點（℃）：128.9[13]
          4.相對密度（水=1）：1.00[14]
          5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.0[15]
          6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.06（20℃）[16]
          7.臨界溫度（℃）：344[17]
          8.臨界壓力（MPa）：5.302[18]
          9.辛醇/水分配系數：-0.86[19]
          10.閃點（℃）：38（OC）[20]
          11.引燃溫度（℃）：310[21]
          12.爆炸上限（%）：11.2[22]
          13.爆炸下限（%）：1.4[23]
          14.溶解性：與水混溶，可混溶于多數有機溶劑。[24]
          15.黏度（mPa·s,15oC）：2.5334
          16.黏度（mPa·s,20oC）：2.33
          17.蒸發熱（KJ/mol）：43.96
          18.熔化熱（KJ/mol）：14.53
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1.急性毒性[25]
          LD50：1450mg/kg（大鼠經口）；525mg/kg（小鼠經口）；500μl（500mg）/kg（兔經皮）
          LC50：8000ppm（大鼠吸入，8h）
          2.刺激性[26]
          家兔經皮：995mg（24h），重度刺激。
          家兔經眼：2mg，重度刺激。
          3.亞急性與慢性毒性[27]  大鼠吸入6.4g/m3（反復吸入），眼、呼吸道刺激，肺、肝和腎有病變。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          1.生態毒性[28]
          LC50：350~400mg/L（96h）（魚）
          IC50：1.7~4.1mg/L（72h）（藻類）
          2.生物降解性  暫無資料
          3.非生物降解性  暫無資料
          4.其他有害作用[29]   該物質對環境有危害，應特別注意對地表水、土壤、大氣和飲用水的污染。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：23.40
          2、摩爾體積（cm3/mol）：93.5
          3、等張比容（90.2K）：217.6
          4、表面張力（dyne/cm）：29.2
          5、極化率（10-24cm3）：9.27
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:1
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積21.3
          7.重原子數量:6
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:34.5
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.化學性質：具有仲胺的性質，堿性介于哌啶與哌嗪之間（pKa 8.36，25℃）。與脂肪酸、酸酐、酰氯反應，生成酰胺。與烷基化試劑如氯代烷、硫酸二烷基酯、甲酸與醛的混合物等反應，生成N-烷基取代物。與酮反應生成烯胺。與氯或次氯酸鈉反應生成N-氯代嗎啉。在干燥的乙醚中與二氧化碳作用，得到氨基甲酸衍生物。在酸性高錳酸鉀溶液中逐漸發生氧化作用。
          2.蒸氣刺激皮膚及眼黏膜，引起呼吸困難，具有全身毒性作用，可引起肝、腎變性及壞死性病變。人體在43mg/L濃度下，作用1min，對鼻黏膜產生強烈的刺激，作用1.5min,出現咳嗽。在傾倒未稀釋的本品時，吸入其蒸氣者，咽喉即發生劇烈疼痛，咽部黏膜劇烈充血。未稀釋的嗎啉附在皮膚上可引起難以忍受的疼痛，并能透過皮膚吸收。空氣中最高容許濃度0.5mg/m3。生產車間要求通風良好，設備要密閉。操作人員要十分注意保護眼睛及皮膚，戴密閉眼鏡、手套等。當接觸高濃度時，要使用過濾式工業防護面具（A型）。應限制溶液中游離堿的含量不得超過2%。
          3.穩定性[30]  穩定
          4.禁配物[31]  酸類、酰基氯、酸酐、強氧化劑
          5.聚合危害[32]  不聚合
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          1.儲存注意事項[33]  儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類等分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          2.濺及皮膚或眼睛時，應立即用水充分沖洗。嚴密封裝于玻璃瓶或陶瓷罐內，外套木桶包裝。貯存于陰涼、干燥、通風處。防曬、防潮，遠離火種、熱源。搬運時輕裝、輕卸，避免包裝破損。按有毒化學品規定貯運。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.由二乙醇胺經硫酸脫水環合而得。將二乙醇胺加入水反應鍋內，在60℃以下滴加硫酸，加畢，升溫于185-195℃，保溫30min。冷至60℃以下，滴加氫氧化鈉液至pH=11，冷卻，過濾，濾液精餾，收集130℃以下餾分，精嗎啉含量可達99.5%以上。該法原料易得，目前已成為世界生產嗎啉的主要方法。由二噁烷與氨氣相催化反應而可制得嗎啉。
          2.由二乙醇胺在硫酸存在下脫水環合而制得。將二乙醇胺加入反應鍋內，在60℃以下滴加H2SO4，加畢升溫至185～195℃，保溫30min，冷卻至60℃，滴加NaOH溶液，使pH＝11，冷卻過濾，濾液精餾，收集130℃以下餾分即為嗎啉。
          也可用二乙二醇和氨在催化劑存在和壓力下制得嗎啉。該方法原料易得，成為目前世界上生產嗎啉的主要方法。
          精制方法：將嗎啉與金屬鈉一起回流1小時，在干燥氮氣流下常壓蒸餾精制。或用無水硫酸鈣干燥后分餾。也可以將嗎啉制成草酸鹽，用60%%乙醇重結晶2次，加入濃氫氧化鉀水溶液使嗎啉游離出來，分離后用固體氫氧化鉀干燥，再用金屬鈉干燥，然后分餾。
          3.由二甘醇與氨在氫氣和鎳催化劑存在下于30～40MPa大氣壓和150～400℃溫度下反應制得。或者由二乙醇胺與過量的濃鹽酸（或濃硫酸）作用制得。
          4.在酸性環境下使二乙醇胺閉環就能制成嗎啉，然后通過精餾提純。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用作分析試劑，及樹脂、蠟類、蟲膠等的溶劑。廣泛用作樹脂、染料、蠟、蟲膠、酪朊等的溶劑，鍋爐防腐劑和橡膠硫化促進劑。也用于制備表面活性劑、增塑劑、抗氧劑和醫藥等。
          2.用作水處理緩蝕劑，由于其水溶液呈堿性，可以中和水中的游離二氧化碳提高鍋爐給水ph值，減緩二氧化碳的腐蝕。可防止鍋爐給水的高溫酸性氧化物的腐蝕。
          3.醫藥方面用于合成病毒靈、布洛芬、萘譜里甲氧氯普胺、氟聯苯丙酸以及咳必定、甲滅酸等多種重要藥物。有機合成方面可用作N-甲基嗎啉、N-乙基嗎啉、嗎啉脂肪酸鹽等的中間體和原料。
          4.該試劑可以作為堿，可以用來合成烯胺和作為Mannich縮合反應時的催化劑。
          Willgerodt反應  嗎啡啉可用來作為Kindler改進的Willgerodt反應中的胺組分[2]，在微波照射下，也能發生這種重排反應 (式1，式2)[3]。
          亞胺的形成  嗎啡啉是合成烯胺的三個主要二級胺中的一個，堿性比哌啶和四氫吡咯弱，因此烯胺的形成速度要比哌啶和四氫吡咯慢。嗎啡啉在形成烯胺的過程中，區域選擇性也比吡啶和四氫吡咯差[4]。飽和的醛、酮與嗎啡啉合成烯胺時，可以直接在苯中加熱反應[5]，或用對甲苯磺酸、四氯化鈦催化 (式3)[6]，也可用微波照射[7]，或者與三氟磺酸烯醇酯在Pd催化作用下反應生成 (式4)[8]。
          嗎啡烯胺的應用  雖然嗎啡啉合成烯胺時的活性不高，但在合成吡咯烷酮衍生物時，產率較高。典型的例子是環戊烯嗎啡啉烯胺的酰基化 (式5)[9]。與乙酰化咪唑作用也可以使嗎啡啉烯胺形成酰胺，酸化后得到酸 (式6)[10]。
          5.用作分析試劑，及樹脂、蠟類、蟲膠等的溶劑。[34]
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 2054 8/PG 1
          
    	
          危險品標志：腐蝕 
          
    	
          安全標識：S23 S36 S45 
          
    	
          危險標識：R10 R34 R20/21/22 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 4th ed.; Butterworth Heinemann, 1997, p 279.
2. Review: Purrello, G. Heterocycles, 2005, 65, 411.
3. Darabi, H. R.; Aghapoora, K.; Tajbakhsh, M. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 4167.
4. Adams, J. P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 125.
5. Lee, P. S.; Sakai, S.; H?rstermann, P.; Roth, W. R.; Kallel, A. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 5839.  
6. Dewan, S. K.; Varma, U.; Malik, S. D. J. Chem. Res. (S), 1995, 21.
7. Varma, R. S.; Dahiya, R.; Kumar, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2039.
8. Willis, M. C.; Brace, G. N. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9085.
9. Thomas, B. G.; Patricia, G. L.; Masood, P. J. Org. Chem., 1996, 61, 3806.
10. Cook, G.; Waddle, J. L. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6923.
[1~10]參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
[11~34]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜